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3-溴苯基甲基砜的制备及应用？

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七步飞雪

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zjwl2240

，暂无简介 2021-12-18回答

背景及概述^[1]

3-溴苯基甲基砜是一种有机中间体，可通过氧化3-溴硫代苯甲醚得到。有研究表明它可用于合成mTOR抑制剂。

制备^[1]

将3-溴硫代苯甲醚(8.7克，43mmol)加入到二氯甲烷(125毫升)中，冷却到0℃。向其中加入3-氯过苯甲酸(22.2克，129mmol)。m-CPBA不完全溶解。将反应混合物搅拌过夜。将反应用饱和硫代硫酸钠(150毫升)溶液淬灭。将产物用EtOAc(3×100毫升)提取。将有机相合并，用盐水(75毫升)洗涤，并用硫酸钠干燥。然后将有机液浓缩，得到9.89克(97％)的3-溴苯基甲基砜。1HNMR(二氯甲烷-d2)δ8.09(s，1H)，7.85(dd，J＝19.2，7.8Hz，2H)，7.50(t，J＝8.2Hz，1H)，3.06(s，3H)；GC-MS RT：6.49，[M+H]+：236.0。

应用^[2]

3-溴苯基甲基砜可用于合成具有特定结构的mTOR抑制剂。

细胞生长和细胞增殖是两个相关但不同的过程，在器官的生长、组织的形成和肿瘤的发展中起着重要作用。最近的研究发现，哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)在细胞的生长和分化过程中起着关键调控作用。mTOR是一种丝/苏氨酸蛋白激酶，具有蛋白激活酶的活性。mTOR可以磷酸化多种靶蛋白，包括p70S6K、4EBP1和4EBP2。mTOR不仅参与调控蛋白质生物合成基因的转录，还与细胞周期密切相关。研究发现，在细胞周期不同时相，mTOR及其底物的表达状态也不同。mTOR/P70S6K信号通路在细胞的生存、生长和增殖中起着中心调控作用，与多种恶性肿瘤的异常有关，因此成为肿瘤治疗的新靶点。