盐酸苯胺是一种有机化合物,化学式为C6H8ClN,是一种芳香胺的的盐酸盐,为无色片状晶体,可溶于水和乙醇。主要用于糠醛的检测、氧化剂的比色测定,也可用于有机合成。
盐酸苯胺熔点:196-198℃;沸点:245℃;密度:1.222g/cm3;溶解性:溶于水和乙醇,不溶于乙醚和氯仿。
图1 盐酸苯胺性状图
盐酸苯胺加热时会生成有毒、腐蚀性烟雾,具有火和爆炸的危险。在使用和储存过程中,要遵守相应的安全操作规程。
盐酸苯胺可用作化学试剂、有机合成中的原料和催化剂,也可用于制备橡胶、胶粘剂和涂料等工业产品。
盐酸苯胺的制法主要有氨解、酰胺法和卤仿法等,其中氨解法是最常用的制备方法,通过苯的氨解反应得到苯胺。
[1]周国泰,化学危险品安全技术全书,化学工业出版社,1997.
邻氯苯胺盐酸盐是一种有机中间体,可通过邻氯苯胺与盐酸反应得到。它在制备3,3'-二氯-4,4'-二氨基二苯基甲烷和双吲哚甲烷衍生物方面具有应用价值。
1) 将邻硝基氯苯、盐酸、水和铁粉按质量比1:0.017:0.33:1加入反应釜中,在90℃下进行还原反应; 2) 将反应结束后的料液转入耙式真空干燥器,通过蒸发分离邻氯苯胺、水和铁泥,其中邻氯苯胺和水一同被蒸出,经冷凝后分离出邻氯苯胺粗品和水; 3) 将分离得到的邻氯苯胺粗品进行精馏,得到纯净的邻氯苯胺。
报道1:将盐酸溶液和邻氯苯胺分别泵入微通道成盐模块中进行反应,得到邻氯苯胺盐酸盐溶液。
报道2:在带搅拌的烧瓶中,依次加入水、浓盐酸和邻氯苯胺,制得邻氯苯胺盐酸。
通过利用微通道反应器连续化制备3,3'-二氯-4,4'-二氨基二苯基甲烷的方法,可以大幅提高生产效率,提升产品均一性和稳定性,适用于工业化推广应用。
在胺盐存在下制备双吲哚甲烷衍生物的方法,具有操作简单、反应条件温和、催化剂廉价易得等优点,适用于双吲哚甲烷衍生物的制备。
[1] CN202010529235.5一种利用微通道反应器连续化制备3,3'-二氯-4,4'-二氨基二苯基甲烷的方法
[2] CN201410326348.X在胺盐存在下制备双吲哚甲烷衍生物的方法
[3] [中国发明,中国发明授权] CN201610077931.0 一种合成7-卤代吲哚的方法
[4] [中国发明,中国发明授权] CN200810156648.2 无污染铁粉还原生产邻氯苯胺的方法【公开】/铁粉还原生产邻氯苯胺的方法【授权】
1.间氯苯胺
【英文名】m-chloroaniline
【别名】间氨基氯苯;m-aminochloro-benzene;3-chlorobenzenamine
【CAS登记号】[108-42-9]
【结构式】
【物化性质】无色至浅琥珀色液体,遇光或久贮则颜色变深。相对密度1.216。沸点230~231℃,熔点-10.3℃。折射率1.5931。几乎不溶于水,溶于大多数常用有机溶剂。
【质量标准】
【用途】染料、农药、医药中间体。可作冰染染料色基,棉织物、黏胶织物染色和印花显色剂的中间体。在医药上可制氯丙嗪、磷酸氯喹等,也可制杀虫剂等。
【制法】间硝基氯苯在硫酸亚铁存在下用铁粉还原,经蒸汽蒸馏得粗品,再经真空蒸馏即得成品。
【安全性】有毒。吞咽、吸入或经皮肤吸收均可引起中毒。具有溶血性,甚至能引起膀胱癌。急性中毒时,呈现昏迷,发绀,严重休克。生产设备应密闭,生产现场应保持良好的通风。操作人员应穿戴各种劳动保护用具,勤洗工作服,加强营养。采用铁桶包装。贮存在干燥、通风处,避免日晒。搬运时小心轻放,并防止受热、受潮。按有毒化学品规定贮运。
2.邻氯苯胺盐酸盐
【英文名】o-chloroaniline hydrochloride
【CAS登记号】[137-04-2]
【结构式】
【物化性质】白色至灰色片晶。相对密度(d418)1.505。熔点235℃。溶于水,微溶于乙醇。
【质量标准】
【用途】冰染染料的色基,用于毛巾、色纱、色布等棉织物、黏胶织物的染色和印花的显色剂,还可用作染料中间体。
【制法】邻硝基氯苯以30%盐酸、水、铁粉进行还原,得邻氯苯胺,经精制提纯后,再加30%盐酸即成盐酸盐,经过滤干燥,得成品。
【安全性】较稳定,不易引起中毒,但中间体邻氯苯胺剧毒,对人体有较大危害。故操作需在密闭系统内进行,避免与人体直接接触。操作人员应穿戴防护用具。采用铁桶内衬塑料袋包装,每桶20kg。贮存于通风、干燥处,避免日晒,防止受热、受潮。按有毒化学品规定贮运。
3-乙炔基苯胺盐酸盐是一种常用的医药合成中间体,可用于制备其他用于体内和体外成像的单官能羰花青染料。它可以通过3-乙炔基苯胺与适量的浓盐酸反应制备而得。
将苯胺类化合物3-乙炔基苯胺溶于丙酮中,然后加入过量的浓盐酸,使它们的盐沉淀。通过将它们转化为相应的氯化物盐3-乙炔基苯胺盐酸盐,制备所需的中间体。
该中间体可用于合成7-(3-乙炔基苯氨基)-6-((E)-(苯基亚胺基)甲基)庚-6-烯酸盐酸盐。具体操作为,在搅拌下,将光气加入冰浴中的N,N-二甲基甲酰胺中,然后将由环庚烯制备的7,7-二甲氧基庚酸甲酯滴加到反应溶液中,最后在加热后冷却得到所需产物。
[1] CN200980154000.4用于体内和体外成像的单官能羰花青染料