合称求助？

我没加缚酸剂，THF做溶剂，反应了……
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这个反应很容易发生的，甚至原料胺本身也可能起到缚酸剂的作用。
加三乙胺不反应的原因可能是酰氯与三乙胺生成了季铵盐（氯化物）。

把三乙胺换成碳酸钾试试

嗯嗯，我再好好想一想??，文献上绝大部分苯胺和酰氯衍生物反应都加了缚酸剂
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缚酸剂通常是要加的，至少可以提高一下转化率。
有的做法就是刻意将原料胺的投料比增加一倍，原料胺本身充当缚酸剂，当然前提是原料胺很便宜易得，碱性足够强。
一般用无机碱效果会好点，生成二氧化碳和水的反应不可逆，带动酰化反应进行。
有机碱如三乙胺就可能存在我前面说的，与酰氯生成季铵盐的情况，影响了酰化反应进行。
具体情况具体分析吧。

缚酸剂通常是要加的，至少可以提高一下转化率。
有的做法就是刻意将原料胺的投料比增加一倍，原料胺本身充当缚酸剂，当然前提是原料胺很便宜易得，碱性足够强。
一般用无机碱效果会好点，生成二氧化碳和水的反应 ...
我的这个结构苯胺上的氨基活性很弱，按理来说加三乙胺和DMAP应该是促进了与酰氯的反应，生成的季胺盐应该也是过渡态的形式，点板时吸取少量放在离心管然后加入少量甲醇淬灭，发现是两个点，等后处理完再点板，又变成了和原料Rf值一样的点，但打谱可以看到酰胺结构上的氢，奇怪！奇怪！

反应后处理直接旋蒸THF，加水和乙酸乙酯，再加饱和碳酸氢钠萃取
点板时不淬灭的话因为有酰氯在里面会造成明显的拖尾，加入TEA情况改善不明显。且用石油醚/乙酸乙酯体系看不出新点的产生，用二氯甲烷/甲醇体系可以看 ...
左和右感觉是同一个物质，直觉上是产物酰胺的可能性比较大。

左和右感觉是同一个物质，直觉上是产物酰胺的可能性比较大。...
嗯嗯，实验中还有一个现象，不论加不加缚酸剂，用四氢呋喃将苯胺完全溶解后，加入酰氯衍生物，过几分钟就会有沉淀生成，生成的沉淀和原料点板，也是个新点…

嗯嗯，实验中还有一个现象，不论加不加缚酸剂，用四氢呋喃将苯胺完全溶解后，加入酰氯衍生物，过几分钟就会有沉淀生成，生成的沉淀和原料点板，也是个新点…

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难道会是苯胺的季铵盐？

和三乙胺的碱性弱有关系吗？

把三乙胺换成碳酸钾试试
我没加缚酸剂，THF做溶剂，反应了……

感觉不用加DMAP，酰氯和苯胺很好反应的应该
TLC监测显示混合物和原料的Rf值在同一位置，所以判断没有反应，除非产物和原料在TLC上是相同极性……

我的这个结构苯胺上的氨基活性很弱，按理来说加三乙胺和DMAP应该是促进了与酰氯的反应，生成的季胺盐应该也是过渡态的形式，点板时吸取少量放在离心管然后加入少量甲醇淬灭，发现是两个点，等后处理完再点板，又变 ...
苯胺氨基活性弱，这就给了三乙胺更多竞争酰氯的机会，也因此导致了酰胺产物的不稳定，甲醇淬灭后的两个点应该就是产物酰胺和原料苯胺的，你可以验证一下。后处理的过程有可能酰胺被醇或水（不知你用什么处理的）分解掉了，又生成原料苯胺。另外你可以试试将反应体系不淬灭直接点样，看看结果如何，记得排除DMAP点

这个反应很容易发生的，甚至原料胺本身也可能起到缚酸剂的作用。
加三乙胺不反应的原因可能是酰氯与三乙胺生成了季铵盐（氯化物）。...
嗯嗯，我再好好想一想??，文献上绝大部分苯胺和酰氯衍生物反应都加了缚酸剂

苯胺氨基活性弱，这就给了三乙胺更多竞争酰氯的机会，也因此导致了酰胺产物的不稳定，甲醇淬灭后的两个点应该就是产物酰胺和原料苯胺的，你可以验证一下。后处理的过程有可能酰胺被醇或水（不知你用什么处理的）分 ...
反应后处理直接旋蒸THF，加水和乙酸乙酯，再加饱和碳酸氢钠萃取
点板时不淬灭的话因为有酰氯在里面会造成明显的拖尾，加入TEA情况改善不明显。且用石油醚/乙酸乙酯体系看不出新点的产生，用二氯甲烷/甲醇体系可以看出新点的产生，如图，这是我反应后处理完重结晶后点的板，中间是原料苯胺，左边是重结晶析出的固体，右边是重结晶过滤后的液体

感觉不用加DMAP，酰氯和苯胺很好反应的应该