十一烷酸是一种化学物质，也被称为十一酸、十一醇、正十一酸、十一碳酸等。它的化学式为С11Н22O2，分子量为186.29。它的熔点为28-31℃，沸点为283.3±3.0 °C at 760 mmHg，相对密度为0.909g/cm3。十一烷酸在蜂王浆、雷公藤、蕨麻等中药材中存在，并且也存在于烤烟烟叶和香料烟烟叶中。它难溶于水，但在温度升高时水溶解度增大。纯净的十一烷酸为无色至淡黄色固体。在常温常压下是稳定的，但储存时应避免与氧化剂和碱类试剂共同存放。
十一烷酸有多种应用：
1. 十一烷酸常被用作气相色谱的内标化合物，用于测定食品中防腐剂的含量。采用毛细管气相色谱内标法，可以准确、快速地测定食品中脱氢乙酸、苯甲酸和山梨酸的含量。
2. 十一烷酸还可以用于生产含有有机酸和中链脂肪酸的饲料添加剂。通过将不同的中链脂肪酸和有机酸处理不同的菌株，可以筛选出更具抗菌活力的中链脂肪酸和有机酸，并将它们按合适的比例配伍，以发挥更强的协同增效作用。
3. 十一烷酸还可以用于有机合成和作为塑料调节剂。
使用十一烷酸时需要注意安全事项。十一烷酸对人体有害，吸入、摄入或接触皮肤、眼睛、粘膜和上呼吸道都会产生刺激作用。因此，在使用和储存时应注意避免接触和吸入，确保有良好的通风设施，并远离火源和氧化剂。
如果发生皮肤接触，应用肥皂水和清水彻底冲洗，并就医。如果发生眼睛接触，应拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟，并就医。如果吸入十一烷酸，应迅速脱离现场至空气新鲜处，并就医。如果误服十一烷酸，应饮适量温水催吐，并就医。
[1]马鹏程,张亮.雷公藤化学成分研究及雷藤氯内酯醇生源讨探[J].中药材, 1994, 17(11):3.DOI:CNKI:SUN:ZYCA.0.1994-11-016.
[2]魏聪,杨晓君,王东晖,等.超声波萃取黄秋葵籽油的脂肪酸组成及其抗氧化能力评价[J].中国粮油学报, 2016, 31(7):5.
[3]李婉莹,刘俊渤,杨磊飞,等.鹿油中脂肪酸和氨基酸分析[J].经济动物学报, 2015, 19(4):4.DOI:10.13326/j.jea.2015.1085.
[4]魏永生.气相色谱/质谱法分析蕨麻中的脂肪酸成分[J].西北农业学报, 2008, 17(4):4.DOI:CNKI:SUN:XBNX.0.2008-04-070.
[5]顾秀英,欧菊芳,王东铭,等.气相色谱内标法测定食品中多种常见防腐剂的含量[J].食品科技, 2012(12):301-305.
[6]鲍忠定,许荣年,许佳飞.气相色谱内标法测定食品中防腐剂脱氢乙酸,苯甲酸和山梨酸[J]. 2001.
[7]刘河疆,冯婷,王成,安冉,孙婷.气质联用法分析赤霞珠干红葡萄酒中脂肪酸[J].食品研究与开发(9期):160-162.
[8]魏宏逵,彭健,王俊.一种含有有机酸和中链脂肪酸的饲料添加剂及其应用:CN202211006922.4[P].
十一烷酸是一种常用的制药原料，广泛应用于药物合成和制剂中。了解十一烷酸的提取工艺和技术对于提高提取效率和产品质量至关重要。下面我们来了解一下十一烷酸的提取工艺和技术。
1. 提取方法的选择：十一烷酸的提取可以采用多种方法，如溶剂提取、萃取分离和蒸馏提纯等。在选择提取方法时，需要考虑到成本、效率和产品质量等因素。不同的提取方法对十一烷酸的提取效率和纯度有所差异，因此需要根据具体情况选择合适的方法。
2. 优化提取条件：在十一烷酸的提取过程中，需要优化提取条件以提高提取效率和纯度。关键的条件包括溶剂选择、提取温度、提取时间和搅拌速度等。合适的溶剂选择可以提高十一烷酸的溶解度和选择性，而适当的提取温度、时间和搅拌速度可以促进物质的传递和提取效果。
3. 分离和纯化技术：在提取得到含有十一烷酸的混合物后，需要进行进一步的分离和纯化处理。常用的技术包括萃取分离、蒸馏和结晶等。通过适当的分离和纯化技术，可以提高十一烷酸的纯度和产品质量，满足制药行业的要求。
4. 工艺的优化和控制：在十一烷酸的提取过程中，需要进行工艺的优化和控制，以提高生产效率和产品一致性。优化工艺可以通过改进提取条件、调整反应参数和改良设备等方式实现。同时，对于提取过程中的关键参数，如温度、pH值和搅拌速度等，需要进行严格的控制，以确保产品质量的稳定性和一致性。
综上所述，十一烷酸的提取工艺和技术包括选择合适的提取方法、优化提取条件、分离和纯化技术的运用，以及工艺的优化和控制。这些工艺和技术的合理应用可以提高提取效率和产品质量，为十一烷酸在制药领域的应用提供可靠的基础。
十一烷酸，英文名为Hendecanoic acid，是一种白色或灰白色固体，可溶于水和强极性有机溶剂。作为一种烷基酸类化合物，它具有抗真菌作用，并能抑制红毛癣菌细胞外角朊酶、脂肪酶的产生以及多种磷脂的生物合成。此外，十一烷酸还可用作食品加工过程中的香料。
十一烷酸是一种低熔点固体，高温下可呈液体状态。它具有酸性，可与醇类化合物发生缩合反应，生成酯类化合物。
图1 十一烷酸的酯化反应
为了制备十一酸甲酯，可将5％的沸石、100毫摩尔的十一烷酸物和300-400毫摩尔的碳酸二甲酯放入一个容量为17毫升的不锈钢压力微反应器中，密封后加热至160 °С，搅拌反应5小时。反应结束后，通过过滤除去不溶性沉淀，然后在真空下蒸馏除去未反应的碳酸二甲酯。最后，用乙醇重结晶得到目标产物分子十一酸甲酯。
十一烷酸具有一定的抗菌性能，可以抑制细菌、真菌和病毒的生长和繁殖。它还能抑制红毛癣菌细胞外角朊酶和脂肪酶的产生，这两种酶在红斑、瘙痒和脱屑等症状的发生中起到重要作用。此外，十一烷酸还能抑制多种磷脂的生物合成，这也与红毛癣症状的发生有关。因此，十一烷酸对于治疗皮肤真菌感染等疾病具有一定的疗效。
[1] Khusnutdinov, R. I.; et al Russian Journal of Organic Chemistry (2017), 53(2), 163-168.
11-巯基十一烷酸是一种具有独特化学结构的有机化合物。其分子式为C11H22O2S，分子量为218.36，该化合物呈白色或淡黄色固体，具有特定的物理和化学性质，如熔点范围在46-50°C之间，沸点为352.21°C。由于其分子结构中包含巯基（SH）和羧基（COOH），使得11-巯基十一烷酸在多个领域展现出广泛的应用潜力。11-巯基十一烷酸作为一种具有独特化学结构和广泛应用潜力的有机化合物，在生物医学、材料科学和工业应用等领域都展现出重要的价值。随着科技的进步和环保意识的提高，其未来的研究和应用前景将更加广阔[1-2].
11-巯基十一烷酸的性状
11-巯基十一烷酸在生物医学领域的应用尤为突出。首先，它可以作为生物敏感芯片的重要组成部分。例如，在银纳米芯片上固定11-巯基十一烷酸，并通过化学活化使其与抗体连接，从而制备出具有特异性检测功能的生物敏感芯片。这种芯片利用抗体与抗原之间的特异性反应，能够高效地检测目标抗原蛋白，在疾病早期诊断和生物标志物检测中具有重要意义.
此外，11-巯基十一烷酸还可用于制备具有特定功能的纳米材料。例如，通过将其包裹在金纳米颗粒表面，可以制备出具有优异光电性能和生物相容性的纳米材料，这些材料在生物成像、药物传输和光疗等领域具有广阔的应用前景[1-3].
随着环保意识的提高，市场对环保型化学品的需求不断增加。11-巯基十一烷酸作为一种重要的表面活性剂，其环保型产品的研发将成为未来的重要方向。通过优化生产工艺和配方设计，可以降低产品的毒性和生物降解性能，减少对环境的污染。此外，11-巯基十一烷酸在现有领域的应用已经取得了显著成果，但其在其他领域的潜力仍有待进一步挖掘。例如，在农药领域，可以利用其独特的化学结构制备出具有高效杀虫、除草或杀菌性能的农药产品；在纺织品领域，则可以作为功能性整理剂，提高纺织品的抗菌、抗静电等性能[1-3].
[1]程振东,季庚午,王菲,et al.11-巯基十一烷酸包裹的金纳米颗粒薄膜的二次电子发射[J].核技术, 2017, 040(006):1-8.
[2]朱瑞琦,宋金萍,周影,等.11-巯基十一烷酸功能化金纳米粒子检测水中铝离子的研究[C]//中国化学会学术年会.2016.DOI:ConferenceArticle/5af294b0c095d71658832e57.
[3]周志强,廖远萍,杨立云,等.11-巯基十一烷酸修饰的金纳米簇的制备方法及其应用.CN201911302012.9[2024-07-23].
二十一烷酸甘油三酯是一种酯类衍生物，可用于医药化工分析检测过程。
二十一烷酸甘油三酯在医药化工分析检测中具有广泛的应用。通过使用同系列的三酰甘油作为保留指数参照混合物，可以建立基于新型保留指数系统的有利的液相色谱方法，从而克服现有技术中已知的限制。三酰甘油可以是简单或混合的TAG，其中简单TAG只包含一种类型的脂肪酸，而混合的TAG包含两种或三种不同的脂肪酸。同系列的参照三酰甘油优选为简单TAG。每种脂肪酸可以是饱和的或不饱和的，并且可以具有一个、两个或三个不饱和度。
同系列的参照三酰甘油可以包括奇链脂肪酸和偶链脂肪酸。优选地，同系列的参照三酰甘油包括奇链脂肪酸。参照同系列可以包括范围从三庚酸甘油酯(C7C7C7)到二十一烷酸甘油三酯(C21C21C21)或其任何部分的三酰甘油。实际上，同系列中的任何部分都可以作为参照混合物，只要它包括至少两个相邻的TAG，这些TAG选自以下组成但不限于以下的组：三庚酸甘油酯(C7C7C7)、三壬酸甘油酯(C9C9C9)、十一烷酸甘油三酯(C11C11C11)、十三烷酸甘油三酯(C13C13C13)、十五烷酸甘油三酯(C15C15C15)、十七烷酸甘油三酯(C17C17C17)、十九烷酸甘油三酯(C19C19C19)和二十一烷酸甘油三酯(C21C21C21)。
[1] CN201780073262.2通过在液相色谱中使用新型保留指数系统鉴定未知化合物
21-叠氮基-4，7，10，13，16，19-六氧杂二十一烷酸叔丁酯是一种常用的有机合成反应中间体。它可以通过六乙二醇与丙烯酸丁酯反应制备叔丁酯中间体，然后与甲磺酰氯反应，并最终与叠氮化钠反应得到。
1）将60％NaH的矿物油悬浮液（13mg，0.27mmol）加入到六乙二醇（6.50g，23mmol）的THF（9mL）溶液中，室温下搅拌10分钟，然后加入丙烯酸叔丁酯（1mL，6.90mmol）。将混合物在室温下保持48小时，加入AcOH（0.1mL），蒸发溶剂，将残余物溶于水（100mL），用EtOAc（3×100mL）萃取，将合并的萃取液干燥并浓缩，得到粗叔丁基酯，产量为2.20g，收率为78％。
2）将甲磺酰氯（1mL）加入到步骤1）得到的叔丁酯（2.20g，5.36mmol）的CH2Cl2（15mL）和Et3N（2mL）溶液中，室温下搅拌24小时，用CH2Cl2（50mL）洗涤，用饱和NaHCO3（2×50mL）洗涤，浓缩，得到粗磺酸盐。将其溶于DMF（5mL），加入NaN3（1.89g），室温下搅拌72小时，用EtOAc（100mL）稀释，用水（3×50mL）洗涤，并将有机层浓缩。通过柱色谱纯化（乙酸乙酯/甲醇95∶5），得到叠氮化物21-叠氮基-4，7，10，13，16，19-六氧杂二十一烷酸叔丁酯，产率为1.75g，收率为75％。
1HNMR（500MHz，CD3OD）：3.68（t，J=6.5Hz，2H；OCH2CH2COOBu-tert），3.67-3.58（m，22H；N3CH2CH2O，OCH2CH2O），3.37（t，J=4.9Hz，2H；N3CH2CH2O），2.48（t，J=6.5Hz，2H；OCH2CH2COOBu-tert），1.46ppm（s，9H，（（CH3）3CO）。
13CNMR（125MHz，CD3OD）：δ=172.70（COOBu-tert），81.65（（CH3）3CO），71.62-71.13（11C；N3CH2CH2O，5OCH2CH2O），67.88（OCH2CH2COOBu-tert），51.75（N3CH2CH2O），37.22（OCH2CH2COOBu-tert），28.37ppm（（CH3）3）。
[1] Tsvetkov Y E, Burg-Roderfeld M, Loers G, et al. Synthesis and molecular recognition studies of the HNK-1 trisaccharide and related oligosaccharides. The specificity of monoclonal anti-HNK-1 antibodies as assessed by surface plasmon resonance and STD NMR[J]. Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(1): 426-435.
菠萝蜜种子脂肪酸提取物是一种包含多种成分的化学物质，其中包括二十一烷酸甲酯等。这种提取物具有良好的预防高血脂、心血管紊乱等疾病的功能，因此可以应用于保健食品中，提高菠萝蜜产业的商业价值。
一、对菠萝蜜种子进行预处理，得到菠萝蜜种子粉；
二、将步骤一获得的菠萝蜜种子粉置于超临界CO2萃取装置中进行萃取，萃取温度为40℃，萃取压力为20Mpa，萃取时间为60min，得到菠萝蜜种子粉一次提取物；
三、用乙醇溶液提取步骤二获得的菠萝蜜种子粉一次提取物，得到菠萝蜜种子粉二次提取物；
四、对步骤三获得的菠萝蜜种子粉二次提取物过滤，并对所得的滤液进行浓缩，得到所述菠萝蜜种子粉脂肪酸提取物，其中含有二十一烷酸甲酯。
[1] [中国发明] CN201910416627.8 菠萝蜜种子脂肪酸提取物及其制备方法
长链二元酸是指含有十个以上碳原子的直链饱和二竣酸，是化工过程中重要的中间原料，是合成廖香、共聚酞胺热熔胶、尼龙工程塑料等特殊用品的主要原料。其中，以十一烷二酸为原料合成的尼龙1111性能优异，在制作精密机械、电子电器零部件领域得到广泛应用。
十一烷二酸
长链二元酸作为合成高级香料廖香、高级尼龙橡胶、高温电解质、高档热熔胶、耐寒增塑剂、高级润滑油、高级油漆和涂料等精细化工产品的主要原料，被广泛应用于化工、轻工、农药、医药、液晶材料等领域。市场对长链二元酸的需求量呈现快速增长趋势，而十一烷二酸作为重要种类之一，主要用于聚酞胺高档工程塑料的生产，同时也可用于高档热熔胶、高档润滑剂和合成廖香的制备。
长链二元酸在自然界中并不单独存在，目前主要通过催化油脂法、化学合成法和生物发酵法等生产方法获得。十一烷二酸主要通过生物发酵生产，其制备方法操作简洁，条件温和，效率高，耗能低，重复性好，易于商业产业化规模实施。制备的晶体产品具有优良的溶解性能和稳定性，有利于提高产品的反应效率和降低能耗成本。
[1]龚俊波,石鹏,尹秋响等.十一烷二酸的一种晶型及其制备方法[P].天津:CN108558646A,2018-09-21.
[2]郝本清.十一烷二酸的精制提纯方法[P].山东:CN108101775A,2018-06-01.
宝丹酮十一烯酸酯是一种化工中间体，其可通过睾丸酮十一碳烯酸酯为起始原料制备中间体l，4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯，进一步与冰醋酸、戊醇、汞反应生成宝丹酮十一烯酸酯。
在200毫升叔丁基醚中加入4.54克44-雄烯酮17β-3-一十一碳烯酸酯[睾丸酮十一碳烯酸酯]，在氮气氛下加入6.0g汞并不断搅拌，将3.70g二氧化硒溶解在上述混合液中，逐滴加入戊醇，回流20小时。过滤冷却的反应溶液以分离出硒，硒化汞和汞，并用乙酸乙酯稀释后，将其与硫化铵和碳酸钠溶液反复摇动，用水洗涤，经硫酸钠干燥并蒸发。得到4.1g的粗l，4-雄甾烷二烯-17/3-3-一十一碳烯酸酯，为稠的褐色油。将其溶解在己烷中，并在氧化铝的作用下吸附，用己烷，己烷-苯1∶1和苯洗脱后，得到3.2gl，4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯。
在200ml溶液中加入4.5g的l，4-雄甾烷-17ss-3-一十一碳烯酸酯、戊醇和5.0毫升冰醋酸，加入12.0g汞在氮气气氛下剧烈搅拌，在回流温度下将7.4g二氧化硒溶解在330ml混合液中，滴加戊醇。然后在氮气气氛下搅拌将混合物再回流20小时。冷却反应溶液，硒化汞和汞分离，用乙酸乙酯稀释，再用硫化铵和苏打溶液充分洗涤，干燥并蒸发。将获得的粗品溶解在己烷中，并在己烷中用氧化铝涂覆。将其用己烷，己烷-苯1∶1和苯洗脱，得到2.7g的宝丹酮十一烯酸酯。
[1] CH399450 Verfahren zur Herstellung eines neuen Steroid-Hormon-Esters
达巴万星是一种新一代糖肽类抗生素，用于治疗耐药性金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌等难以对付的细菌感染。与其他同类抗生素相比，达巴万星具有更长的半衰期和更好的组织穿透性，使患者的给药更加灵活。
根据临床前和临床研究，达巴万星是对耐药性金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌活性最强的抗生素之一，并且没有引起显著的剂量限制性不良反应。盐酸达巴万星母核是一种天然糖肽类抗生素，由野野村放线菌产生，主要成分包括PA、PB、A、B0和B1。然而，由于盐酸达巴万星母核的复杂成分和结构，以及稳定性差等特点，制备过程具有一定的困难。
盐酸达巴万星母核的制备过程如下：首先，在500L种子罐中配制300L种子培养基，经过灭菌和冷却后，将48小时的产盐酸达巴万星母核的菌种种子接种到种子培养基中，然后在28℃下培养72小时。接着，在5000L发酵罐中配制3500L发酵培养基，经过灭菌和冷却后，将上述种子培养基中的营养体接种物接入发酵培养基中，控制发酵过程中的温度、压力、通气和转速等参数。在发酵30小时后，加入10-甲基十一烷酸的油酸甲酯溶液，并持续发酵。当发酵单位不再增长时，停止发酵，调节发酵液的pH值，经过过滤和HPLC检测，得到盐酸达巴万星母核。
[1] CN201510221758.2一种生产达巴万星前体A40926的方法
[2] CN201610319203.6一种糖肽类抗生素达巴万星中间体A40926的纯化制备方法
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