美白剂一直是人们关注的焦点,VC及其衍生物、曲酸、传明酸、烟酰胺等都是大家熟知的美白成分。然而,近年来,间苯二酚衍生物作为一种新兴的美白剂,也逐渐在美白领域崭露头角。
黑色素是影响皮肤颜色的主要物质,其合成主要发生在黑色素细胞的黑色素小体膜上。强效美白剂可以通过抑制酪氨酸酶的表达和活性,有效减少黑色素合成,从而实现真正的皮肤美白效果。
1. 防御紫外线
2. 黑色素细胞的胞内抑制
3. 黑色素细胞的胞外抑制
4. 抑制黑色素的转运
5. 促进角质层的更新
6. 抗糖化作用
酪氨酸酶是黑色素合成过程的关键酶,是一种铜结合糖蛋白,活性中心由2个铜离子位点构成,每个铜离子分别与三个组氨酸残基上的咪唑配位。
抑制剂与底物类似的结构,可防止底物与酪氨酸酶结合;抑制剂与底物竞争酪氨酸酶活性位点(拮抗型)。
抑制剂不与酶活性中心结合,而是结合到酶-底物复合体上,与酶活性中心外的氨基酸残基(疏水腔)结合,从而阻断黑色素合成途径。
既能与底物竞争,也能与酶-底物复合体结合;既能与酶活性中心结合,也能与酶活性中心外的基团结合。
总结:酪氨酸酶抑制剂通过多种机制实现美白效果,既能模仿底物进入酶活性中心,又能作为门卫阻止底物接近活性中心,从而抑制黑色素合成,使肤色逐渐变白。
间苯二酚衍生物最早被用作防腐杀菌剂。由于其结构与酪氨酸酶底物相似,成为强效的酪氨酸酶抑制剂,添加量低即可达到优异且快速的皮肤美白效果。
市面上常见的四种间苯二酚衍生物包括苯乙基间苯二酚、4-丁基间苯二酚、己基间苯二酚、二甲氧基甲苯基-4-丙基间苯二酚。
通过修饰间苯二酚的结构,使其既具有美白的有效性,又具有安全性。研究发现,4-丁基间苯二酚具有很强的酪氨酸酶抑制作用。
德国科研人员合成的二氢银松素类似物,据报道具有很强的抑制酪氨酸酶的作用,并且具有较低的皮肤刺激和细胞毒性,成为广泛应用的皮肤美白剂。
己基间苯二酚是常用的食品添加剂,用于防止虾类褐变。研究发现,己基间苯二酚是虾中酪氨酸酶的有效抑制剂,可安全取代亚硫酸盐来抑制虾类黑斑的形成和黑变病,具有较强的抑制力和高安全性。后来逐渐应用于化妆品中作为皮肤美白活性成分。
二甲氧基甲苯基-4-丙基间苯二酚是一种新型的酪氨酸酶抑制剂,从药用植物山菅兰提取物中分离得到。该化合物被一家美国化妆品公司作为专利成分,编码为UP302。目前,它主要通过有机合成获得。
目前的研究资料显示,4-丁基间苯二酚是这几种间苯二酚衍生物中最强的酪氨酸酶抑制剂。