材料科学

如何合成3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮(DEPBT)？

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温柔.

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活人怜翠

，暂无简介 2023-09-26回答

背景

DEPBT是一种含磷肽缩合试剂，具有温和的反应条件和低消旋率等优点。它不仅可用于生物活性多肽的合成，还可以在一些重要天然产物的全合成中发挥作用。

1、合成邻氨基苯甲酸甲酯

将氯化亚砜缓慢滴入无水甲醇中，加入邻氨基苯甲酸并加热回流，得到邻氨基苯甲酸甲酯。

2、3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮合成及纯化

将盐酸羟胺加入NaOH溶液中，然后与邻氨基苯甲酸甲酯和甲醇反应，得到3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮。

3、二乙氧基磷酰氯合成及纯化

将PCl₃和SO₂Cl₂与苯和乙醇混合溶液反应，得到二乙氧基磷酰氯。

4、3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮合成及纯化

将3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与二乙氧基磷酰氯反应，得到3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮。

3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮合成路线

[1]冉莉楠,邢国文,申秀民,等. 推荐一个综合化学教学实验——酰胺键缩合试剂DEPBT的合成[J]. 大学化学,2007,22(3):41-43,60.

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CAS No:165534-43-0

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