L-半胱氨酸在治疗和营养方面用于改善人类健康。它是谷胱甘肽的基本组成部分,被称为“所有抗氧化剂之母”。L-半胱氨酸补充剂,也称为 N-乙酰-L-半胱氨酸 (NAC),因其提高体内谷胱甘肽水平的能力而受到重视,这对肺功能、脑功能和肝脏解毒极为重要。
L-半胱氨酸还因其分解粘液的能力而受到重视,从而更容易咳出由呼吸和肺部疾病引起的痰。此外,L-半胱氨酸参与调节谷氨酸水平,影响中枢神经系统的神经元。
简而言之,我们都需要足够的 L-半胱氨酸来正确对抗氧化应激和影响大脑和肺部的疾病。人体自身可以制造少量,同时也可以从高蛋白食物和补充剂中获取。
L-半胱氨酸被归类为“半必需”氨基酸,因为它可以由人体少量制造,但由于其众多健康益处,许多人仍然可以从饮食或补充剂中摄入更多半胱氨酸中受益。
人体通常可以从氨基酸丝氨酸和蛋氨酸中制造 L-半胱氨酸,但您需要足够的叶酸、维生素 B6和维生素 B12 才能做到这一点。
与其他两种氨基酸(谷氨酰胺和甘氨酸)一起,L-半胱氨酸是制造谷胱甘肽所必需的,谷胱甘肽是对您的健康至关重要的主要抗氧化剂。L-半胱氨酸通常是制造谷氨酰胺时供应最短缺的氨基酸,因此获得足够的这种氨基酸很重要,即使它不是必需的。
虽然 L-半胱氨酸是一种轻微的氧化应激清除剂,但它最重要的作用是恢复谷胱甘肽,谷胱甘肽是体内最强大的抗氧化剂之一。
长寿研究人员认为,谷胱甘肽对您的健康至关重要,因此您细胞中这种抗氧化剂的水平可能是您寿命的预测指标。它是人体最重要的抗氧化剂,因为它存在于细胞内,因此对于维持健康的免疫系统和对抗细胞损伤至关重要。
L-半胱氨酸是合成谷胱甘肽的前体。谷胱甘肽是重要的抗氧化剂,在保护机体免受氧化压力损害方面发挥了重要作用。
在饮食中添加L-半胱氨酸可在谷胱甘肽受到损害的情况下恢复其合成而改善氧化还原平衡,并降低氧化压力。
此外,L-半胱氨酸的抗氧化作用也与降低脑血管意外的风险和减少噪音引起的听力损失有关。
用L-半胱氨酸强化的混合物有助于强化头发。角蛋白是皮肤和头发中最丰富的蛋白质之一,并且含有大量的L-半胱氨酸。L-半胱氨酸形成二硫键,为角蛋白提供强度和刚性。因此,使用含有L-半胱氨酸的混合物可促进结构性损伤的修复,并减缓受某些疾病,例如弥漫性脱发。
L-半胱氨酸可以通过促进其效应分子产生水平的变化,来调节免疫系统活性,如 IL-17 的情况。IL-17 是一种细胞因子,它们作用于上皮细胞和成纤维细胞,以及免疫系统的其他细胞。
过量饮酒被认为是上消化道癌症发生的危险因素,因为乙醛对人类有致癌作用。L-半胱氨酸的摄入会降低唾液中乙醛的浓度,减少胃肠道的乙醛暴露,降低患癌症的风险。
合成L-半胱氨酸乙酯盐酸盐需要通过多种化学产品组合在一起,并经过一定的制备工艺。虽然合成步骤并不复杂,但多数人对于具体的合成方法并不太了解。下面将为您介绍一种简单的合成方法。
要合成L-半胱氨酸乙酯盐酸盐,首先需要将L-半胱氨酸(24.20g,0.20mol)与乙醇300mL置于500mL茄形瓶中。然后,在冰水浴条件下,缓慢滴加氯化Chemicalbook亚砜(22mL,0.30mol)。滴加完毕后,在室温条件下继续反应3小时,然后加热回流反应12小时。待反应液冷却至室温后,蒸除溶剂即可得到L-半胱氨酸乙酯盐酸盐。
L-半胱氨酸乙酯盐酸盐对水体有害,因此不能让未经稀释的物质或大量物质接触地下水、污水系统和水道。未经政府许可,也不可将该物质排放到周围环境中。然而,总体而言,该物质在性质方面相对稳定,在常温和常压下不会分解,但不能与氧化物和水分接触。在日常保存时,应将其放在密闭容器中,并存放在阴凉干燥的地方。
以上文章已为您介绍了L-半胱氨酸乙酯盐酸盐的合成方法。合成过程简单,所需原料不多,生产工艺要求也不高,适合大规模生产。欢迎参考!
引言:
本文将深入探讨L-半胱氨酸盐酸盐无水物的定义、性质、用途以及在医学领域中的重要性,以帮助读者更好地理解这一化合物的特点和应用。
简介:
L-半胱氨酸盐酸盐无水物,化学式为C3H8ClNO2S,是一种重要的氨基酸,在食品工业、医药工业以及日用化工中有着广泛的用途。如用作面包改良剂、天然果汁抗氧剂,临床上用作化痰药、保肝药、解毒药和抗幅射药等,还可配制多种化妆用品和美容水、冷烫精、防晒霜等。L-半胱氨酸盐酸盐的传统制造工艺为化学还原合成法,采用Sn+SnCl或氯化亚锡作为还原剂,成本较高,三废较多,且质量不易保证。从上世纪五十年代末起开始研究采用电解还原法合成L-半胱氨酸盐酸盐,电解合成法比化学法成本低、得率高、产品纯、污染少,因此成为L-半胱氨酸盐酸盐的主要制备方法。L-半胱氨酸盐酸盐无水物的结构如下:
1. L-半胱氨酸无水盐酸盐的优点
半胱氨酸是一种非必需氨基酸,对蛋白质的生成和其他代谢功能很重要。它存在于β-角蛋白中。β-角蛋白是指甲、皮肤和头发中的主要蛋白质。半胱氨酸对胶原蛋白的生成很重要。它会影响皮肤弹性和质地。半胱氨酸具有抗氧化特性。
关于使用L-半胱氨酸作为药物配方或营养补充剂的一部分,已报道了以下益处:抗氧化能力、调节粘液溶解功能、强化头发、改善免疫系统功能、保护和解毒肝脏、促进或消除重金属、预防心脏病、预防糖尿病、延缓衰老、保护消化系统。
2. L-半胱氨酸无水盐酸盐的用途
(1)在食品工业中的应用
在食品工业中,它是一种多功能添加剂。无水L-半胱氨酸盐酸盐广泛用作食品生产添加剂。它可用作抗氧化剂,促进发酵并保持风味。此外,L-半胱氨酸盐酸盐有助于保持某些食物的质地。在烘焙工业中常被用作面团调理剂。l -半胱氨酸有助于改善面团的质地和处理性能。
(2)医药用途和益处
半胱氨酸是一种氨基酸。它是人体使用的蛋白质的主要组成部分之一。当作为补充剂服用时,它通常以 N-乙酰-L-半胱氨酸 (NAC) 的形式存在。人体将 NAC 转化为半胱氨酸,然后转化为强效抗氧化剂谷胱甘肽。半胱氨酸用途广泛。在制药行业中,它用于改善肝功能和色素沉着。在临床营养中,L-半胱氨酸用作抗氧化剂。它还可以用作氨基酸注射剂的添加剂,以满足静脉全肠外营养中的基本营养需求。
(3)化妆品应用
L-半胱氨酸盐酸盐可配制多种化妆用品和美容水、冷烫精、防晒霜等。在个人护理领域,半胱氨酸主要用于烫发,主要在亚洲。半胱氨酸同样用于分解头发角蛋白中的二硫键。L-半胱氨酸盐酸盐可以通过分解角蛋白键使头发更顺滑,从而允许在烫发或拉直治疗期间进行头发重组。一些化妆品配方也可能利用其抗氧化特性。
(4)工业应用
在细胞培养中,它充当培养基补充剂,在科学研究过程中支持细胞生长和功能。非动物源L-半胱氨酸被用作商业生物制造治疗性重组蛋白和单克隆抗体的细胞培养基成分。此外,其独特的化学性质使其成为特定化学反应中的宝贵试剂。其常用于化学反应,例如,半胱氨酸中的硫醇侧链常常作为亲核试剂参与酶促反应。
3. 溶解度和稳定性
(1)无水L-半胱氨酸盐酸盐的溶解度特性
L-半胱氨酸是一种天然存在的非必需氨基酸。半胱氨酸盐酸盐是半胱氨酸和盐酸的可溶性盐,有无水形式(半胱氨酸 HCl)或一水合物形式(半胱氨酸 HCl. H2O)。无水L-半胱氨酸盐酸盐溶于水(20°C时580g/L),呈澄清无色溶液。
(2)不同环境下影响稳定性的因素
L-半胱氨酸盐酸盐的稳定性高度依赖于其环境,在建议的储存条件下稳定。它在酸性溶液中更稳定,不易氧化。在中性或弱碱性溶液中,暴露在空气中很容易导致其氧化并形成胱氨酸。这是在制备和储存 L-半胱氨酸盐酸盐溶液时需要考虑的主要因素。
4. 如何使用L-半胱氨酸无水盐酸盐
无水 L-半胱氨酸盐酸盐虽然具有潜在益处,但由于其特定用途和潜在的安全问题,需要谨慎处理。剂量建议因预期用途而异。然而,由于缺乏其他用途的标准化使用,在服用无水 L-半胱氨酸盐酸盐之前咨询医疗专业人员是必不可少的。监管考虑也很重要,因为这种物质可能受您所在地特定指南的约束。在使用无水 L-半胱氨酸盐酸盐之前,请务必将安全放在首位并咨询合格的专业人员。
参考:
[1]https://www.drugs.com/inactive/cysteine-hydrochloride-308.html
[2]https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6017824/
[3]https://www.urmc.rochester.edu/encyclopedia/content.aspx?contenttypeid=19&contentid=Cysteine
[4]https://www.drugs.com/pro/l-cysteine-hydrochloride-injection.html
[5]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/
[6]https://en.wikipedia.org/wiki/Cysteine
[7]宁波市远发生物工程有限公司. 一种L-半胱氨酸盐酸盐无水物的制备方法. 2016-03-16.
硒代-L-半胱氨酸又称硒代半胱氨酸,是一种含硒的氨基酸,化学式为C3H7NO2Se。在自然界中,硒代-L-半胱氨酸存在于特定的酶中,如谷胱甘肽过氧化酶、甲状腺素5'-脱碘酶等,发挥重要生理功能。硒代-L-半胱氨酸的独特之处在于硫原子被硒原子取代,赋予其独特的化学性质和生物活性。
硒代-L-半胱氨酸的性状
硒代-L-半胱氨酸的化学结构类似于L-半胱氨酸,但硫原子被硒原子取代。其分子由氨基、羧基、α-碳原子和硒醇基组成,使其在化学反应中表现出独特性质。
硒代-L-半胱氨酸在生物医学领域有广泛应用前景,可用于预防和治疗氧化应激相关疾病,提高药物疗效。在农业领域,可提高植物抗逆性和促进生长发育。在环境保护中,可处理工业废水、土壤污染等问题。
[1]向天勇,杨三东,吴永尧.硒代半胱氨酸的生物合成及参入[J].湖北民族学院学报:自然科学版, 2005, 23(2):4.
[2]裴小娟,苏敏,田东萍.硒代半胱氨酸对人食管癌EC109细胞Ki-67及Bcl-2/Bax蛋白表达的影响[J].汕头大学医学院学报, 2004, 17(2):65-67.
[3]瞿祥虎,徐辉碧.谷胱甘肽过氧化物酶的硒代半胱氨酸插入元件[J].中国生物化学与分子生物学报, 1999.
在医药化工中,S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一种常见的中间体,用于多肽合成。为了保护巯基的高亲核性和易氧化性,常使用Fmoc作为保护基,得到Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸。
Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸通过氨基甲酸酯形成来保护胺基。它在酸性和氧化条件下相对稳定,但在温和的碱性条件下容易脱保护。它在肽固相合成方法中广泛应用,并可通过HPLC进行反应追踪。
将L-半胱氨酸盐酸盐和三苯基氯甲烷加入N,N-二甲基甲酰胺中,在适当条件下反应得到反应液。通过结晶和洗涤得到初品,再经过溶解、过滤和结晶得到S-三苯甲基-L-半胱氨酸。
将Fmoc-cl滴加到含有S-三苯甲基-L-半胱氨酸和碳酸氢钠的二氯甲烷溶液中,在适当条件下反应得到反应液。经过洗涤、干燥和旋干溶剂,最终得到Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸。
图1 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸合成反应式
[1]CN 109134325 A
在操作化学物质时,由于其特性,可能会对身体造成伤害。不同化学物质的危害程度各不相同,有些物质甚至没有危害。因此,在操作时必须注意了解具体的危害事项,不可忽视对健康的保护。
L-半胱氨酸甲酯盐酸盐主要对眼部和皮肤产生刺激,可能引起过敏反应或灼烧。如果接触到呼吸道,也会对健康造成刺激。因此,在日常操作中,必须正确了解操作方法,并采取适当的防护措施,如佩戴面罩、使用耐油橡胶手套和穿防护服,以避免对健康的影响。
同时,需要注意的是,L-半胱氨酸甲酯盐酸盐虽然是一种重要的中间体,但不能直接应用于人类或动物的临床诊断和治疗中,只能用于科学研究或工艺应用等非医疗目的。这一点需要大家清楚了解。
以上文章对于L-半胱氨酸甲酯盐酸盐对人体的影响进行了相关介绍。可以了解到,它对人体确实会产生一定的刺激和影响,因此在日常操作中需要做好保护工作。
合成N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸是一项复杂而重要的有机合成反应,该化合物在医药领域具有广泛的应用。
简述:N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸是一个多保护基的氨基酸,是合成新型HIV蛋白酶抑制剂Nelfinavir的重要中间体。Nelfinavir的结构图如下:
合成:
1. S-苯基-L-半胱氨酸的制备
(1)方法一
将23.7 g浓盐酸溶于100 mL水中,加入11.2 g苯胺溶解并冷却至5℃以下,将8.28 g亚硝酸钠 (0.124 mol) 溶于50 mL水中,滴加到上述溶液中制得重氮盐。
将17.6 g含一个结晶水的半胱氨酸盐酸盐 (0.1 mol) 溶于150 mL水中,加入37%盐酸9.8 g,并且冷却到5℃以下,将上述重氮盐加入到该溶液中,搅拌15 min,加入1 g氯化亚铜,立即反应,控制温度低于5℃,继续搅拌1.5 h,然后室温搅拌5 h。
将反应液升温至80℃,待溶液冷至70℃左右在通风橱中加入硫化钠水溶液至无沉淀生成为止.抽滤除去硫化铜沉淀,滤液用2 mol·L-1氢氧化钠溶液调pH 4,然后用氨水调pH 6,此时白色沉淀量最大,冷却至10℃以下,过滤,烘干,得产物 (2) ,mp 178℃,产率:60%,纯度:95% (HPLC)。
(2)方法二
将23.7 g浓盐酸溶于100 mL水中,加入11.2 g苯胺溶液并冷却至5℃以下,将8.28 g亚硝酸钠 (0.124 mol) 溶于50 mL水中,滴加到上述溶液中制得重氮盐。
将17.6 g含一个结晶水的半胱氨酸盐酸盐 (0.1 mol) 溶于150 mL水中,加入37%盐酸9.86 g,并冷却到5℃以下,加入0.1 mol氯化亚铜并溶解,将上述重氮盐滴加到该溶液中,搅拌,控温低于5℃,继续搅拌1.5 h.
将反应液加热至80℃,待溶液冷却至约70℃时,在通风橱中缓慢加入硫化钠水溶液直至无沉淀生成。通过抽滤去除硫化铜沉淀,将滤液用2 mol·L-1氢氧化钠溶液调节至pH 4,然后用氨水调节至pH 6。在此时,白色沉淀达到最大量。将溶液冷却至10℃以下,进行过滤和烘干,得到产物(2),其熔点为174℃(文献中熔点为170~172℃),收率为36%,纯度为99.5%(经HPLC验证)。
2. N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸的合成
将12克产物(2)(0.06摩尔)溶解于150毫升水中,加入3.0克氢氧化钠并溶解后,逐滴加入含有12.0克CbzCl的二氯甲烷溶液。同时,滴加氢氧化钠溶液调节至pH 10~11,完成后在室温下搅拌过夜。进行一次甲苯萃取,将水层用盐酸酸化至pH 2,然后用乙酸乙酯提取。有机层经无水硫酸钠干燥后,去除溶剂得到产物(1),产率为60%~70%,纯度>98%(经HPLC验证)。
参考文献:
[1]王建武,赵永华,王彤.N-苄氧羰基-S-苯基-L-半胱氨酸的合成[J].中国药物化学杂志,2000,(04):51-52.DOI:10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2000.04.014.