本文将讲述如何合成色酚As—IRG及其下游产品，旨在为相关研究人员提供参考依据。

背景：色酚是冰染染料的偶合组分，又称冰染酚或打底剂。它是一类酚类化合物，能与重氮盐在纤维素纤维上偶合生成不溶性偶氮染料。常用AS—X表示。主要包括乙酰乙酰芳胺类、2-羟基-3-萘甲酰芳胺类、氧芴羟基酰胺类、咔唑羟基酰胺类和蒽羟基酰胺类等。其中，由双乙烯酮衍生的色酚属于乙酰乙酰芳胺类。目前，已实现工业化生产的乙酰乙酰芳胺类色酚有三种品种：C.I.冰染偶合组分5（也称色酚AS.G）、C.I.冰染偶合组分9（也称色酚AS—L4G）和C.I.冰染偶合组分44（也称色酚AS—IRG）。其中，色酚AS—G和色酚AS—IRG还可与某些芳胺化合物的重氮盐发生偶合反应，制得几种黄色的偶氮类有机颜料。

色酚As—IRG是C.I.冰染偶合组分44，又称纳夫妥AS.IRG，化学名称为乙酰基乙酰一4一氯.2，5.二甲氧基苯胺，又称N.(4.氯.2，5一二甲氧基苯基)一3一酮丁酰胺。该品种的CAS No为4433.79.8，EC No为224—638.6，色酚AS—IRG是白色至灰白色的结晶粉末，熔点102℃～104℃，相对密度1．277咖mj。

色酚As—IRG作为冰染染料的偶合组分主要用于棉织物和粘胶的染色及棉织物的印花，一般不用于棉纱的染色，不适合用于浸染。其与C.I.冰染重氮组分44(黄色基Gc)偶合为绿光黄色，适用于各项牢度要求较高的棉制品。

合成： (1)以双乙烯酮为酰化剂，4-氯-2，5-二甲氧基苯胺与双乙烯酮进行酯化反应，经后处理而制得成品；(2)以2，5-二甲氧基乙酰苯胺为原料，经氯化，再水解，然后与乙酰乙酸乙酯缩合制得成品。目前工业上合成色酚AS—IRG是采用第一种方法，合成反应流程如下：

由色酚As—IRG衍生的黄色偶氮类有机颜料:

由色酚 A S．IR G 衍生的黄色偶氮类有机颜料有两类。第一类由色酚As—IRG和一些芳胺衍生物的重氮盐偶合 ，再经过精制、后处理可得到几个黄色的偶氮类有机颜料。其中有C.I.颜料黄49 (P.Y.49 )等。C.I.颜料黄49 (P.Y.49 )的合成方法是：将 4-氯-2-甲基苯胺 (坚牢红色基 TR) 用水溶解，此后与盐酸混合，降温至 0℃～5℃，加入亚硝酸钠溶液重氮化 ，除去过量的亚硝酸 ，用活性炭脱色 ；重氮盐与色酚 AS—IRG 酸析后的悬浮体，在 pH = 5—6 下偶合 ，反应后加热至90℃- 95℃，充分搅拌，反应到终点后过滤，经洗涤得滤饼，干燥 ，粉碎，标准化后制得成品。

第二类由色酚As—IRG和2，4-二甲基乙酰基乙酰苯胺按一定比例混合，再和一些芳胺衍生物的重氮盐偶合，经过精制、后处理可得到混合偶合的黄色偶氮类有机颜料。典型品种有 C.I.颜料黄 176 (P.Y.176 )：商品名称永固黄GRX。该品种的合成方法是：将 3，3-二氯联苯胺用水溶解 ，此后与盐酸混合，降温至0~C ～5℃，加入亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，过量的亚硝酸用氨磺酸去除，再用活性炭脱色；重氮盐与与色酚As—IR 及 2，4-二甲基乙酰基乙酰苯胺混合偶合组分酸析后的悬浮体，在 pH ：5～6 时偶合，反应后加热至 90℃- 95℃，充分搅拌，反应到终点后过滤，洗涤得滤饼，干燥，粉碎 ，标准化后制得成品。

参考文献：

[1] 王红强,董春艳,马飞飞,等. 由双乙烯酮衍生的乙酰乙酰芳胺类色酚的合成及其下游产品的开发[J]. 上海染料,2015,43(1):36-39. DOI:10.3969/j.issn.1008-1348.2015.01.004.

[2] 段卫东,杜俊霞,刘江宁,等. 4-氯-2，5-二甲氧基苯胺的合成及在有机颜料中的应用[J]. 上海染料,2012,40(3):27-32. DOI:10.3969/j.issn.1008-1348.2012.03.005.