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如何制备Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸?
在医药化工中,S-三苯甲基-L-半胱氨酸是一种常见的中间体,用于多肽合成。为了保护巯基的高亲核性和易氧化性,常使用Fmoc作为保护基,得到Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸。 应用 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸通过氨基甲酸酯形成来保护胺基。它在酸性和氧化条件下相对稳定,但在温和的碱性条件下容易脱保护。它在肽固相合成方法中广泛应用,并可通过HPLC进行反应追踪。 制备 制备S-三苯甲基-L-半胱氨酸 将L-半胱氨酸盐酸盐和三苯基氯甲烷加入N,N-二甲基甲酰胺中,在适当条件下反应得到反应液。通过结晶和洗涤得到初品,再经过溶解、过滤和结晶得到S-三苯甲基-L-半胱氨酸。 制备Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 将Fmoc-cl滴加到含有S-三苯甲基-L-半胱氨酸和碳酸氢钠的二氯甲烷溶液中,在适当条件下反应得到反应液。经过洗涤、干燥和旋干溶剂,最终得到Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸。 图1 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸合成反应式 参考文献 [1]CN 109134325 A
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#Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
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5-溴-2-碘嘧啶的应用领域是什么?
5-溴-2-碘嘧啶,又称为5-Bromo-2-iodopyrimidine,是一种白色固体粉末,在常温常压下存在。它具有一定的碱性,可以与酸性物质结合成盐。作为嘧啶类衍生物,5-溴-2-碘嘧啶常被用作医药化学生产的基础原料和合成中间体。它可以用于制备血管内皮生长因子受体2抑制剂,还可以用于制备新型构象约束的胰高血糖素受体拮抗剂。此外,由于其结构中含有多个化学反应位点,它在基础化学研究中也有广泛的应用。 性质 5-溴-2-碘嘧啶不溶于水,但在酸性水溶液中有一定的溶解性。它是一种高度官能团化的嘧啶类衍生物,含有溴原子和碘原子。借助这两个原子的化学转化反应,可以合成多种双取代的嘧啶类衍生物。 化学转化 图1 5-溴-2-碘嘧啶的偶联反应 制备5-溴-2-碘嘧啶的方法如下:首先,将一个500 mL的三口圆底烧瓶在真空下吹干并用氩气进行填充。然后,通过注射器向反应体系中加入干燥的四氢呋喃(120 mL)和二异丙胺(16.0 mL, 115.0 mmol, 4.1 equiv)。接下来,依次向反应体系中加入搅拌棒、CuI (176 mg , 0.92 mmol , 0.03 equiv)、四(三苯基膦)钯(0) (576 mg , 0.5 mmol , 0.02 equiv)和5-溴-2-碘嘧啶(28.0 mmol,1.0 equiv)。将反应混合物在冰浴中冷却并剧烈搅拌,然后缓慢滴加三甲基硅基乙炔(2.7 gm , 28.3 mmol , 1.0 equiv),滴加时间为5分钟。在室温下搅拌反应30分钟,然后在氩气下搅拌反应15小时。反应结束后,通过硅藻土过滤除去不溶性沉淀,浓缩滤液,最后通过硅胶柱层析法分离纯化得到目标产物分子。 参考文献 [1] Athavale, Soumitra V.; Journal of the American Chemical Society (2020), 142(43), 18387-18406.
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#5-溴-2-碘嘧啶
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