氢化奎尼定,又称双氢奎尼丁,是一种白色结晶固体,不溶于水,具有一定的碱性。它是奎尼定的氢化衍生物,具有一定的生物活性,可用作有机合成中间体和医药化学合成试剂,特别适用于抗心律失常药的合成。
氢化奎尼定是一种金鸡纳碱衍生物,可视为一种天然的手性小分子催化剂,广泛应用于有机小分子催化等有机基础研究领域。它含有一对孤对电子,可与苄溴类化合物发生亲核取代反应,生成相应的季铵盐衍生物。这种季铵盐是一种相转移催化剂,广泛应用于两相之间的不对称催化转化反应。
图1 氢化奎尼定的合成路线
将奎尼定、甲醇和钯碳加入干燥的反应釜中,通过氢气置换空气,保持反应压力并在适当温度下反应一定时间。反应完全后,冷却、过滤和减压浓缩得到氢化奎尼定产物。
氢化奎尼定常被用作有机小分子催化剂,可促使不对称手性合成反应,生成手性有机化合物。这对于制备具有特定空间结构的分子非常重要,因为手性分子在医药、材料科学和生命科学等领域具有重要应用。此外,氢化奎尼定还可用于合成金鸡纳碱衍生的手性配体,这些配体在不对称合成中具有广泛的应用,可以用于制备手性有机分子。
[1] Medina, Sandra; Organic Letters, 2016, 18, 4222–4225.