4-羟基-硝基苯乙烯是一种重要的合成医药产品的中间体原料。然而，现有的制备方法存在收率不高、合成工艺复杂、收率不稳定等问题。为了克服这些技术上的不足，并达到节能、环保、绿色的目的，我们需要发明一种新的制备方法。

制备方法一

在反应器中加入1221毫克对羟基苯甲醛，加入甲醇30毫升，搅拌中，室温中加入671毫克的硝基甲烷，然后冰浴中搅拌20分钟，再加入乙酸铵848毫克，然后室温搅拌4小时，反应液渐渐变黄。静置5小时，滤出黄色固体。再在甲醇中重结晶，经过滤，真空干燥，得到化合物4-羟基-硝基苯乙烯，收率为91.1％。

制备方法二

4-羟基-硝基苯乙烯的合成方法是以对羟基苯甲醛和硝基甲烷为原料，乙酸铵为催化剂，冰乙酸为溶剂，采用Knoevenagel反应制备得到。

合成方法包括以下步骤：

a) 将冰乙酸与无水对苯二酚按照1：0.7-2的物质的量比混合放置30-50分钟；

b) 按照对羟基苯甲醛：硝基甲烷：冰乙酸=1：1-3：9-18的物质的量比，向步骤a)溶液中加入对羟基苯甲醛和硝基甲烷，再加入对硝基苯甲醛质量10-60%的乙酸铵，升温至60-110℃反应2-8小时；

c) 按照对羟基苯甲醛与甲苯的物质的量比为1：4-8，向反应液中加入甲苯，蒸馏除去水与甲苯的共沸物的同时，继续反应30-40分钟，冷却后得到含有4-羟基-硝基苯乙烯的反应液。

主要参考资料

[1] CN201810629054.2一种4-羟基-β-硝基苯乙烯的新制备方法

[2] CN201310431907.9 对羟基-β-硝基苯乙烯的合成方法