有机颜料红48，又称有机偶氮颜料2B，是一种以2B酸为偶氮组分与2，3-酸耦合后色淀化成的颜料。根据色淀化盐类的不同，有机颜料红48共有5个品种。其中，颜料红48：3是该系列中性能最好的一种。

有机颜料红48的应用

应用一：

一种静电图像显影用调色剂，包含调色剂颗粒、粘结剂树脂、C.I.颜料黄74和红色着色剂。其中红色着色剂可选自C.I.颜料红48:1、C.I.颜料红48:3、C.I.颜料红57:1和C.I.颜料红184。该调色剂在光泽度为40%的铜版纸上形成图像时，与PANTONE7597C的色差ΔE在10以内。

应用二：

一种应用于农业种子包衣的环保型有机颜料及其制备工艺。该颜料由2B酸、亚钠溶液、氯化钙、盐酸、2,3酸、液碱、松香和偶联剂制备而成。制备过程中，粒径大小可以通过粒径检测结构进行检测判断，以获得粒径较小的颜料粒子，提高着色效果和颜色的持久性。

参考文献

[1] 颜料资讯

[2] CN201410479687.1静电图像显影用调色剂、静电图像显影剂、调色剂盒、处理盒

[3] CN202010574462.X应用于农业种子包衣的环保型有机颜料及其制备工艺

2-萘酚不同于芳香烃，因为它含有氧原子，属于芳香族衍生物。工业上，2-萘酚的生产过程包括以下步骤：以精萘为原料，通过96%-98%硫酸磺化得到2-萘磺酸，再用亚硫酸钠中和生成其钠盐，然后用氢氧化钠碱熔得到2-萘酚钠，接着用硫酸酸化得到2-萘酚粗产品，经过煮沸、水洗、干燥、减压蒸馏得到2-萘酚产品。然而，这个工艺会导致严重的污染问题，环保成为一个突出的问题。美国氰胺开发的2-异丙基萘联产丙酮的2-萘酚工艺因为成本和环保等原因而停产。

目前，2-萘酚的主要生产国包括中国、印度、日本、意大利和东欧的一些国家。我国从1957年开始生产2-萘酚，80年代以后，由于发达国家相继停产，我国成为2-萘酚的主要供应国。近年来，2-萘酚的市场经历了起起落落，年产量一直保持在8-10万吨，出口量也保持较大增长，2005年出口8227吨，2006年出口15924吨，2007年1-10月达到15307吨。

我国2-萘酚的消费构成大约为：染料中间体60%，橡胶助剂20%，染料和颜料10%，其他10%。随着染料及颜料的需求量不断增加，2-萘酚的需求量也将增大。改进生产工艺，节能降耗，减少废物排放或开发新的清洁工艺，成为2-萘酚生产行业持续、健康向前发展的重要方向。

2-萘酚在染料及颜料工业中的应用

染料及颜料中间体是2-萘酚最主要的消费领域。其中一个重要原因是染料中间体的生产已经在全球范围内进行转移，例如2，3酸、J酸、γ酸、R酸、色酚AS等都是我国重要的中间体出口产品，出口量占国内总产量的一半以上。除了用于合成染料及颜料中间体，2-萘酚还可以作为偶氮基部分，与重氮化合物反应制得染料1,2,3酸。

2,3酸的化学名为2-羟基-3-萘甲酸，其合成方法包括2-萘酚与氢氧化钠反应，减压脱水得到2-萘酚钠，然后与CO2反应得到2-萘酚和2,3酸钠盐，除去2-萘酚后进行酸化得到2,3酸。目前，2,3酸的合成方法主要有固相法和溶剂法，其中溶剂法是发展的趋势。2,3酸是一种偶合组分的色淀颜料，其主要色谱为红光，例如C.I.颜料红57:1和C.I.颜料红48:1等。

2,3酸也广泛用于色酚系列冰染染料的合成。在1992年的《染料索引》上，以2,3酸合成的色酚就有28种。

色酚AS系列是一种偶合组分的偶氮颜料，其合成方法是先将重氮组分制成重氮盐，然后与色酚AS系列衍生物偶合。如果重氮组分的芳环上只含有烷基、卤素、硝基、烷氧基等基团，那么反应后得到普通的色酚AS系列偶氮颜料。如果重氮组分的芳环上还含有磺酸基，那么与色酚AS系列衍生物偶合后，再用碱金属和碱土金属的盐可以将其转化为不溶性的色淀染料。

资料来源：颜料资讯

立索尔宝红 GK，又称C. I. Pigment Red 58:2，主要用于油墨及文教用品的着色。有研究表明，它还可以用于制备一种高附着力的LED-UV压电式喷印墨水。

生产工艺

立索尔宝红 GK的生产过程如下：首先，将4-氯苯胺-3-磺酸与2，3-酸进行重氮化反应，然后通过氯化钙色淀化制备。具体操作是，在重氮化桶中加入1000L的对氯苯胺间磺酸，并加入盐酸调整体积为1450L，然后加入100%NaNO₂进行重氮化反应，控制反应终点温度为15℃，体积为1500L。接下来，在铁锅中加水，加入液碱并加热至60℃，然后加入2，3-酸全溶，调整温度为15℃，将重氮液加入其中进行偶合反应。偶合反应完成后，加入土耳其红油和氯化钙，使其沉淀，然后加热至90℃保温1小时，最后进行过滤和烘干，得到145kg的产物。

立索尔宝红 GK的应用

根据CN201810335231.6的专利，一种高附着力的LED-UV压电式喷印墨水及其制备方法被提供。该墨水中添加了自主开发的颜料型色浆，通过调整墨水配方，使其适用于市售的各种工业级喷头。该墨水可以喷印于人造皮革（如PVC、PU材质）、天然皮革和广告用塑料（如PVC软膜、PET灯片等）的软性和硬性材料表面，具有高附着力、高延伸性和高弯折性。墨水采用聚氨酯-丙烯酸酯树脂体系，原料包括颜料型色浆、聚氨酯-丙烯酸酯树脂、光引发剂、丙烯酸反应型单体溶剂或齐聚物、阻聚剂和表面活性剂。颜料型色浆中的颜料可以选择红色、黄色、蓝色、黑色、白色、橘色、绿色和紫色，其中红色颜料可以选择C. I. Pigment Red 7、C. I. Pigment Red 9、C. I. Pigment Red 22、C. I. Pigment Red 48:2、C. I. Pigment Red 48:3、C. I. Pigment Red 57:1和立索尔宝红 GK等。

参考文献

[1] [中国发明] CN201810335231.6 高附着力的LED-UV压电式喷印墨水及其制备方法

[2]化学百科

还原棕5（Vat Brown 5）是一种硫靛类还原染料类型颜料，也被称为颜料棕27。它是一种重要的棕色织物染色着色剂，具有出色的耐光牢度和耐热稳定性能。此颜料主要应用于料、印刷油墨和皮革着色。

如何合成还原棕5？

还原棕5的合成原理可以通过以下两种方法实现。第一种方法是以2-萘磺酸为原料，经过酰氯化和还原反应得到2-巯基萘，然后与氯乙酸缩合、酰氯化、闭环反应，生成苯并[4,5-]-羟基硫吲哚，最后经过氧化得到C.I.还原棕5。第二种方法是以萘为原料与乙酐进行反应生成1-萘甲酮，然后与多硫化钠进行硫化反应生成C.I.还原棕5。最后，经过颜料化处理得到还原棕5。

还原棕5的应用领域是什么？

根据CN201310087817.2的专利，还原棕5可以用于环保型绣花线的色母粒及其制备方法。色母粒是一种由高比例的颜料、染料或两者搭配以及添加剂与热塑性聚合物经过良好分散而成的塑料着色剂。所选用的树脂对着色剂具有良好的润湿和分散作用，并且与被着色材料具有良好的相容性。具体来说，色母粒的组成为载体聚合物+颜料+添加剂。环保型绣花线的色母粒包括环保型热塑性聚合物（60%~80%）、环保型添加剂（5%~15%）和环保型着色剂（20%~30%）。环保型着色剂包括颜料黑6或7、颜料红23、颜料红30、颜料红37、颜料红42、颜料红48:2、颜料红48:3、颜料红49:1、颜料红53:1、颜料紫6、颜料紫13、颜料紫17、颜料紫23、颜料紫25、颜料紫27、颜料紫32、颜料绿1、颜料绿3、颜料绿4、颜料绿7、颜料绿9、颜料绿12、颜料绿36、颜料绿37、颜料绿43、颜料绿54、颜料棕26和还原棕5等。

参考文献

[1] 中国化工制造

[2]化工产品及用途数据库

[3] [中国发明] CN201310087817.2 一种用于环保型绣花线的色母粒及其制备方法

颜料红 254（Pigment Red 254）因其卓越的色彩鲜艳度和稳定性，广泛应用于多个领域。

简介:

颜料红254(PR254)是一种吡咯并吡咯二酮(DPP)类高性能有机颜料，具有着色力高、色泽鲜艳等特点，主要应用于油墨、油漆和塑料领域。在目前市场上供应的二酮吡咯并吡咯 (DPP) 颜料中，颜料红 254起着最重要的作用，这种市售类型的颜料广泛用于工业涂料，例如汽车涂装和高温加工的塑料。颜料红 254提供全色调的中等红色，而用白色涂料制成的还原色则略带蓝红色。该颜料对有机溶剂和耐候性表现出优异的牢度，以及良好的色彩和牢度性能。它还表现出良好的遮盖力和高着色力。

颜料红 254 是一种红色有机颜料，广泛应用于油墨和涂料中，其颜色指数为 P. R254。它适用于胶印油墨、溶剂型油墨、水性油墨、工业涂料、粉末涂料以及纺织品印花等多个领域。

颜料红 254 的用途：

（1）用作催化反应光敏剂

张召娟等人以工业有机颜料C.I.颜料红254(DPP254)为敏化剂，通过溶剂热法对纯TiO2进行改性，得到复合光催化剂DPP254-TiO2。以罗丹明B(RhB)为目标降解物，研究了DPP254-TiO2在可见光下对有机污染物的光催化降解性能。同时考察了DPP254含量、反应时间、RhB初始浓度和催化剂浓度等因素对RhB降解速率的影响。结果表明，改性后的催化剂光响应范围由紫外光区拓宽到可见光区。对其光催化反应机理进行了探讨。催化剂重复使用4次，活性没有明显降低，说明催化剂具有很好的稳定性。

（2）制备彩色滤光片

彩色滤光片是液晶显示器件实现彩色显示的关键组成部分，当今液晶产业生产彩色滤光片的主流方法是使用彩色光阻的颜料分散法。颜料光阻是颜料分散法制彩色滤光片的关键原料之一，其中所包含有机颜料的充分有效分散和分散体的稳定，是保证制得高质量颜料光阻的前提条件，也是影响彩色滤光片显示性能的重要因素。因而颜料分散液的制备具有重要意义。

吕艳英等人采用吡咯并吡咯二酮类C.I.颜料红254，以聚苯乙烯-聚丙烯酸二嵌段共聚物(PS-PAA)作为分散树脂，同时添加改性硅表面活性剂，在有机溶剂中搅拌、研磨分散。当球料比为1～1.2∶1，研磨时间为4 h时，可得到平均粒径小于100 nm、粒度分布较窄的颜料分散体系。将颜料分散液按一定比例与感光组合物搅拌均匀，即可制得用于彩色滤光片的颜料光阻。

（3）塑料

颜料是塑料世界中色彩的基石，正是通过它们的多种组合，我们才能获得周围看到的色调。在这些构建块中，红色的构建块特别重要。汽巴特种化学品纺织效果部门塑料业务线应用经理 Ian Christensen 讨论了对塑料通用红色颜料的要求，该颜料表现出全面的性能和广泛的应用适用性，他提出 Pigment Red 254 最接近于这种“通用红色颜料”。

（4）油漆和涂料

颜料红254具有非常好的不透明度、高色彩饱和度和耐候性。该产品还具有出色的热稳定性、耐酸、耐碱和耐溶剂性。颜料红254适用于许多高端涂料。

（5）印刷油墨

色调、色度、光泽和透明度是印刷油墨和滤色片中最重要的色彩特性。色调必须对应于非常具体的值，但要尽可能地具有最大的色彩饱和度，以便在多色印刷中实现广泛的色彩调色板。

EP1411092B1报道了颜料红254的一种新型颜料形式，具有较高的着色强度和较高的颜色饱和度以及优异的其他应用性能。该颜料是在有机液体存在下将无定形形式与无机盐捏合而得到的，尤其可用于印刷油墨。

（6）红色烟雾

道路上火炬的红烟警告驾车者要小心，但目前用于产生这种烟雾的蒽醌染料被认为对人体健康有害。现在，在ACS可持续化学与工程中报告的研究人员已经确定了一种毒性较小、“更环保”的替代品 - 一种叫做颜料红254（PR254）的有机染料。研究人员说，它还比目前的染料更有效地形成红色的烟云。

为了信号烟雾，Vojtech Pelikan 及其同事选择了 DPP 染料 PR254，它具有鲜艳的红色，并且比蒽醌染料的毒性更小。在实验中，研究人员表明，含有 PR254 的烟火组合物的红色烟雾产率达到 51%，而通常的蒽醌染料的产率仅为 48%。据研究人员称，PR254 也比参比染料更具热稳定性，这可能使其可用于毒性较小的发热系统。

（7）纺织品

颜料红 254 在纺织品印刷中得到了广泛应用，为织物提供了鲜艳的红色。这种颜料通常用于生产纺织油墨，并通过丝网印刷、数字印刷等技术转印到各种织物上。使用颜料红 254 的纺织品表现出卓越的色彩饱和度和耐用性，即使经过多次洗涤，颜色也能保持稳定。

（8）汽车

在汽车行业，颜料红 254 以其出色的耐光性和耐候性，成为汽车油漆和饰面的首选颜料。这种颜料被添加到汽车漆中，能够为车辆提供持久且美观的红色涂层，增强汽车外观的耐久性和视觉效果。

参考：

[1]Christensen I. Pigment technology: searching for a ‘universal red for plastics’[J]. Plastics, Additives and Compounding, 2002, 4(3): 14-17.

[2]https://patents.google.com/patent/EP1411092B1/en

[3]Zeman O, Pelikan V, Pachman J. Diketopyrrolopyrrole─ A Greener Alternative for Pyrotechnic Smoke Compositions[J]. ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2022, 10(14): 4788-4791.

[4]https://www.acs.org/pressroom/newsreleases/2022/april/a-greener-alternative-for-red-colored-smoke.html

[5]张召娟,李长海,商希礼,等.颜料红254-TiO_2光催化降解罗丹明B废水[J].环境工程学报,2014,8(06):2335-2341.

[6]Ivashevskaya S N. Crystal structure of Pigment Red 254 from X-ray powder diffraction data[J]. Structure Reports, 2017, 73(4): 507-510.

[7]颜杨,何超雄,周起雄,等.基于Moldflow评价注射成型材料中颜料红254的耐剪切性能[J].塑料工业,2019,47(10):69-72.

[8]Almod?var V A S, Tomé A C. A convenient synthesis of Diketopyrrolopyrrole dyes[J]. Molecules, 2021, 26(16): 4758.

5-氯-2-硝基甲苯是一种有机中间体，可以通过邻氯甲苯硝化得到。而6-氯-3-氨基甲苯-4-磺酸是合成红色有机颜料C．I．颜料红52及C．I．颜料红53(金光红C)的重要中间体。

制备方法

在500mL四口瓶中加入77.1g(1.2mol)98%硝酸，20g酸性β沸石，搅拌下控温10℃，滴入130.45g97%的乙酸酐，滴完继续反应0.5h，在20-25℃下、1h内滴加127.88g(1.0mol)99%邻氯甲苯，滴完后25℃下反应30min，然后升温至50℃反应5h。反应完毕趁热过滤，用乙酸洗滤饼2-3次，至滤液基本无色，合并滤液和洗液减压蒸馏除去乙酸，硝化液称重为168.2g。

应用

5-氯-2-硝基甲苯可以用于制备6-氯-3-氨基甲苯-4-磺酸。制备方法如下：

1.还原

在带有机械搅拌器、滴液漏斗和回流冷凝管的1000mL四口瓶中加入217.8g(3.5mol)90%铸铁粉，700mL水，将48.09g36%盐酸和上述硝化液分别置于两个滴液漏斗中，先滴入1/6体积的盐酸，加热至回流活化10min后滴入1/6体积的含有5-氯-2-硝基甲苯的硝化液，反应10min后再一次性加入剩余硝化液，10min后滴入剩余盐酸，以胺蒸汽不溢出冷凝管为度，加完反应5-6h至反应完全。冷却至80-90℃用约50g碳酸钠中和至pH=8-9。水汽蒸馏出产物，(约需5h)石油醚重结晶，得到90.6g2-氯-5-氨基甲苯。硝化和还原两步的总收率为64%。

2.磺化

在带有分水器的1000mL反应瓶中加入90.6g(0.64mol)2-氯-5-氨基甲苯、5.0g硫酸亚铁和600mL二氯苯，滴入80g(0.80mol)98%硫酸，滴加过程中产生大量白色固体，升温到180-185℃回流脱水，反应8h至完全磺化。反应结束冷却加500mL水，并用碳酸钠中和至pH=8-9，水汽蒸馏二氯苯，蒸馏完全补加水至完全溶解，加入50g活性碳，煮沸5min脱色，趁热过滤，用热水洗滤饼，合并滤液和洗液，得到浅色水溶液，保温70-90℃下用浓硫酸调pH=1.0-1.5，过滤，水洗滤饼，干燥，得白色粉末状固体6-氯-3-氨基甲苯-4-磺酸，称重为135.4g，该步反应收率为95%。

参考文献

[1]何二梅,姜日善.邻氯甲苯直接硝化法合成6-氯-3-氨基甲苯-4-磺酸[J].化学研究与应用,2011,23(09):1273-1274.

本文将介绍如何生产2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，这是一种重要的有机颜料中间体，具有广泛的应用前景。

简介：2B酸，学名2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸，是一种重要的有机颜料中间体。分子式C7H8ClNO3S，分子量221.663，CAS No.88-51-7。常温常压下为白色、米黄色或微带玫瑰红色的结晶性粉末，不溶于冷水、苯和氯苯，微溶于热水。

2B酸是当今有机颜料中间体中最主要的八个品种之一，主要用于合成C.I 颜料红48系列颜料，包括耐晒大红BBN（染料索引号C.I.Pigment Red 48:1）、永固红F5R（染料索引号C.I.Pigment Red 170）、耐晒红BBS（染料索引号C.I.Pigment Red 48:3）、永固红2BL（染料索引号C.I.Pigment Red 48:4）等。该系列颜料广泛应用于彩色油墨、油漆、涂料、橡胶和塑料着色等行业。我国颜料和染料产品的生产和出口近年来发展迅猛，极大刺激了颜料和染料中间体的研制和开发。据统计，2B酸的消费量和产量占中国颜料和染料中间体总量的7%左右，且中国已经成为世界上2B酸生产能力最大的国家，总产能约占世界总生产量的22%。

生产工艺：

2B酸在工业上通常的制备方法是采用浓硫酸为磺化剂与2B油（3- 氯-4-甲 基苯胺）进行成盐、脱水转位等反应, 反应过程的工艺有固相烘焙法和液相溶剂法两种。固相烘焙法由于浓硫酸与2B油难以充分混合，造成2B油反应不完全，原料碳化现象严重，反应产物收率不高；此外固相烘焙法的高温条件容易使原料挥发和氧化，危害操作人员健康，同时会造成环境污染。液相溶剂法通过将2B 油分散在惰性有机溶剂中，通过搅拌能够与硫酸充分接触，增大反应的传热传质面积，反应的收率和产品质量较固相法都有明显提高。因此，2B酸生产的固相烘焙法正逐渐由液相溶剂法全面取代。溶剂法中，有机溶剂的选择是2B酸生产工艺的重要一环，现已报道的实际应用中效果较好的有机溶剂为国际禁用品氯代苯类有机溶剂，也有少量选用精制煤油作为有机溶剂的研究；张蓉等采 用邻硝基甲苯为2B酸合成溶剂，取得了良好效果，2B酸收率达到99.5%。无论采用何种合成方法，磺化产物一般都需要经过碱溶、脱色、过滤、酸析、过滤、干燥等过程精制才能够得到较高纯度的2B酸产品，工艺流程图如下：

董为民等人报道了一种生产2?氨基?4?氯?5?甲基苯磺酸的新方法，包括如下生产步骤：

(1)反应液的配制：将溶剂油加入烧瓶中，再依次加入2-氯-4-氨基甲苯和催化剂，使用玻璃棒搅拌均匀，制成初级反应液；

(2)滴加硫酸：准确称取工业硫酸并加入滴液漏斗中，对步骤(1)中的初级反应液进行搅拌，控制搅拌速度并缓慢滴加硫酸，使初级反应液的温度随着硫酸的滴加而逐步升高；

(3)反应液的升温：将步骤(2)中加酸后的烧瓶移动至加热装置内，对烧瓶进行加热，使反应液开始升温，控制反应液的温度在160～170℃，然后使反应液的温度逐渐上升到175～200℃；

(4)反应液的保温：对步骤(3)中升温后的反应液进行回流保温处理，使反应液中的产生的水和溶剂油进行气化挥发，使水通过回流装置排出烧瓶外，溶剂油通过回流装置流入烧瓶内，使反应液回流保温2～5个小时，使反应液在高温下充分反应；

(5)二次升温：对高温后的反应液进行二次加热，使反应液的温度逐渐升到195～205℃；

(6)溶剂油的蒸馏：将加热装置的回流状态改为蒸馏状态，对步骤(5)中升温后的反应液进行蒸馏，使反应液内部的溶剂油受热挥发冷却，对溶剂油进行回收，至无馏出为止，制成2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸；

(7)2b酸的冷却：对步骤(6)中的2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸进行冷却，直至2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸冷却至室温，将2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸放入合适的容器中进行称重、储存，并计算收率。

其中，步骤(1)中的溶剂油的加入量为250～280g，2-氯-4-氨基甲苯的加入量为50～80g，催化剂的加入量为0.01～0.3g，催化剂为钠盐类催化剂。步骤(2)中工业硫酸的浓度为98.3％，滴液漏斗中加入的工业硫酸的量为40～70g，滴加硫酸的时间控制在0.5～2.0个小时。步骤(3)中烧瓶的加热方式采用导热油加热。步骤(4)中反应液回流保温的温度控制在175-200℃之间。步骤(5)中反应液升温的时间控制在一个小时之内。步骤(6)中反应液的蒸馏温度控制在250℃以下。步骤(7)中2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸的冷却时间为1-3小时，2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸的储存采用内衬塑料袋的木桶或铁桶包装。

参考文献：

[1]李原晓. 乙酸异丙酯和2B酸提纯过程的相平衡研究[D]. 天津大学, 2016.

[2]李意. 反相离子对色谱法对两种新型苯磺酸类染料中间体的研究 [J]. 分析试验室, 2004, (08): 31-33.

[3]施志荣,魏荣宝,李绍武等. 2B酸的合成改进 [J]. 安徽化工, 1998, (06): 10-11.

[4]镇江市宝利科技有限公司. 一种生产2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸的方法:CN202210462443.7[P]. 2022-07-08.