如何合成并应用4-氯-2,5-二氧基苯胺？

本文将介绍如何合成并应用4-氯-2,5-二氧基苯胺，旨在为相关研究人员提供参考依据。

背景：4-氯-2,5-二氧基苯胺 ( 4-chloro-2，5-dimethoxyaniline) 4-氯-2,5-二甲氧基苯胺分子式是C8H 10ClNO 2，摩尔质量为187.62 g/mol。是合成色酚AS-IRG和色酚AS-LC的主要原材料，是一种重要 的精细化工有机颜料中间体。由其延伸的下游高档颜料产品颜料黄49#、83#、97#、176#，颜料红146#、184#等，主要应用于涂料，印刷油墨，粘胶纤维，织物印染（壁纸等），有机塑料着色等领域，在日常生产和生活中有着广泛的用途。是近些年来市场需求量逐年增加的一种有机化工原料。其CAS 登录号 (CASNo)[6358-64-1]，欧共体登记号(ECNo)[228-728-0]。

1. 应用

（1）用双乙烯酮酰化制备乙酰基乙酰芳胺衍生物色酚 AS—IRG[乙酰基乙酰-2，5-二甲氧基-4-氯苯胺，CAS 登录号(CASNo)4433-79-8，欧共体登记号 (ECNo) 224-638-6-1，再和一些芳胺衍生物的重氮盐偶合，制得几个黄色的偶氮类有机颜料，如 EY.49、P.Y 83、P.Y 97 、E.Y .176；

（2）在氯苯介质中，在三氯化磷存在下用2，3-酸酰化，制备 2-萘酚-3-羧酰胺衍生物色酚 AS—LC [-N-(4-氯-2，5-二甲氧基苯基)-3-羟基-2-萘甲酰胺，CAS 登录号(CASNo)4273-92-1，欧供体登记号 ( ECNo )224—638-6，再和红色基KD贝司 [3-氨基-4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺，CAS 登录号(CASNo)120-35-4，欧共体登记号 (ECNo)204-388-4的重氮盐偶合，制得几个红色的偶氮类有机颜料，如 ER.146、P.R.184 。用于合成有机颜料的示意图见图。

2. 合成

2.1 催化剂A的合成

（1）向500 mL烧杯中加入150 mL蒸馏水。

（2）将FeCl3·6H2O和FeSO4·7H2O按一定比例溶解在水中。Fe Cl3·6H2O和

Fe SO4·7H2O总质量为30.0 g。机械搅拌器搅拌30 min（80 r/min）。

（3）向上述体系中加入一定比例的活性炭（200目）。将液碱溶液稀释到质量分数为8%的NaOH溶液，备用。在搅拌状态下，向上述Fe3 +/Fe 2+/C溶液中滴加8%的NaOH溶液调节pH值到4.0-4.5，停止滴加NaOH溶液。继续搅拌1.0 h。然后继续滴加8%的NaOH溶液调节pH到7.0-7.5。停止滴加NaOH溶液。

（4）继续搅拌1.0 h，抽滤，洗涤滤饼。得到Fe(OH)3胶泥。

（5）在特定温度条件下，Fe(OH)3胶泥会发生相催化转化，烘干，并粉碎。得到催化剂A

2.2

（1）依次向500 mL的四口烧瓶中加入300 mL酒精（95%）、66.0 g 4-硝基-2,5-二甲氧基氯苯和定量的催化剂。

（2）水浴加热，机械搅拌条件下（80 r/min），使体系温度稳定在70℃，开始用滴液漏斗向体系中缓慢的匀速滴加32.2 g水合肼溶液（80%）。控制滴加速度，使滴加时间为2.5-3.0 h。滴加过程中控制温度恒定。

（3）滴加完毕后，继续恒温搅拌，并开始计时，统计催化还原反应的时间。第一个小时内每隔30 min取样检测一次；之后每15 min检测一次；2 h 之后仍不能完全反应，则按照上述水合肼的滴加方法补加水合肼3.0 g。继续保温并每隔15 min检测一次，直到4-硝基-2,5-二甲氧基氯苯被水合肼完 全还原。

（4）经检测反应完全后，继续搅拌，将体系温度升至80℃并保温30 min，趁热抽滤。滤出催化剂封存后可套用。滤液降温至0℃，析出目标产物4-氯-2,5-二甲氧基苯胺，经抽滤、洗涤、烘干即得目标产品，滤液收集后套用。

参考文献：

[1]张卫华.一种制备4-氯-2,5-二甲氧基苯胺催化剂及其工业应用的研究[D].郑州大学,2016.

[2]段卫东,杜俊霞,刘江宁,等. 4-氯-2，5-二甲氧基苯胺的合成及在有机颜料中的应用[J]. 上海染料,2012,40(3):27-32. DOI:10.3969/j.issn.1008-1348.2012.03.005.