如何制备4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈?

背景及概况

苯腈类化合物是一类重要的有机中间体，广泛应用于制药、农业和印染等行业。它们具有毒性和特殊的颜色、气味，并且具有明显的致癌作用。含有三氟甲基的化合物具有较高的膜渗透性、抗代谢稳定性以及与脂膜的亲和力、热稳定性和化学稳定性等特点，因此在医药化工行业得到广泛应用。研究表明，将三氟甲基引入杂环骨架可以增强化合物的代谢稳定性、生物利用度和抗增殖活性。4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈作为一种含有三氟甲基的苯腈类化合物，在医药和化工领域具有广泛的应用前景。

制备

传统合成卤代苯腈的方法有光卤代法、氨氧化法、相转移催化合成法或羧酸与尿素反应等。本文以4-硝基-2-(三氟甲基)为起始物料，通过氰化反应制备目标化合物4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈。

图1 4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈合成反应式

实验操作：

4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈的制备

在室温下，将氰化钾加入2-氯-5-碘苯4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺的无水乙腈溶液中，然后将混合物加热至60°C，加入饱和硫代硫酸钠水溶液，减压浓缩混合物，除去大部分乙腈，用乙酸乙酯萃取水相。将有机物用无水硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩，得到固体。将固体预加到二氧化硅上，用快速柱色谱法纯化残余物，最后用乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱。合并带有产物的馏分并蒸发以获得产物4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈。

参考文献

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, , vol. 28, # 5 p. 1357 - 1364