正十八烷是一种正构烷烃，广泛应用于环保液体组合物和柴油低温改进剂等领域。此外，正构烷烃单体在地质、原油及大气颗粒物等分析领域也具有重要作用。
一种常压制备正十八烷的方法包括以下步骤：
(1) 在反应釜中加入90kg、1600mol的冰乙酸，并依次加入38kg(580mol，325目)锌粉和33.34kg溴代十八烷(100mol、熔点28.5℃)，形成混合液，将温度升高至80℃。
(2) 在反应釜高位罐中滴入含有36-38％盐酸(以氯化氢计1015mol)，使混合液温度迅速升高并保持回流状态，滴加过程持续25小时。滴加结束后，在110℃下维持6小时，分离出混合液上表面的正十八烷液体粗品。
(3) 用硫酸反复洗涤分离得到的正十八烷液体粗品，然后用20％碳酸钠洗涤至中性，得到正十八烷提纯液。
(4) 将正十八烷提纯液用无水硫酸镁干燥，过滤后蒸馏，收集314-315℃馏分，得到正十八烷产品。
经检测，所得正十八烷正品产量为22.5kg(为理论的80％)，色谱分析梯度可达98％。
CN201310081475.3公开了一种正十八烷相变微乳液的制备方法。该微乳液包括水、正十八烷、表面活性剂、脂肪醇类和无机盐类等组分。该微乳液可应用于微电子系统热管理中，作为高效散热冷却工质使用。
CN201710025179.X公开了一种MIL-88A包覆正十八烷相变储气材料的制备方法。该储气材料具有储氢和储氮等功能，且制备方法简单、成本低、环境友好。
[1] [中国发明] CN200910305228.0 一种常压制备正十八烷的方法
[2] CN201310081475.3正十八烷相变微乳液及其制备方法和应用
正十八烷是一种重要的制药原料，广泛应用于制药工业中。实现绿色生产工艺对于降低环境影响和提高产品质量至关重要。本文将探讨如何实现正十八烷的绿色生产工艺，以帮助读者了解并应用可持续发展的制药方法。
首先，选择可再生资源和绿色溶剂是实现正十八烷绿色生产的重要策略。可再生资源，如植物油、生物质等，可用于正十八烷的合成过程。这些资源具有可持续性和环境友好性，减少对传统化石燃料的依赖。同时，选择绿色溶剂可以降低对有机溶剂的使用，减少对环境的污染和健康的风险。
其次，优化合成工艺是实现绿色正十八烷生产的关键措施。采用高效催化剂和催化剂回收技术，可以提高反应效率和产物纯度。同时，优化反应条件，如温度、压力和反应时间，以提高反应速率和转化率。此外，选择低能耗的分离和纯化工艺，减少能源消耗和废弃物产生，提高工艺的可持续性。
另外，微生物工程和生物转化技术也是实现绿色正十八烷生产的新途径。利用微生物的代谢途径和酶的催化作用，可以将可再生原料转化为正十八烷。这种生物转化工艺具有高效、可持续和环境友好的特点。通过优化微生物菌株和培养条件，提高产量和产物纯度，可以实现可持续的正十八烷生产。
最后，建立严格的环境管理体系和质量控制系统是确保绿色正十八烷生产的关键。遵循环境保护法规和政策要求，实施废物处理和排放控制措施，减少对环境的负面影响。同时，建立完善的质量控制体系，对原材料、中间体和最终产品进行全面的监测和检验，确保产品质量符合标准要求。
综上所述，实现正十八烷的绿色生产工艺需要选择可再生资源和绿色溶剂，优化合成工艺，探索微生物工程和生物转化技术，并建立严格的环境管理和质量控制体系。这些措施将有助于降低环境影响，提高产品质量，并推动制药行业朝着可持续发展的方向迈进。
正构烷烃作为柴油、低温改进以及环保液体燃料组合物的重要成分之一，在各个领域都有广泛的应用。同时，正构烷烃单体在地质、原油、大气颗粒物以及有机物等分析领域也扮演着重要角色。
二十八烷在柴油、低温改进以及环保液体燃料组合物中起着关键作用。它的应用领域包括：
1. 制备高耐磨防水抗菌木塑地板。该地板解决了现有技术中木塑地板耐磨性能和防水抗菌性能较差的问题。它具有优异的耐磨性、防水性、抗菌性和阻燃性，适用于室内外地面铺设。
2. 制备高强度高韧性胶水。该胶水在不减弱粘接强度的前提下，提高了韧性，更适合产品的需求。
一种制备二十八烷的方法如下：
(1) 取溴代正十四烷作为原料；
(2) 称取金属钠并切成小细条备用；
(3) 在反应釜中加热溴代正十四烷和金属钠，控制温度和反应时间；
(4) 分离有机物，经过水洗和干燥后，用苯反复提纯，得到白色结晶二十八烷。
[1] CN201010266494.X 一种二十八烷的制备方法
[2] CN201810793712.1一种高耐磨防水抗菌木塑地板及其制备方法
[3] CN201811041251.9一种高强度高韧性胶水
正构烷烃作为柴油、低温改进以及环保液体燃料组合物的关键组分之一，已经得到了广泛地应用，同时正构烷烃单体在地质、原油、大气颗粒物以及有机物等分析领域也发挥着极其重要的作用。目前由于正构烷烃的来源不一，使其各类正构烷烃的组成不同，导致产品质量具有不同程度的差异，需要一些特殊的正构烷烃单体来调整正构烷烃的组分配比，使质量能够得到最大的保证。
据检索，目前存在的正构烷的制备方法的种类如下：
一、采取分子筛或脲素脱蜡制备正构烷烃的混合物，然后再进行分段冷冻、分离正构烷烃单体的方法，其中典型的工艺有Vop公司的molex工艺，以及我国自行开发的IVDW工艺；
二、采取伍尔兹反应制备对称正构烷烃；
三、采用碘代烷烃还原方法；
四、使用石油醚及正己烷、正庚烷作溶剂链接卤代烷法。
以上方法虽然能够制备得到相应的正构烷烃单体但是每种方法都存在一定的问题：如第一种方法工艺条件比较复杂，对某些设备、材质要求较高，投资规模较大，只适于大规模石化生产；第二种方法适合于对称性偶数烷烃，生成物品需乙醚反复提取，且正十八碳链以上原料不易得；第三、四种方法操作危险性大，石油醚在金属钠与卤代烷激烈反应中极易喷发，安全系数低，成本较高.
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种一次性制备正十四烷、正十七烷、正二十烷的制备方法，该方法工艺步骤简单、安全性高、成本低、纯度以及收率较高、并且在常压下制备。
本发明实现目的的技术方案是：
一种一次性制备正十四烷、正十七烷、正二十烷的制备方法，其步骤为：
(1).将溴代正庚烷与溴代正癸烷混合均匀，形成卤代烷混合液，称取金属钠，备用；
(2).在反应釜中投入溴代烷混合液以及金属钠，搅拌升温至80℃，并维持在120～140℃，继续添加剩余的溴代烷和金属钠，保持微回流状，加料完毕，控制温度140～160℃，恒温2小时；
(3).依次加入乙醇以及水，将有机物分出并用水洗至中性，然后用用无水硫酸镁干燥后，蒸馏手机260～280℃的馏分，该馏分加入强氧化剂洗涤至酸性层无色或浅黄色，然后水洗馏分至中性，干燥，通过水馏柱根据沸点不同收集成品正十四烷、正十七烷以及正二十烷。
1、本发明涉及的制备正十四烷、正十七烷、正二十烷的制备方法中使用的原料市场供应充足，三种正构烷的沸点相差很大，分离提纯比较容易，所以在得到成品时的纯度以及收率较高，在一定程度上的提高了生产的效率。
2、本发明的制备方法使用强氧化剂，如浓硫酸、酸性高锰酸钾，对反应物中的不饱和有机物及醇类杂物质进行氧化作用，将不饱和烃去掉，达到根除杂质作用，所得正构烷烃含量达96％～98％，提高了成品的纯度。
3、本发明中制备正十四烷、正十七烷、正二十烷的制备方法中原材料的碳链相差不少于3个，改变了最后成品不易提纯的瓶颈，提高了生产效率。
十八硫醇是一种广泛应用的精细化学品，可用于合成有机硫化物、硫醚等化合物，并可形成金属表面的自组装膜，具有良好的保护作用。然而，国内对十八硫醇的依赖度高，价格昂贵。
图一：十八硫醇
目前，十八硫醇的应用研究较多，但其合成方法的研究相对较少。低碳硫醇的合成方法存在收率低、副产物多的问题，难以实现工业化。而正十八硫醇的合成工艺更为复杂。硬脂醇的硫化氢催化取代法是一种可行的工业化合成方法。
Mingben等人提出了一种合成十八硫醇的方法。具体步骤为将1-氯十八烷、氯苯、亚硫酸氢钠溶液和四丁基溴化铵加入反应瓶中，在适当的温度下反应一段时间，然后分离得到纯度较高的十八硫醇。
图二：十八硫醇的合成
蒸馏提纯是得到高纯度十八硫醇的关键步骤。蒸馏系统由蒸馏釜、冷凝器、成品罐、缓冲罐和真空机组组成。通过适当的温度和真空度控制，将液态粗品十八硫醇分离提纯，得到高纯度的气态十八硫醇，再经冷凝器冷却成液态。
图三：十八硫醇的蒸馏
[1]张静,王晋蕊,韩本高. 一种从十八硫醇的生产中回收母液的方法[P]. 河南：CN106977373A,2017-07-25.
[2]兀吉康. 十八硫醇蒸馏工艺[P]. 河南省：CN101148432B,2011-04-20.
[3]Mingben,Dai. Synthetic method for the preparation of 1,2-Benzisothiazolin-3-one[P]. ：EP2949650,2017-10-11.
脂肪酸酐，也称为顺-9-十八碳烯酸酐，是一种用于制备脂肪酸化果胶的化合物。
果胶是一种重要的多糖类物质，常见于甜菜粕、苹果渣、柑橘皮和柚子皮等天然植物中。在食品行业，果胶常被用作增稠剂、凝胶剂和乳化剂等添加剂。此外，在药品和化妆品领域，果胶也被广泛应用作为良好的基质和载体。果胶的分子结构主要由a?1，4?d?半乳糖单元和中性糖(L?鼠李糖、D?半乳糖、D?木糖等)侧链组成，其中的半乳糖残基可以部分甲酯化和乙酰脂化。
为了制备脂肪酸化果胶，CN201110461070.3提供了一种无溶剂、环境友好且适用于工业生产的方法。
该方法的步骤如下：将100质量份的果胶、10-100质量份的脂肪酸酐和0.1-1质量份的催化剂混合均匀，得到固体混合物。脂肪酸酐可以是正构廿烷酸酐、正十六烷酸酐或顺-9-十八碳烯酸酐。然后，在80-250℃的条件下，将固体混合物进行脂肪酸化反应，反应时间为20-240分钟。最后，经过精制、干燥和粉碎处理，得到脂肪酸化果胶产品。这种方法通过在无溶剂环境中催化果胶与脂肪酸酐进行反应，使果胶分子中的羟基与脂肪酸酐发生反应，从而破坏其环结构，生成脂肪酸化果胶。该方法工艺简单易操作，无需使用任何溶剂，所得产品质量稳定，对环境友好。
脂肪酸化果胶的反应方程式如下：
[1] CN201110461070.3一种脂肪酸化果胶的制备方法
1,16-二溴十六烷是一种有机中间体，可以通过1,16-十六烷二醇的溴代反应得到。
在60℃下，将3.6g（14mmol）的1,16-十六烷二醇溶解在50mL氯仿中，然后滴加5.07g（19mmol）的三溴化磷。将溶液回流48小时。用50mL水洗涤有机相，然后用碳酸钠溶液中和，得到乳液。通过旋转蒸发去除氯仿和水。将残余物溶解在丙酮中，过滤除去沉淀的钠盐。通过旋转蒸发浓缩溶液后，在水中沉淀并过滤回收粗产物。
通过柱色谱法进行纯化，使用己烷/乙酸乙酯（97/3 v/v）作为洗脱液，直至TLC显示完全除去1,16-十六烷二醇和16-溴十六烷醇。得到白色结晶固体，产量为3.1g，收率为58％。熔点为55℃（DSC，5℃/min）。C16H32Br2的计算值为：C，50.02；H，8.39；Br，41.59。实测值为：C，50.12；H，8.43；Br，41.30。通过1H NMR（200MHz，CDCl3）测得化合物的峰位：δ= 3.44 [t，2H，CH2-Br]，1.86 [m，2H，CH2-C-Br]，1.6-1.1 [m，28H，C-（CH2）14- C]。
CN201210470602.4提供了一种表面性能优良的以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂的制备方法。
制备方法包括以下步骤：
1）合成N-烷基吡咯烷：在氮气保护的条件下，将吡咯烷加入极性溶剂中，然后加入无机碱和溴代烷烃，吡咯烷与无机碱的物质量比为1:3~1:4，吡咯烷与溴代烷烃的物质的量比为1:2.2~1:4，于40~80℃反应6~24小时，分离提纯得到N-烷基吡咯烷；
2）合成以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂：将步骤1）中获得的N-烷基吡咯烷和二溴烷烃以2.5:1~6:1的摩尔比加入到极性溶剂中，在80~120℃的条件下反应12~72小时，反应产物经过重结晶得到以吡咯环为亲水头基的阳离子Gemini表面活性剂。
其中，步骤1）中的极性溶剂可以选择乙醇、甲醇、乙腈、N,N-甲基甲酰胺或二甲亚砜中的一种；步骤2）中的极性溶剂可以选择正丙醇、异丙醇、乙腈、N,N-甲基甲酰胺或二甲亚砜中的一种；重结晶时可以选择乙醇/丙酮、乙醇/乙酸乙酯、乙醇/乙醚、正丙醇/乙酸乙酯、甲醇/乙酸乙酯、甲醇/乙醚中的一种或几种溶剂。
无机碱可以选择碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或氢氧化钠中的一种。
溴代烷烃可以选择溴代正辛烷、溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷或溴代十八烷；二溴烷烃可以选择1,3-二溴丙烷、1,6-二溴己烷、1,8-二溴辛烷、1,10-二溴癸烷、1,12-二溴十二烷，1,14-二溴十四烷或1,16-二溴十六烷。
[1] 10.1021/ma991233h
[2] CN201210470602.4 一种以吡咯环为亲水头基的Gemini表面活性剂及其制备方法
石蜡油是一种矿物油，是从原油分馏中所得到的无色无味的液体混合物，主要成分为碳原子数为16－20的直链烷烃。石蜡油是一种多功能产品，在防腐保护、润滑、清洁和护理、绝缘隔热、医疗护肤、化妆品和其他行业中具有广泛的应用，并且发挥着重要的作用。
石蜡的化学元素符号有几种说法，一种说法是石蜡的的主要成分是C、H两种元素的物质混合而成。（可能含有氧元素，但这不主要）其化学元素符号为CxHy。另种说法是石蜡是几种高级烷烃的混合物，主要是正二十二烷（C22H46）和正二十八烷（C28H58），含碳元素约85%，含氢元素约14%。没有单一的化学元素符号。
石蜡油已广泛用于橡胶加工配方中，并在许多合成橡胶工业应用参考中发挥了非常重要的作用。
主要用作食品及其他商品（如蜡纸、蜡笔、蜡烛、复写纸）的组分及包装材料，烘烤容器的涂敷料、化妆品原料，用于水果保鲜、提高橡胶抗老化性和增加柔韧性、电器元件绝缘、精密铸造等方面，也可用于氧化生成合成脂肪酸。
粗石蜡由于含油量较多，主要用于制造火柴、纤维板、篷帆布等。
石蜡中加入聚烯烃添加剂后，其熔点增高，粘附性和柔韧性增加 ，广泛用于防潮、防水的包装纸、纸板、某些纺织品的表面涂层和蜡烛生产。
十八烷基三甲氧基硅烷是一种广泛应用于表面改性和功能化的有机硅化合物。它的结构使其在材料科学和化学工业中发挥重要作用，尤其是在提高材料的疏水性和附着力方面。
简介：什么是十八烷基三甲氧基硅烷？
十八烷基三甲氧基硅烷，英文名称：Octadecyltrimethoxysilane，CAS：3069-42-9，分子式：C21H46O3Si，外观与性状：淡黄色液体，密度：0.883 g/mL at 25 ℃(lit.)，沸点：170 ℃ (0.1 mmHg)，熔点：16-17 ℃(lit.)。十八烷基三甲氧基硅烷是一种有机硅化合物，通常称为 OTMS。这种无色液体用于制备疏水涂层和自组装单分子层。OTMS 单分子层的形成可用于将亲水表面转化为疏水表面，可用于纳米技术和分析化学的某些领域。十八烷基三甲氧基硅烷作为常用硅烷偶联剂品种，对多种物质具有改性作用，十八烷基三甲氧基硅烷由沸点相差较大的三甲氧基硅烷同碳十八烯加成而成，合成时，需要对得到的粗品进行精馏提纯以获得纯度较高的十八烷基三甲氧基硅烷。
1. 十八烷基三甲氧基硅烷的主要用途
（1）在铜上形成硅烷基涂层
F. Zucchi等人利用电化学技术（阻抗谱和动电位极化曲线）和 FTIR 光谱研究了将铜样品浸入长脂肪链硅烷剂（正十八烷基三甲氧基硅烷，OctadecS）的水醇溶液中形成保护层的情况。通过简单的浸泡，OctadecS 膜的保护效果较差。老化，特别是固化，可提高其抑制性能。后一种处理可产生更厚、更持久、因此保护性更强的硅烷层。OctadecS 分子的长脂肪链之间的相互作用以及它们的硅醇基团的缩合被认为与厚而有效的硅烷涂层的形成有关。
（2）自组装单分子层
Shingo Norimoto等人通过分子取向分析，利用红外外反射光谱法分析了硅表面十八烷基硅烷自组装单层 (SAM) 的覆盖率。采用市售的十八烷基三甲氧基硅烷 (ODS) 溶液，该溶液在环境条件下与通过紫外/臭氧处理制备的 Si(100) 氧化表面迅速发生反应，产生高度可重复的 SAM。利用本技术，可在整个 SAM 区域获得非常平坦且无孔的表面。SAM 的红外外反射光谱显然表明烷基链高度有序，具有全反式锯齿状构象，分子取向与十八烷酸的朗缪尔-布洛杰特 (LB) 单层膜一致。
（3）纳米线合成
Deliang Yi等人报道了高柔韧性和机械强度高的杂化二氧化硅纳米线 （NWs） 的合成，这些纳米线可用作构建具有三维大孔网络的超疏水功能材料的新型构建单元。机理研究表明，在合成中引入水-油界面的三甲氧基（十八烷基）硅烷在将水滴稳定到 100 nm 以下以及在 NW 表面生长一层十八烷基方面起着关键作用。
（4）镁合金防腐保护的有机硅烷涂料
F. Zucchi, Ad等人采用电化学方法评价了长烷基链有机硅烷涂层对AZ31镁合金的防护性能。涂层在辛基或十八烷基三甲氧基硅烷的水醇浴中形成，并在不同的pH值下水解。在所有pH值下，较低同系物形成的涂层总是多孔的，并且几乎没有防护性。较高同系物形成的涂层耐腐蚀性更强，并且在pH值为5时十八烷基三甲氧基硅烷水解的效果最好：在这种情况下形成了一层厚的、几乎没有缺陷的涂层，并且在0.05 M Na2SO4溶液中浸泡1000小时后没有观察到明显的腐蚀作用。
（5）纳米填料的制备
包继华等人通过对碱刻蚀埃洛石纳米管(HNTs)负载缓蚀剂苯并三氮唑(BTA)并对HNTs外表面进行改性添加十八烷基三甲氧基硅烷(OTMS)作为纳米填料，制备了一种具有超疏水能力的自修复防腐涂层。
（6）疏水涂层
笪森寅等人以LSE为主要组分，通过与环氧树脂（ER）、二氧化硅（SiO2）和十八烷基三甲氧基硅烷（OTMS）以不同质量比复合在玻璃基材上制备复合超疏水涂层。
2. 十八烷基三甲氧基硅烷毒性
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
（1）吸入后症状/损伤：可能刺激呼吸道。过度接触可能导致：咳嗽。头痛。恶心。
（2）皮肤接触后症状/损伤：可能刺激皮肤。
（3）眼睛接触后症状/损伤：引起严重的眼睛刺激。
（4）食入后症状/损伤：口服毒性与甲醇、溶剂和水解产物有关，会导致恶心、呕吐、头痛、视觉影响（包括失明）。
（5）慢性症状：与水接触后，该化合物会释放甲醇，已知甲醇对中枢神经系统有慢性影响。甲醇可能会影响中枢神经系统，导致持续或反复头痛或视力受损。
3. 十八烷基三甲氧基硅烷毒性治疗
目前治疗中毒的常规方法包括洗胃、活性炭和解毒剂。洗胃和活性炭是常用的治疗方法，可从胃肠道中清除未吸附的药物。十八烷基三甲氧基硅烷的急救措施如下：
（1）一般建议
咨询医生。向主治医生出示安全数据表。
（2）如吸入
如吸入，将患者移至新鲜空气中。如呼吸停止，进行人工呼吸。咨询医生。
（3）如接触皮肤
用肥皂和大量水清洗。咨询医生。
（4）如接触眼睛
用大量水彻底冲洗至少 15 分钟并咨询医生。
（5）如吞食
切勿让失去意识的人口服任何东西。用水漱口。咨询医生。
4. 建议
十八烷基三甲氧基硅烷以其优异的表面改性性能和广泛的应用前景，在工业和科研领域中展现了显著的优势。其良好的疏水性和增强的附着力使其在提高材料性能和表面处理方面极具价值。使用过程中需注意其潜在的毒性问题，进行适当的安全管理和处理。如果您对这一硅化合物感兴趣，并希望进一步了解其详细信息和实际应用，建议访问 Guidechem 网站。在 Guidechem 上，您可以找到有关十八烷基三甲氧基硅烷的更多数据，并方便地进行采购。
参考：
[1]Zucchi F, Grassi V, Frignani A, et al. Octadecyl-trimethoxy-silane film formed on copper in different conditions[J]. Materials chemistry and physics, 2007, 103(2-3): 340-344.
[2]Norimoto S, Morimine S, Shimoaka T, et al. Analysis of the surface coverage of a self-assembled monolayer of octadecyl silane on a Si (100) surface by infrared external-reflection spectroscopy[J]. Analytical Sciences, 2013, 29(10): 979-984.
[3]Yi D, Xu C, Tang R, et al. Synthesis of discrete alkyl‐silica hybrid nanowires and their assembly into nanostructured superhydrophobic membranes[J]. Angewandte Chemie International Edition, 2016, 55(29): 8375-8380.
[4]Zucchi F, Frignani A, Grassi V, et al. Organo-silane coatings for AZ31 magnesium alloy corrosion protection[J]. Materials Chemistry and Physics, 2008, 110(2-3): 263-268.
[5]https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/trimethoxyoctadecylsilane
[6]包继华,张浩然,王志豪,等. 多功能埃洛石纳米管防腐蚀超疏水自修复涂层 [J/OL]. 表面技术, 1-15[2024-09-06]. http://kns.cnki.net/kcms/detail/50.1083.TG.20240815.1259.004.html.
[7]笪森寅,孟浩,樊鑫炎,等. 硬脂酰化木质素基复合涂层在木材超疏水改性中的应用 [J]. 林业工程学报, 2023, 8 (03): 91-98. DOI:10.13360/j.issn.2096-1359.202209007.
[8]https://baike.baidu.com/item/%E5%8D%81%E5%85%AB%E7%83%B7%E5%9F%BA%E4%B8%89%E7%94%B2%E6%B0%A7%E5%9F%BA%E7%A1%85%E7%83%B7
[9]https://en.wikipedia.org/wiki/Octadecyltrimethoxysilane
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