如何制备1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯?

1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯是一种金属-有机框架材料(MOF)或有机自组装材料，具有储存清洁能源的潜力。它可以比普通钢瓶更安全地储存氢气和甲烷等清洁能源，因此对于未来新能源汽车的发展具有重要意义。

制备方法

制备1,3,5-三(4′-羧基[1,1′-联苯]-4-基)苯的方法如下：

首先，在装有磁力搅拌棒的1 L圆底烧瓶中，将4,4',4“-（苯-1,3,5-三基-三（苯-4,1-二基）苯）三苯甲酸三甲酯（2.00 g，2.82 mmol），2.2 g NaOH，THF，水和甲醇（分别为200、80和50 mL）混合，并在室温下搅拌2天。

然后，在真空下蒸发溶液，并用3 M HCl酸化。通过过滤收集产品，得到白色固体。将产物用二氯甲烷和甲醇洗涤，然后进行真空干燥过夜（产率为96％，熔点为326℃）。

最后，使用DMSO-d6作为溶剂，通过核磁共振（¹H-NMR和¹³C-NMR）和傅里叶变换红外光谱（FT-IR）对产物进行表征。同时，使用MALDI-TOF质谱对产物进行分析。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201610671354.8 一种制备多联苯多酸单体的方法

[2] From PCT Int. Appl., 2011038208, 31 Mar 2011