一个非常难搞的氧化反应，高手帮忙？

经济基础决定生产力！

学校做实验真无奈啊,要啥没啥,呵呵

< > < >楼主都说了导师很抠门，所以你的建议也不咋地。

一般的情况下是 不能随便用高锰酸钾氧化的吧，再者，氧化的过程中，可能还需要对某个基团进行保护

< >这个当然不能出现选择性氧化了，所以我说这个是个很难搞的氧化反应，呵呵

< >氧气+钯碳氧化

< >不好意思，没看到缩醛的结构，jones可能不行，不过这个试剂确实是氧化成酸而不是醛的。

< >一般氧化多在酸性条件下进行。

< >建议你还是试试高锰酸钾，加些相转移催化剂看。

< > 楼上老兄还pcc氧化呢！

< > 那位提到先氧化成醛后做成缩醛在氧化，看起来不错，实施起来估计很难.

< >这个用高锰酸钾氧化成羧基应该没问题，注意用量不要太多，二氧化锰对产物吸附是很严重的，加适当的相转移催化剂是必要的。实验室的话能拿到产品是没问题的。

< >还有氧化就是用氧气的催化氧化了，应该也没问题，催化剂么，醋酸钴，溴化钾之类，买点吧。

< >其他的氧化方法就比较强烈了，强酸等，对你的底物不适合。

烯键的氧化相对于伯醇而言应该困难些，这样的选择性还是有可能实现的。

先氧化成醛，再用亚氯酸钠氧化成羧酸，最后再把另外两个二级羟基用还原剂恢复出来

< >怎么这些建议都不咋的哦，人家这是微量制备。

< >建议：

< >1. 高价碘如dess-martin 或 naclo + tempo将三个羟基全部氧化到醛酮。

< >2. ago处理，醛到酸

< >3. nabh4还原。

< >导师抠门就没法。

< >双氧水氧化醛成酸效果不错，氧化醇成酸可能要相对困难些，不过你可以试试，反应时间长点，升升温。

< >另外推荐你用次氯酸钠或者亚氯酸钠，这两个氧化剂可以氧化伯醇成酸，仲醇不受影响。

< >多谢 我试试看 但是次氯酸钠如果用的话 后处理应该用什么？

我看到你里面有个环己烯的结构 普通的氧化你能作到选折的氧化么，纳闷中！！！[em09]

< >请高手帮帮忙吧，这个氧化反应我头疼很久了，我现在主要是想现氧化成酸 之后和其中的一个羟基形成内酯。看看有么有啥好方法。

< >多谢

请参考这篇：tetrahedron lett 1973 3899
前列腺素合成中，铂催化氧气选择性氧化伯羟基成酸，并内酯化。和你的东东很接近。

用jones试剂（三氧化铬的硫酸溶液）试试看。

< >在氧化成醛的过程中伯醇不是先氧化，而是其中一个仲醇先被氧化称酮，如果按照楼上的说法再还原的话，我想过，这样很容易生成更多副产物，按照空间构造来说 如果我有三个或者两个羰基存在是，那出现的副产物可就太多了，所以还得用直接能氧化伯醇的。

< >今天正在尝试用次氯酸钠，但是现在仍然没有出现效果，没有反应

< >建议你用pcc或者是agco3/celite 将伯醇和八元环上的钟醇氧化为五元环内酯,然后在水解,即可得到你的目标化合物!

< >用nhpi就可以了，选择性很高，而且在温和条件下反应

怎么会？眼前这些方法里面，我的方法看起来最有道理啊！要不要说给你听？

< > < >我没有做过，手头一时也没有文献，但是理论上这个方法是可行的。

< >后处理我认为可以用浓度较低的盐酸调节ph值略小于7（因为你的产物是酸），用有机溶剂（如ea等）把产品萃取出来。

[此贴子已经被作者于2008-7-16 10:13:38编辑过]

< >导师再抠门，也不会到这个地步。估计他是在等你给出点实在货。

< >经济基础再不行，干冰丙酮有么？

< >如果确实可以生成内酯，草酰氯+dmso+tea就行，且看：

< >

< >来两次，第一次1eq氧化，第二次2eq氧化。
每个步骤的类似反应有的。

< >酮还原到醇很容易实现，此羟基有手性要求么？

我这里没有相转移催化剂，导师很叩门。用双氧水能否实现羟基的氧化？我听同学说双氧水也能把醇氧化成酸。

建议你先查查文献，我说的只是理论上的可能，实践中需要结合具体的操作方法来实现，文献可以提供相对具体的指导。

< >在酸性条件下是不是我上面丙叉基的保护会受到影响？琼斯氧化后我的两个羟基应该都倍氧化了吧

< >还有就是琼斯氧化能氧化成酸吗？是氧化成醛吧？