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如何制备卡博替尼和替沃扎尼的关键中间体4-氯-6,7-二甲氧基喹啉？

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ydfx3366
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可乐
，仪表维修员 2024-07-23回答
卡博替尼(Cabozantinib，XL184)，是由美国Exelixis生物制药公司研发的药物。它主要以MET和VEGFR2酪氨酸激酶为靶点，用于抑制肿瘤的转移和血管生成。2012年11月获得FDA批准，用于治疗不可手术切除的恶性局部晚期或转移性甲状腺髓样癌(MTC)。替沃扎尼(Tivozanib,AV-951)是另一种VEGFR抑制剂，由AVEO Oncology和Astellas公司研发，目前用于肾细胞癌的治疗，正处于III期临床研究中。

4-氯-6,7-二甲氧基喹啉是制备卡博替尼和替沃扎尼药物分子的关键中间体。

4-氯 -6,7-二甲氧基喹啉

制备方法

4-氯-6,7-二甲氧基喹啉的制备方法包括：

(1) 以3,4-二甲氧基苯乙酮为原料，经硝化反应制备得到2-硝基-4,5-二甲氧基苯乙酮；

(2) 2-硝基-4,5-二甲氧基苯乙酮与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛缩合制备得到1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)-3-(二甲氨基)丙烯-1-酮；

(3) 1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)-3-(二甲氨基)丙烯-1-酮经氢化反应后分子发生还原环合制备得到4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉；

(4) 4-羟基-6,7-二甲氧基喹啉经氯代反应得到4-氯-6,7-二甲氧基喹啉。

参考文献

CN106008336A

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