酚类化合物的合成方法有很多种，其中一种方法是在亚铜催化剂和氨水的存在下，通过芳基硼酸化合物和MOH进行取代反应来合成酚类化合物。

制备方法一

首先，在装有磁搅拌子的圆底烧瓶中加入氧化亚铜、NH₃-H₂O、3-醛基-4-甲氧基苯硼酸和氢氧化钠等试剂。然后，在15℃下，进行开放体系的反应，反应时间为24小时。反应完成后，通过盐酸调节pH值，并用乙酸乙酯进行萃取和纯化，最终得到产物2-甲氧基5-羟基苯甲醛。

产物2-甲氧基5-羟基苯甲醛的结构经过¹H NMR和¹³C NMR等技术鉴定，其化学位移分别为10.4、7.36、7.12、6.91、5.73和3.88。

制备方法二

另一种制备5-羟基-2-甲氧基-苯甲醛的方法是将浓硫酸缓慢加入到2,5-二甲氧基苯甲醛中，然后在一定温度下进行加热和搅拌。反应完成后，通过水淬灭反应，用乙醚和NaOH水溶液进行萃取，再用盐酸水溶液酸化和乙醚进行萃取。最后，通过干燥和浓缩得到产物。

产物经过SiO₂柱色谱和沉淀等步骤进行纯化，最终得到微褐色固体产物。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201110063336.9 一种酚类化合物的合成方法

[2] Suzuki Y , Hashimoto K , Tajima K . Synthesis of Regioregular Poly(\r, p\r, -phenylenevinylene)s by Horner Reaction and Their Regioregularity Characterization[J]. Macromolecules, 2007, 40(18):6521-6528.