二(三甲基甲硅烷基)乙炔,化学式为C8H18Si2,是一种有机硅化合物,外观是无色透明液体,具有易燃性,在空气中容易氧化而颜色加深。
图一 二(三甲基甲硅烷基)乙炔
二(三甲基甲硅烷基)乙炔具有特定的化学性质和应用领域。它作为一种重要的炔基化试剂,在合成各种单炔和多炔烃时是必不可少的合成基元。它在杂环化学、碳-碳偶联、药物合成、催化化学和材料工业中有很多应用。此外,它还可以作为硅基保护基,用于合成吡唑,以及在镍催化的和苄腈偶联反应中作为底物。
图二 二(三甲基甲硅烷基)乙炔的应用
除非另有说明,否则向25 mL Schlenk烧瓶中加入炔(2 mmol)、氯硅烷(2毫摩尔)、溶剂(10 mL)和1M Et2Zn正己烷溶液(1 mL),并将混合物在80°C下搅拌20小时。冷却后,反应混合物在旋转蒸发器上蒸发溶剂,并使用CH2Br2作为内标用1H NMR进行分析。以己烷/乙酸乙酯为洗脱剂的硅胶柱色谱法得到纯化的炔基硅烷产物二(三甲基甲硅烷基)乙炔。
图三 二(三甲基甲硅烷基)乙炔的合成
[1]朱培旺,丹尼斯·E·沃格尔,克里斯托弗·P·格拉赫.具有甲硅烷基乙炔基团的并苯-噻吩共聚物[P].美国:CN200780014400.6,2011-11-16.
[2]KANEKO ,Takushi,FOTOUHI , et al.INDOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS[P].US2020052938,2021-04-01.
[3]Huang P ,Xu D ,Reich M R , et al.Et 2 Zn-mediated stoichiometric C(sp)-H silylation of 1-alkynes and chlorosilanes[J].Tetrahedron Letters,2019,60(24):1574-1577.