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如何制备3-溴丙炔酸甲酯并应用于修复软骨?

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如何制备3-溴丙炔酸甲酯并应用于修复软骨?

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,暂无简介 2020-09-25回答

3-溴丙炔酸甲酯是一种医药中间体,可以通过丙炔酸甲酯与NBS溴代反应得到。研究表明,该化合物可用于制备一类修复软骨的化合物。

制备方法

在氮气气氛中,将52ml(0.583mol)丙炔酸甲酯与120g(0.674mol)重结晶的N-溴代琥珀酰亚胺合并于1,700ml丙酮中。然后,在纯净的硝酸银(9.9g,0.0583mol)的处理下,在室温下搅拌6小时。通过减压蒸馏除去丙酮(25℃,浴温),得到灰色浆液。用2x 200ml己烷洗涤该浆液,通过过滤除去灰色固体,真空浓缩滤液,得到95g淡黄色油状残余物。最后,通过短路径减压蒸馏(65℃,约25mm Hg)将粗物质收集入干冰/丙酮冷却的接收器,得到83.7g(88%)的3-溴丙炔酸甲酯,呈淡黄色油状物。

应用领域

3-溴丙炔酸甲酯可用于制备化合物(1R,2R,3S,4S)-3-(2-氨基吡啶-4-基)-N-(3,4-二氯苯基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酰胺和(1R,2S,3S,4S)-3-(2-氨基吡啶-4-基)-N-(3,4-二氯苯基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酰胺。这些化合物属于修复软骨的化合物,可用于治疗急性关节损害、骨关节炎、创伤性关节炎、视乳头变性疾病和系统性类风湿性关节炎。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201580022603.4 用于诱导软骨发生的化合物和组合物

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