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(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸是一种吡啶硼酸类化合物,主要用作有机合成中间体,具有丰富的化学反应活性,特别是其硼酸单元可与多种芳香卤代物发生交叉偶联反应,用于吡啶并吡咯类生物活性分子的结构修饰与合成。有研究表明,该物质可用于造血祖细胞激酶1抑制剂的合成。
(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸的硼酸单元可在金属钯的催化作用下与有机胺或芳基卤化合物发生交叉偶联反应。此外,其结构中的硼酸单元在合适氧化剂的作用下可发生氧化反应,需要避免与氧化剂直接作用。
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图1 (1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸的合成方法。大部分情况下,该物质是从其溴化物的前体化合物通过硼化反应制备得到的。
硼酸基团赋予(1H-吡咯并[2,3-C]吡啶-4-基)硼酸较强的交叉偶联反应活性,常用于Suzuki-Miyaura偶联反应等。由于吡啶和吡咯环在许多生物活性分子中具有重要作用,该物质可用于修饰和合成具有吡啶并吡咯骨架的生物活性分子,如药物、农药等。
[1] Zhangjiagang, 中国发明专利,专利号:CN102101870 A.