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氢化钠在有机合成中的作用是什么?

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氢化钠在有机合成中的作用是什么?

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,暂无简介 2024-10-14回答

在有机合成中,氢化钠主要被用作强碱。氢化钠是盐类氢化物的典型代表,即其是由Na+和H?组成的,不同于硼烷、甲烷、氨和水之类的分子型氢化物。氢化钠不溶于有机溶剂,溶于熔融金属钠,因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。

氢化钠

性质

氢化钠可由氢气和钠在高温下化合形成。纯的氢化钠是无色的,然而一般制得的氢化钠会多少带些灰色。

和氢化锂、氢化钾、氢化铷和氢化铯类似,氢化钠采取氯化钠型结构,每一个Na+被六个H?包围形成八面体。

应用

氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。它可以夺取很多化合物中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有:醇、酚、吡唑和硫醇等。

氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化,相应的钠化合物可以被烷基化,从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。

危害

氢化钠可以在空气中自燃,尤其是与水接触时。此反应产生大量氢气趋向于爆炸,以及腐蚀性强碱氢氧化钠。

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