D-扁桃酸，又称为Mandelic acid，是一种白色结晶固体。它在水中的溶解度较小，但在乙醇、乙醚、苯等有机溶剂中易溶。D-扁桃酸是一种手性分子，具有旋光性，并且在阳光下或高温下容易发生氧化反应。它主要存在于杏仁、苦杏仁、桃子等植物中，是杏仁味的主要成分。在有机合成中，D-扁桃酸可以用作有机合成子，用于合成邻位手性醇羰基类衍生物，具有一定的应用价值。
图1 D-扁桃酸的性状图
D-扁桃酸是一种极性分子，由于含有羟基和羧基，使得分子具有一定的亲水性。它的光学活性使得偏振光的方向发生旋转。D-扁桃酸的酸碱性质受到分子结构的影响，羧基的酸性较弱。D-扁桃酸的手性结构对化学反应产物的手性产生影响，这在有机合成中具有重要意义。
图2 D-扁桃酸的合成路线
通过将( 2R、5R) - 2，5 -二苯基恶唑烷- 4 -酮溶液与HCl反应，经过一系列步骤，可以得到D-扁桃酸。
D-扁桃酸可以与氢氧化钠反应生成钠盐，还可以与其他有机化合物发生酰化反应、缩合反应等。它可以作为手性催化剂参与不对称催化反应，用于合成手性化合物。此外，D-扁桃酸在生物合成中也起到重要的作用。
图3 D-扁桃酸的应用
通过一系列反应步骤，可以将D-扁桃酸与其他化合物反应，得到酯化的目标产物。
D-扁桃酸化学性质稳定，但整体呈弱酸性，容易与碱发生中和反应。因此，在储存时应避免碱性物质，选择阴凉干燥的地方保存。同时，要注意避免光照、氧化、酸碱和湿度等因素，以保证D-扁桃酸的稳定性。
[1] Smith, Siobhan R. et al Chemistry - A European Journal, 21(29), 10530-10536; 2015
[2] Liu, Yidong et al Journal of the American Chemical Society, 141(2), 1150-1159; 2019
扁桃酸为白色斜方片状结晶，露置遇光变色分解。其易溶于乙醚和异丙醇，溶于水和乙醇。
扁桃酸及其衍生物在体内是肾上腺素和去甲肾上腺素被单胺氧化酶和儿茶酚胺-O-甲基转移酶的代谢产物。扁桃酸分子中有一个手性碳原子，因此有(R)型和(S)型两个对映体。(R)-型在 160°C 逐渐外消旋化。
扁桃酸是亲脂性果酸，与皮肤亲和力高，渗透性强，而且比甘醇酸作用更加温和，由于其化学结构类似抗生素，因此其可以抑制多种细菌的增生。其良好的亲脂性和抗菌性，使杏仁酸有抑制痤疮丙酸杆菌，改善毛囊皮脂腺导管阻塞的效果，对于改善光老化，炎症后色素沉着也有明显疗效，临床上已有使用水杨酸-杏仁酸进行换肤的相关治疗。
1、由苯甲醛与氰化钠和亚硫酸氢钠水溶液反应而得。这个过程中苯甲醛先与亚硫酸氢钠生成醛的亚硫酸氢钠加成物，它被氰基取代生成扁桃腈，最后扁桃腈用酸水解得到扁桃酸。
2、由异丙苯法制苯酚的副产苯乙酮氯化得二氯苯乙酮，然后与稀碱反应水解，得扁桃酸。
3、由苯与乙醛酸在乙酸和硫酸作用下反应制备。
扁桃酸可用作合成中间体，在医药上用于合成环扁桃酸酯、头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等药物，也用作防腐剂。
有机合成中扁桃酸是很好的对映体胺、醇的拆分试剂，可作为不对称还原、Diels-Alder反应的手性模板，也可作为手性反应的起始物。
扁桃酸最初是从桃树叶和柳树叶中提取的，具有亲脂性和高渗透性。与甘醇酸相比，扁桃酸更加温和，可以抑制多种细菌的增生。由于其化学结构类似抗生素，因此可以有效抑制痤疮丙酸杆菌，改善毛囊皮脂腺导管阻塞，对光老化和炎症后色素沉着也有疗效。临床上已经开始使用水杨酸-杏仁酸进行换肤治疗。
扁桃酸是白色斜方片状结晶，易溶于乙醚和异丙醇，也溶于水和乙醇。扁桃酸在体内是肾上腺素和去甲肾上腺素的代谢产物，具有手性碳原子，有(R)型和(S)型两个对映体。
扁桃酸可以去除皮肤上的死细胞和污垢，清洁毛孔，刺激细胞更新，提亮肤色。
1、通过苯甲醛与氰化钠和亚硫酸氢钠水溶液反应得到。 2、通过异丙苯法制备苯酚的副产物得到扁桃酸。 3、通过苯与乙醛酸在乙酸和硫酸作用下反应制备。
扁桃酸可用作合成中间体，用于合成药物和防腐剂。在有机合成中，扁桃酸可作为不对称还原和手性反应的起始物。
扁桃酸是一种具有亲酯性的大分子量果酸，与其他果酸相比具有抗菌能力。与甘醇酸和乳酸相比，扁桃酸的透皮速度较慢，刺激性较小。此外，扁桃酸还具有美白作用。
扁桃酸呈白色斜方片状结晶，暴露在光线下会变色分解。它易溶于乙醚和异丙醇，也可溶于水和乙醇。在体内，扁桃酸及其衍生物是肾上腺素和去甲肾上腺素的代谢产物。扁桃酸分子中含有手性碳原子，因此存在(R)型和(S)型两个对映体，其中(R)型在160°C逐渐外消旋化。
1、通过苯甲醛与氰化钠和亚硫酸氢钠水溶液反应得到。首先，苯甲醛与亚硫酸氢钠生成醛的亚硫酸氢钠加成物，然后被氰基取代生成扁桃腈，最后通过酸水解得到扁桃酸。
2、通过异丙苯法制备苯酚的副产物苯乙酮氯化得到二氯苯乙酮，然后与稀碱反应水解，得到扁桃酸。
3、通过苯与乙醛酸在乙酸和硫酸的作用下反应制备。
扁桃酸可用作合成中间体，广泛应用于医药领域，用于合成环扁桃酸酯、头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等药物，同时也可用作防腐剂。
在有机合成中，扁桃酸是一种优秀的对映体胺和醇的拆分试剂，可用作不对称还原和Diels-Alder反应的手性模板，也可作为手性反应的起始物。
RS-扁桃酸，化学名α-羟基苯乙酸，又称苦杏仁酸，具有强大的抗菌作用，可用于治疗泌尿系统感染疾病。此外，扁桃酸及其衍生物在精细化工中间体、医药生产等领域也有广泛应用。S-扁桃酸(右旋扁桃酸)是一种具有光学活性的扁桃酸，除了具备扁桃酸的应用范围外，还主要用于不对称合成和光学拆分。
RS-扁桃酸及其衍生物是一种重要的β-内酰胺侧链修饰剂，在头孢孟多等抗生素的生产中得到广泛应用。此外，扁桃酸还可用于合成环扁桃酯(血管扩张剂)、扁桃酸乌洛托品(尿路消毒剂)、苯异妥因(抗抑郁剂)、扁桃酸苄酯(镇痉剂)等药物的原料。具有单一构型的扁桃酸及其衍生物是不对称合成中重要的手性中间体，被广泛应用于光学纯的氨基酸、血管紧张肽转化酶抑制剂、辅酶A的合成。例如，S-扁桃酸是合成用于治疗尿急、尿频和尿失禁药物S-奥昔布宁的前体材料。
一种制备S-扁桃酸的方法包括以下步骤：
1) 在甲苯中通入卤素蒸汽，无需其他溶剂，加热回流，然后对反应液进行分馏，得到卤化甲苯。
2) 将卤化甲苯与氰化盐反应，生成苯乙腈。
3) 经过溴化处理，得到α-溴-苯乙酮，经酸化后得到RS-扁桃酸粗品。
4) RS-扁桃酸粗品在酸性环境下与右旋拆分剂反应生成S-扁桃酸盐酸盐，经过后处理得到S-扁桃酸，再经过重结晶得到纯度在99.5％以上的S-扁桃酸。S-扁桃酸的摩尔收率为78％以上(以甲苯计算)。
S-扁桃酸是一种非甾体抗炎药物，被广泛应用于制药领域，用于治疗多种炎症和疼痛。本文将介绍S-扁桃酸作为药用成分的加工和制备过程，包括提取和纯化等步骤。
S-扁桃酸的提取工艺
S-扁桃酸的提取工艺主要包括植物材料的加工和提取两个步骤。首先，需要对含有S-扁桃酸的植物材料进行粉碎和筛选等加工处理，以增加其表面积并方便提取。其次，需要采用有机溶剂、超声波提取、微波提取等方式，将S-扁桃酸从植物材料中提取出来。提取后的液体需要进行过滤、浓缩、干燥等处理，以得到纯化的S-扁桃酸产物。
S-扁桃酸的纯化工艺
S-扁桃酸的纯化工艺主要包括过滤、结晶、重结晶等步骤。首先，需要采用过滤等方式去除提取液中的杂质和不溶性物质。其次，需要通过结晶和重结晶等方式，将S-扁桃酸从溶液中提取出来，以得到高纯度、结晶度良好的S-扁桃酸产品。纯化过程需要严格控制温度、溶剂种类和浓度等工艺参数，以确保S-扁桃酸的质量符合规定的标准。
S-扁桃酸的制备技术
S-扁桃酸的制备技术包括提取和纯化两个方面。在提取过程中，需要选择适当的植物材料和提取工艺参数，以提高S-扁桃酸的提取率和纯度。在纯化过程中，需要选择适当的纯化工艺和条件，如过滤、结晶、重结晶等，以提高S-扁桃酸的纯度和结晶度。同时，S-扁桃酸的制备过程中还需要进行质量控制，包括对原料、中间体和成品的质量检测和控制，以确保产品质量符合规定的标准。
综上所述，制药企业在生产S-扁桃酸产品时，需要采用适当的提取和纯化工艺和条件，严格控制质量，以生产出高质量的S-扁桃酸产品。同时，也需要加强对S-扁桃酸的质量控制，确保其符合规定的质量标准，保障患者用药的安全性和有效性。
介绍：
dl-扁桃酸在护肤领域有着重要的应用。其具有保湿、抗氧化和抗炎等功效，常被用于护肤品中，有助于改善肌肤的水分含量、减少皮肤炎症，提升肌肤的健康和光泽。通过添加dl-扁桃酸，护肤品可以更好地滋润肌肤，延缓肌肤老化，提高护肤品的效果和质量。
1. 什么是DL-扁桃酸？
扁桃酸是一种α-羟基酸。市场上还有其他α-羟基酸，如乳酸或乙醇酸。α-羟基酸是化学去角质剂。这意味着它们可以帮助您脱落皮肤表面的细胞。皮肤细胞死亡并自然取而代之。但随着年龄的增长，这个过程会减慢。暗沉和干燥的细胞会使皮肤表面看起来更老。清除它们可能会提亮您的肤色。化学去角质剂还可以改善细纹的外观，减少皮肤上黑斑的出现。
含有扁桃酸的产品会引发去角质。因此，经常使用可能会使整体肤色更明亮。有些人可能会看到皱纹或老年斑的出现有所改善。扁桃酸还可以帮助治疗痤疮并减少痤疮疤痕的出现。扁桃酸的分子量比其他流行的α-羟基酸大。较大的分子尺寸意味着当您使用它时，它不会深入您的皮肤。这使得它比其他酸更温和。皮肤敏感或易长粉刺的人比其他α-羟基酸对扁桃酸的问题更少。DL-扁桃酸的结构如下图所示：
2. DL-扁桃酸在护肤品中的用途
dl -扁桃酸是一种温和而有效的成分，在护肤品中越来越受欢迎。它属于一组被称为α羟基酸(AHAs)的酸，以其去角质特性而闻名。
（1）对抗痘痘
Dl-扁桃酸可以通过疏通毛孔和减少多余的油脂生产来帮助消除痘痘。与其他果酸相比，它的分子尺寸更大，可以更渐进地渗透，使其适合容易长痘的敏感皮肤。
在轻度至中度油性皮肤的人中，扁桃酸可以帮助减少可能导致痘痘的多余皮脂（油脂）。一项为期八周的临床试验特别发现，每天两次使用扁桃酸凝胶霜的女性可以减少油腻和油光。研究还发现，45%的扁桃酸换肤比30%的水杨酸换肤更有效地治疗炎症性痤疮。扁桃酸换肤在治疗轻度至中度痤疮方面与水杨酸一样有效，但副作用较少。
（2）改善肤色
dl-扁桃酸有助于淡化黑斑和色素沉着。通过促进细胞更新，它可以促进新鲜、均匀着色的皮肤细胞的产生。这会使你的肤色更明亮、更有光泽。浓度为10%至50%的扁桃酸治疗可以淡化皮肤上的黑斑。一些医生可能会将扁桃酸与其他成分结合以获得更好的效果。具体使用请咨询医生。
（3）促进年轻的外观
扁桃酸可以温和地减少老化皮肤上细纹的出现。随着年龄的增长，皮肤会自然失去胶原蛋白，这有助于使皮肤看起来丰满、有弹性和年轻。扁桃酸可以刺激胶原蛋白的产生，有助于软化细纹和皱纹，使皮肤丰满。较老的皮肤也往往会产生较少的皮脂并变得干燥。一项小型研究发现，40% 的扁桃酸去角质有助于 48-71 岁的女性拥有更多的面部油脂，这有助于滋润干燥的皮肤并改善细纹的外观。
3. 日常护肤中的 DL-扁桃酸
（1）我可以每天使用DL-扁桃酸吗？
dl -扁桃酸是一种温和而有效的日常护肤用品，但你使用它的频率取决于产品的浓度和你个人皮肤的敏感性。较低浓度(约5%)通常耐受性良好，可以每天使用，而较高浓度(10%或更多)可能更适合每隔一天使用，特别是如果你是敏感皮肤。从较低的浓度开始总是明智的，在增加频率或剂量之前，看看你的皮肤有什么反应。
（2）最大化效果：将 DL-扁桃酸纳入您的早晚日常活动中
为了最大限度地发挥dl -扁桃酸的作用，在你的早晨和晚上的日常生活中都使用它。早上，在洁面后和保湿霜之前使用它，但一定要使用防晒霜，因为dl -扁桃酸会增加对阳光的敏感性。晚上，在洁面后使用，但在较重的晚霜之前使用，以便更好地渗透。通过持续使用扁桃酸，你可以体验到更清晰、更明亮、肤色更均匀的皮肤。
4. 安全使用 DL-扁桃酸指南
（1）所有α羟基酸都可能刺激皮肤。使用DL-扁桃酸时要小心。
（2）慢慢开始。选择浓度较低的产品作为首次使用DL-扁桃酸时的选择。确保它不会刺激皮肤后再尝试更强效的产品。
（3）限制使用。可以每天使用dl-扁桃酸吗？专家建议在开始时限制使用任何α羟基酸的频率。可以先每隔几天使用一次，然后逐渐增加到每天使用。
（4）轮换产品。dl-扁桃酸不能与什么一起使用？小心使用DL-扁桃酸的同时使用其他α羟基酸或维生素A衍生物产品。同时使用它们可能会导致干燥或刺激。
（5）涂抹防晒霜。Α-羟基酸可能会导致日光敏感。通过涂抹至少含有8%氧化锌的防晒霜、待在阴凉处或穿着防护衣物来限制日晒。
如有疑问，请咨询医生。
5. DL-扁桃酸有害吗？
5.1 危害
扁桃酸被认为是温和的，通常不会像更有效的 AHA 那样使皮肤干燥或刺激——特别是如果您使用较低百分比的非处方产品。然而，扁桃酸等 AHA 会导致阳光敏感问题，因此在使用扁桃酸时请务必涂抹防晒霜。像所有AHA一样，皮肤仍然有可能对扁桃酸产生反应。AHA的潜在副作用包括：皮肤干燥和脱皮、皮肤脱皮、皮肤发炎或发红等。
如果处理不当，dl-扁桃酸可能是有害的。以下是风险的分类:
（1）对皮肤和眼睛的刺激:接触后会引起刺激和灼烧
（2）吞食或吸入有害:吞食或吸入会刺激呼吸道和消化系统
（3）长期潜在影响:反复接触可能导致肾脏损害
5.2 预防措施
以下是使用dl -扁桃酸时应遵循的一些安全措施:
（1）必要时戴上手套、护眼和呼吸防护
（2）确保工作空间通风良好
（3）避免接触皮肤和眼睛
（4）处理后要彻底洗手
（5）将其存放在阴凉干燥的密封容器中
如果您不确定如何安全处理dl -扁桃酸，最好咨询专业人员或参考安全数据表(SDS)以获取详细信息。
6. 结论
dl-扁桃酸在护肤领域具有重要的用途。其保湿、抗氧化和抗炎等功效使其成为护肤品中常见的成分之一，有助于改善肌肤质地、减少皮肤问题，并提升肌肤的整体健康和光泽。通过进一步研究和开发，可以更好地利用dl-扁桃酸的护肤功效，为消费者提供更高效、更安全的护肤产品。
参考：
[1]https://www.healthline.com/health/mandelic-acid
[2]https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31553119/
[3]https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/jocd.13168
[4]https://www.health.com/mandelic-acid-benefits-8408138
[5]https://www.webmd.com/beauty/health-benefits-mandelic-acid
[6]https://learn.artofskincare.com/the-uses-and-benefits-of-mandelic-acid/
DL-邻氯扁桃酸，又称为α-羟基苯乙酸(2-chloromandelicacid)，化学式为C8H7O3Cl，分子量为186.5。R-邻氯扁桃酸用于合成克拉匹多(clopidogrel)，克拉匹多是预防心绞痛和中风的有效药物，在2000年的全球药品销量榜上排名第10。目前已有两种主要方法用于制备DL-邻氯扁桃酸。
第一种方法是邻氯苯甲醛相转移催化法：在碱性条件下，将邻氯苯甲醛与溴仿或氯仿混合，通过相转移催化剂催化反应，得到DL-邻氯扁桃酸。反应液经过萃取、干燥、蒸发、重结晶等处理步骤后得到产品。然而，该方法的反应收率低，生产成本高。
第二种方法是邻氯苯甲醛氰化法：根据《美国化学会志》中的报道，使用氢氰酸作为氰化剂制备DL-邻氯扁桃酸。首先将邻氯苯甲醛和无水氢氰酸反应生成邻氯扁桃腈，然后通过水解反应制得邻氯扁桃酸。然而，由于使用无水氢氰酸，该方法的生产成本高，收率仅为41%。也有文献报道使用氰化钠作为氰化剂制备DL-邻氯扁桃酸，即将邻氯苯甲醛溶于有机溶剂，滴加氰化钠反应生成邻氯扁桃腈，再通过水解反应制得邻氯扁桃酸。
为了降低生产成本并提高反应收率，可以采用以下制备DL-邻氯扁桃酸的方法：
1) 氰化：将邻氯苯甲醛与碱性催化剂混合，在温度-20～20℃的条件下，按摩尔比邻氯苯甲醛∶氢氰酸＝1∶0.9～1.5，加入氢氰酸反应合成邻氯扁桃腈。
2) 水解：将上述反应液加热升温，加入无机酸在20～120℃进行水解反应。
3) 除盐：水解反应完成后，在水解液中加入甲苯，升温使其和水共沸脱水，反应液中的氯化铵会析出。通过过滤除去氯化铵，然后冷却、结晶、过滤得到粗品DL-邻氯扁桃酸。
4) 精制：将粗品DL-邻氯扁桃酸溶于甲苯进行重结晶，制得合格的DL-邻氯扁桃酸产品。
[1] CN200610022114.1DL-邻氯扁桃酸的制备方法
dl-扁桃酸是一种重要的有机化合物，具有多种独特的化学性质和生物活性。其具有手性异构体，广泛用于医药、农业和化工等领域，对人类健康和生产生活具有重要意义。
1. 什么是DL-扁桃酸？
DL-扁桃酸是由扁桃腈水解而成的芳香α羟基酸(AHA)。作为一种略带苦味的白色结晶固体，它在化妆品、制药和研究实验室等各个行业都有应用。在科学研究领域，由于扁桃酸在许多领域的潜在应用，人们对其进行了全面的研究。体内实验已经证明它有能力阻止细菌、真菌和病毒的生长。同时，体外研究显示其在抑制癌细胞生长和减少炎症方面的潜力。扁桃酸有几种作用机制。它被认为是一种螯合剂，可以与金属结合，阻碍金属被细胞吸收。它作为抗氧化剂的作用使它能够清除自由基，提供防止氧化损伤的保护。此外，扁桃酸被认为是一种有效的抗菌剂，可以有效地阻止细菌、真菌和病毒的生长。
2. dl扁桃酸结构式
DL-扁桃酸的分子结构相对简单，其分子式为C8H8O3，有8个碳原子、8个氢原子和3个氧原子。主要功能包括：
（1）负责其酸性性质的羧酸基团 （COOH）。
（2）与羧酸基团相邻的羟基（OH），将其归类为α-羟基。
（3）一种芳香苯环，有助于其亲脂性（亲脂性）。
这种结构使DL-扁桃酸能够与水基和油基环境相互作用，使其适用于各种应用。
3. dl扁桃酸的性质
DL-Mandelic acid，又称(±)-α-羟基苯基乙酸，是一种手性分子，CAS号为90-64-2。以下是它的一些关键属性:
外观:白色结晶粉末。
摩尔质量：152.15g/mol。
熔点:119-121℃(点燃)。
密度：1.30
气味:微弱。
pH: 2.3 (10g/l, H2O)。
溶解性:溶于水(139 g/L)。
分解:暴露在光线下。
重要的是要注意，上面列出的熔点和光活度值是外消旋混合物的。dl扁桃酸熔点范围在为单个R和S对映体时的性质稍有不同。例如，r型的熔点为133℃，旋光度为[α]D = -159.73°(乙醇)，而s型的熔点为133.8℃，旋光度为[α]D = +156.57°(水)。
4. DL-扁桃酸在护肤中的应用
黑斑、皱纹、暗沉和痤疮是许多人想要克服的皮肤护理问题。好消息是，许多非处方(OTC)产品含有解决这些具体问题的成分，同时改善皮肤的整体外观。扁桃酸就是这些有益成分之一。虽然对这种α羟基酸(AHA)的研究并不多，但它被认为对皮肤温和，可能有助于治疗痤疮、皮肤质地、色素沉着和衰老。
dl -扁桃酸是一种用于护肤的多功能成分，具有去角质的特性。它的工作原理是破坏皮肤最外层角质层死皮细胞之间的联系。这种温和而有效的去角质提供了一系列的好处。
dl -扁桃酸可减少色素沉着和肤色不均。通过去除变色细胞的表层，扁桃酸可以帮助提亮肤色，促进更均匀的外观。皮肤油脂、细菌、死皮细胞和炎症都会引发痤疮。使用含有扁桃酸的护肤品有助于调节皮脂的产生，疏通毛孔，减少炎症。这可以减少痤疮的爆发。
根据2013年的一项研究，含有扁桃酸的化学去皮可能有助于刺激胶原蛋白的产生，胶原蛋白往往会随着年龄的增长而减少。这可以帮助软化皱纹和细纹的外观，从而产生更有活力，年轻的外观。
5. DL-扁桃酸用于护肤品安全吗？
尽管扁桃酸被认为对敏感皮肤温和，但在开始任何新的面部治疗之前，你应该咨询皮肤科医生。皮肤科医生可以根据你的个人需求，为你提供指导，告诉你如何将扁桃酸适当地纳入你的皮肤护理方案，以及使用什么产品。使用任何护肤品都有产生副作用的风险。有些人可以使用扁桃酸没有问题，但如果你遇到任何类型的刺激，你应该停止使用这种AHA，包括:
发红
肿胀
瘙痒
如果使用扁桃酸几天或几周后出现皮肤刺激，这可能是由于过度使用。减少你每天使用含有扁桃酸的产品的次数，看看你的皮肤是否有所改善。
6. 结论
综上所述，dl-扁桃酸作为一种重要的有机化合物，具有多种独特的化学性质和生物活性，广泛应用于不同领域。通过深入研究和探索，我们可以更好地理解和利用dl-扁桃酸的性质，推动其在医药、农业和化工等领域的应用和发展，为人类健康和生产生活带来更多的益处。
参考：
[1]https://www.scbt.com/p/dl-mandelic-acid-90-64-2
[2]https://www.healthline.com/health/mandelic-acid
[3]https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1292
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