请问路易斯酸催化DA 反应的机理? 摘录boger的modern organic synthesis,p220的解释: 1.lowers lumo of dienophile, so increase rate of reaction 2.increases the difference in magnitude of coefficients of dienophile, so increases regioselectivity. 3.changes coefficient at dienophile substituent, so increases opportunity of secondary orbital interactions, often increases endo stereoselectivity. 期间有些涉及计算化学的东西,因为自己不学这个也无法解释。但1可以简单理解为降低反应活化能,2,3可以理解为增加亲双烯体的双键极化度。 哪种效果最好真不好说,具体的反应里最佳催化剂是不同的。即使同一个反应,用不同的lewis酸甚至可以得到不同选择性的产物。boger的书上给了不少例子。 查看更多