氨基钠是一种白色固体,具有氨的气味。它在常温常压下容易吸收水分和二氧化碳。在真空中加热至300-330℃时,会分解为钠、氮、氢和氨。氨基钠的腐蚀性和吸潮性较强,但与乙醇反应较慢。
图1 氨基钠的性状图
氨基钠在干燥状态下相对稳定,但在潮湿环境中会逐渐分解。此外,氨基钠还会与空气中的二氧化碳发生反应,生成碳酸氢钠和氨气。因此在储存和使用氨基钠时,需要避免潮湿环境,同时要尽可能避免与空气接触。
氨基钠是一种强碱性物质,常用于制氰化钠和叠氮化物。在有机化学反应中,氨基钠可以作为缩合促进剂、脱卤剂、烷基化剂和氨化剂,也是合成维生素A的原料。在液氨中,氨基钠可以离解成氨基负离子,用作阴离子聚合生产聚氯乙烯的引发剂。此外,氨基钠还可用于制造叠氮化合物、氰化物、靛蓝和联氨等。它还可以用作强碱试剂,与溴乙烯类化合物反应制备炔类化合物。由于其强碱性,氨基钠还可以促进酮、酸、腈的亲核取代反应。
氨基钠需要在低温条件下在稀有气体或氮气保护下储存,避免与水和氧气接触,以防止产生不稳定的过氧化物导致爆炸。氨基钠粉尘有毒,能造成腐蚀性灼伤,并严重刺激眼、皮肤和呼吸系统。因此,在使用氨基钠时,必须格外注意安全。
[1] 赵龙, 李保山. 在液氨环境中制备氨基钠的研究[J]. 无机盐工业, 2015, 47(1):36.
[2] 刘名治,邹建国. 用氨基钠还原剂合成香料乙基柏木醚[J]. 精细化工, 1997, 14(3):3.
氨基钠(Sodium amide),是一种无机化合物,分子式为NaNH?,分子量为39.0123,白色固体,熔点210℃,沸点400℃,有强还原性,遇水剧烈水解生成氢氧化钠和氨。在真空中热至300-330℃分解为钠、氮、氢和氨,遇乙醇反应较慢。有腐蚀性和吸潮性。用于制氰化钠、用于有机合成的还原剂、脱水剂、强碱,制造叠氮化物。
1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。
2.避免接触氧,氧化物,水分/潮湿。在空气中不稳定,加热氧化生成氢氧化钠、亚硝酸钠和氨。400℃开始分解,500~600℃迅速分解。有潮解性,与水激烈反应生成氨和氢氧化钠。在热酒精中分解。在真空中加热到300~330℃分解成氮气、钠、氢气和氨气。易燃、易爆。有腐蚀性。
1.在有机化学反应中作缩合促进剂。是合成维生素A的原料。也用作脱水剂、脱卤剂、烷基化剂、氨化剂。在液氨中离解NHf离子作阴离子聚合生产聚氯乙烯的引发剂。还用于制造叠氮化合物、氰化物、靛蓝和联氨等。
2.在有机化学反应中作缩合促进剂。是合成维生素A的原料。也用作脱水剂、脱卤剂、烷基化剂、氨化剂。在液氨中离解NH-2离子作阴离子聚合生产聚氯乙烯的引发剂。还用于制造叠氮化合物、氰化物、靛蓝和联氨等。
3.强碱试剂。从溴乙烯类制炔、制炔钠。使酮、酸、腈产生活性a一阴离子。酯的氨解,等等.
双(三甲基硅基)氨基钠是一种白色粉末,可溶于大多数有机溶剂。它通常以不同浓度的THF或甲苯溶液的形式使用。在Et2O、THF和甲苯中使用时,需要注意试剂对空气和湿气的敏感性,因此在无水体系中操作和使用。
双(三甲基硅基)氨基钠是同系化合物中的代表,还有双(三甲基硅基)氨基锂和双(三甲基硅基)氨基钾。它们是有机合成中常用的大位阻强碱试剂,具有较弱的碱性,操作和使用方便。双(三甲基硅基)氨基钠在大多数有机溶剂中溶解度良好,且适用于广泛的温度范围,从-78℃到甲苯的回流温度。它的化学反应性与双异丙基氨基锂相似,常用于生成碳负离子和烯醇离子等。
双(三甲基硅基)氨基钠可以将酮烯醇化,生成的烯醇离子可被磺酰基捕获,形成相应的磺酸酯。烯醇磺酸酯易于发生金属催化的后续反应,增加了该反应的应用价值。
双(三甲基硅基)氨基钠可在温和条件下将酯和酰胺烯醇化,生成的烯醇离子可被捕获或在α-位上发生烷基化反应。
双(三甲基硅基)氨基钠在Wittig反应中应用广泛,可将盐转化为磷叶立德。该反应在适当的碱度和易处理的溶剂中进行,通常在温和条件下几分钟内完成。
与LDA相比,双(三甲基硅基)氨基钠在高温下更稳定。例如,当N-丙酰基-2-乙烯基哌啶与双(三甲基硅基)氨基锂在甲苯中加热回流10分钟后,可以得到满意的氮杂Claisen重排产物。