环己酮（Cyclohexanone，简称 CYC，别名安酮）

• 名称：环己酮（Cyclohexanone，简称 CYC，别名安酮）

• CAS 号：108-94-1

• 分子式：\(\boldsymbol{C_6H_{10}O}\)，分子量 98.14，属于饱和脂环酮

二、物理性质

1. 外观气味：纯品无色透明液体，带泥土 / 薄荷刺激性气味；久置或含杂质呈浅黄、灰黄色

2. 关键参数：

• 熔点：-45℃；沸点：155.6℃

• 密度 (20℃)：0.9478 g/cm3（比水轻，泄漏浮于水面）

• 闪点 44℃（闭杯），中闪点易燃液体；自燃温度 420℃

• 爆炸极限：体积 1.1%～9.4%，蒸汽重于空气，易低洼积聚

3. 溶解性：微溶于水（20℃约 5.6g/100mL），与乙醇、乙醚、苯、丙酮、酯类等绝大多数有机溶剂完全互溶，溶解力极强

三、化学性质

1. 氧化：硝酸强氧化生成己二酸；空气催化氧化也可制己二酸；光照易开环变质

2. 还原：加氢生成环己醇

3. 缩合：酸碱条件下自身羟醛缩合，生成多聚环己酮衍生物

4. 典型酮特征反应：可与羟胺、苯肼、格氏试剂、亚硫酸氢钠加成；酸催化和醇生成缩醛；α- 氢易卤代

四、主流制备方法

1. 环己烷空气氧化法（工业主流）：环己烷液相空气氧化，联产环己醇 + 环己酮，再分离精馏

2. 苯酚加氢法：苯酚在钯 / 镍催化下液相加氢一步得到环己酮，产品纯度高

3. 老式：庚二酸钙干馏（实验室少量制备）

五、核心用途（化工支柱原料）

1. 合成尼龙（占总量 85%~90%，第一大用途）

• 肟化→重排→己内酰胺：生产尼龙 6（锦纶 6，纤维、工程塑料、薄膜）

• 氧化→己二酸：搭配己二胺合成尼龙 66（锦纶 66）

2. 高端强溶剂

• 涂料、油墨、硝基漆、聚氨酯、丙烯酸树脂稀释 / 流平溶剂

• 橡胶、树脂、油脂、蜡、硝酸纤维素溶解；金属脱脂剂、皮革涂饰、丝绸消光剂

• 指甲油、高档印刷油墨、农药乳油溶剂

3. 精细化工中间体：医药、染料、橡胶防老剂、有机合成中间体