介绍

5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉（5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HYDROCHLORIDE）属于喹啉类化合物，化学式为C9H10BrN。它为杂环有机物，可用作医药中间体。喹啉选择性还原为1,2,3,4-四氢喹啉(py-THQ)在有机合成中是很重要的一个步骤，特别是在一些重要的高价值化合物合成中(例如生物活性分子、天然产物以及其他重要天然产物的工业材料)，高纯py-THQ的合成是关键步骤。传统由喹啉选择性还原制备py-THQ的催化剂主要分为两大类，一是由Ru、Rh、Ir以 及其它过渡金属与配体结合的均相催化剂，该类催化剂具有高活性和高选择性，然而这些催化剂具有价格昂贵、分离回收困难、不可重复使用等缺点。

图一 5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉

合成

向加有PdNPore(2.7mg,5mol％)催化剂的乙醇(3mL)溶剂中，加入底物喹啉 (64.58mg,0.5mmol)、氢气(6bar)，置于磁力搅拌器上80℃下反应24h，柱层析(硅胶，200- 300目；展开剂，石油醚,乙酸乙酯)得到1,2,3,4-四氢喹啉57.27mg，产率86％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.00-6.90(m,2H),6.56(t,J＝7.2Hz,1H),6.44(d,J＝ 7.6Hz,1H),3.74(br,1H),3.27(t,J＝5.6Hz,2H),2.74(t,J＝6.4Hz,2H),1.96-1.88(m, 2H)。向加有PdNPore(2.7mg,5mol％)催化剂的乙腈(5mL)溶剂中，加入底物5-溴喹啉 (104 mg,0.5mmol)、氢气(5bar)，置于磁力搅拌器上30℃下反应16h，柱层析(硅胶，200-300 目；展开剂，石油醚,乙酸乙酯)得到5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉69.57mg，产率83％[1]。

图二 取代1,2,3,4-四氢喹啉反应通式

该方法所述的取代py-THQ的制备方法，反应的条件非常温和，5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉最高选择性和反应收率分别达到100％和 83％，选用催化剂催化反应重现性好，操作和后处理简单，且重复利用多次催化效果没有明显降低，为其工业化生产提供了有利条件。

储存

5-溴-1,2,3,4-四氢喹啉的储存条件如下：

1. 储存于阴凉、通风良好的专用库房内，远离火源和热源。库房内温度应保持在10～20℃之间，相对湿度不宜超过80%.

2. 储存时，应将容器密封，放置于干燥、清洁的地方。容器的温度应保持在2~8℃.

参考文献

[1]包明,卢烨,冯秀娟. 一种取代1,2,3,4-四氢喹啉的制备方法[P]. 辽宁省：CN106432072B,2019-09-27.