邻氨基苯甲酸甲酯是一种重要的化工原料，广泛应用于精细化工、制药、染料、食品等行业。它在常温下呈淡黄色或无色液体，具有浓郁的果香和花香。长时间暴露会导致颜色变化，并且可能随水蒸气波动。它可以溶于乙醚、乙醇（蓝色荧光乙醇溶液）、丙二醇和大多数挥发油，微溶于水和矿物油，不溶于甘油。常压下的相对密度为1.1682，沸点为273℃，折射率为1.582~1.584，熔点为24~25℃。
邻氨基苯甲酸甲酯的合成于19世纪末已有报道，但作为食品添加剂则是20世纪中叶才开始使用。
邻氨基苯甲酸酯类物质既是酯又是芳族伯胺，因此具有酯和胺的双重特性。随着研究的深入，人们不断发现它的新用途，例如抗微生物剂、水果防冻剂、防虫害剂等。同时，邻氨基苯甲酸甲酯可能引起个别人的轻微过敏反应，这也引起了人们的关注。然而，国际香料协会认为，在香料混合和调味方面使用它是允许的。
邻氨基苯甲酸甲酯在染料制造、香料制造、医药制造、农药制造、食品加工和精细化学品合成等领域中广泛应用。
随着社会和工业的发展，对邻氨基苯甲酸甲酯的需求将越来越大。
在香料合成方面，由于它具有浓烈的花香和水果香气，广泛应用于日用香精和食品香精的合成中。它可以用于制作柑橘、草莓、西瓜、甜瓜、柠檬、罗干梅等多种水果香型香精。在染料制造中，它用于生产蒽醌染料、靛族染料和偶氮染料，如分散橙、分散黄、中性蓝等染料。在医药制造中，它用于制作非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸，合成维生素L和抗心律失常药常咯啉、非巴比妥类催眠药（例如安眠酮）等多种医药。作为化学试剂，它与1-萘胺共同作用，用于测定亚硝酸盐。它还可以用作多种金属离子的络合剂，如Mg、Hg、Pb、Zn等。
邻氨基苯甲酸甲酯是一种无色结晶或浅黄色液体，具有葡萄样气味。它能随水蒸气挥发，长期露光会变色。该化合物易溶于乙醇和乙醚，乙醇溶液带有蓝色荧光，溶于多数不挥发油和丙二醇，略溶于矿物油，微溶于水，不溶于甘油。它的相对密度为1.1682，常用于香料。
中文名称: 邻氨基苯甲酸甲酯
外文名称: MethylAnthranilate，Meradimate
相对分子质量: 151.16
别名: 2-氨基苯甲酸甲酯
CAS编码: 134-20-3
结构式
分子式: CH9NO2
分子量: 151.1626
1.邻氨基苯甲酸甲酯是无色到淡黄色液体。它的熔点为24-25℃，沸点为256℃，相对密度为1.1682(18/4℃)，折光率为1.5820-1.5840。它溶于乙醚、苯甲酸苄酯、邻苯二甲酸二酯、不挥发性油、丙二醇和挥发性油。它可以溶于6倍体积的60%乙醇。微溶于水，不溶于甘油。长期露光会导致变色。
2.邻氨基苯甲酸甲酯存在于白肋烟烟叶中。
3.天然存在于可可、葡萄酒和草莓中。
1.在自然界中，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油和晚香玉油等中。工业制造一般通过邻氨基苯甲酸与甲醇酯化反应得到。首先将邻氨基苯甲酸的甲醇溶液加热至65℃，然后滴加硫酸，在75℃下反应生成邻氨基苯甲酸甲酯的硫酸盐。接着使用氢氧化钠溶液中和，析出邻氨基苯甲酸甲酯。最后用甲苯进行萃取，洗涤甲苯萃取液并蒸去甲苯，得到粗制的邻氨基苯甲酸甲酯。另一种制备方法是通过苯酐经过氨化、降解和酯化反应得到。
2.邻氨基苯甲酸与甲醇在酸性条件下进行酯化反应，然后经过碱中和得到。或者通过苯酐经过氨化、降解和酯化反应制得。
3.烟草: BU，14。
邻氨基苯甲酸甲酯可能刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。如果不慎接触到眼睛，请立即用大量清水冲洗，并咨询医生的意见。
邻氨基苯甲酸乙酯是一种无色液体，可以溶于醇和丙二醇，稍微溶于水。它具有紫色荧光的醇溶液。邻氨基苯甲酸乙酯在自然界中存在于葡萄中，具有橙花和葡萄的香气，比邻氨基苯甲酸甲酯的香气更温柔。它可以用于日化香精配方中，用来调配茉莉、橙花等香型香精。
目前，食用香料邻氨基苯甲酸乙酯可以通过两种方法制备：一种是以邻氨基苯甲酸为原料，在浓硫酸或盐酸的作用下与乙醇酯化；另一种是以邻甲基苯胺为原料，经酰胺化、氧化、水解和酯化反应合成邻氨基苯甲酸乙酯。第一种方法的原料邻氨基苯甲酸易制毒，对人体和环境有危害，购买困难且成本高。第二种方法虽然原料价格相对较低，但合成路线较长，反应步骤多，总产率较低。
近年来，王红凯等人提出了一种新的合成方法，使用价格低廉的邻苯二甲酸酐为原料，经过酰胺化和酯化两步反应合成邻氨基苯甲酸乙酯。
(1)胺化反应：在冰浴恒温装置的烧瓶中加入氨水和苯酐，控制温度和pH值进行反应。
(2)酯化反应：在冷浴装置的烧瓶中加入酰胺化液和乙醇，控制温度和加入次氯酸钠溶液进行反应。
经过以上步骤，可以得到纯度为99.6%的邻氨基苯甲酸乙酯。
据CN201510621130.1报道，邻氨基苯甲酸乙酯可以用于制备苯甲酰肼衍生物，并作为荧光探针用于检测Mg2+。该衍生物对Mg2+具有较好的选择性，可以实现对Mg2+的检测。
[1]简明精细化工大辞典
[2]合成香料技术手册
[3]王红凯,张震,段震,余卫晓,王丹.邻氨基苯甲酸乙酯生产工艺的改进[J].化学工程,2019,47(07):73-75+78.
[4] CN201510621130.1一种苯甲酰肼衍生物的制备和应用
2,3-二氨基苯甲酸甲酯是一种医药中间体，可用于制备三苯甲基坎地沙坦中间体，而后者是一种非肽类血管紧张素II(AngII-1)受体拮抗剂药物。
将3-硝基邻苯二甲酸和甲醇加入反应瓶中，滴加氯化亚砜并回流反应24小时。经过过滤和洗涤后，得到2-甲酸甲酯-6-硝基-苯甲酸。
将2-甲酸甲酯-6-硝基-苯甲酸和硫酸等反应物加入反应瓶中，加入叠氮钠进行反应。经过滤和洗涤后，得到2-氨基-3-硝基-苯甲酸甲酯。
将2-氨基-3-硝基-苯甲酸甲酯和其他反应物加入反应瓶中，进行反应。经过萃取和蒸发后，得到2,3-二氨基苯甲酸甲酯。
2,3-二氨基苯甲酸甲酯可用于制备三苯甲基坎地沙坦中间体。具体步骤包括将2,3-二氨基苯甲酸甲酯与其他反应物加入反应瓶中，进行反应。经过过滤和洗涤后，得到三苯甲基坎地沙坦中间体。
以上是制备2,3-二氨基苯甲酸甲酯并应用于药物中间体制备的方法。
[1][中国发明,中国发明授权]CN200710049311.7三苯甲基坎地沙坦酯中间体制备新方法
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