鹅去氧胆酸是一种有机物，化学式为C24H40O4，无色针状结晶。几乎不溶于水，易溶于乙醇、冰乙酸、微溶于氯仿。主要作用是降低胆汁内胆固醇的饱和度，绝大多数患者服用CDCA后，脂类恢复微胶粒状态，胆固醇就处于不饱和状态，从而使结石中的胆固醇溶解、脱落。

临床应用

鹅去氧胆酸在临床上被广泛用于治疗胆结石疾病和其他肝胆疾病。研究表明，CDCA在抗炎、降血压、解痉、平喘及调节免疫等方面具有一定的药理活性。此外，鹅去氧胆酸也是合成熊去氧胆酸、奥贝胆酸及其他甾体化合物的关键原料。

功效作用

1. 促进脂肪消化：作为胆汁的主要成分之一，鹅去氧胆酸具有出色的乳化脂肪的能力，从而极大地促进了脂肪的消化与吸收。

2. 维持胆汁酸平衡：鹅去氧胆酸通过与其他胆汁酸的精细相互作用，维持了胆汁酸的平衡状态，对保障肝脏和胆囊的正常功能起到了至关重要的作用。

3. 保护肝脏：鹅去氧胆酸展现出了明显的肝脏保护效果，有效地减轻了肝脏的负担，并促进了肝细胞的再生与修复。

4. 降低胆固醇：此外，鹅去氧胆酸还能有效地促进胆固醇的排泄，降低血液中胆固醇的浓度，为预防心血管疾病提供了有力支持。

胆石症是指胆囊、肝内管或胆总管等部位发生结石的疾病。胆囊结石指发生在胆囊的结石。

成年人中，胆石症的发病率为10%~15%，女性明显多于男性，男女比例约为1：2.5。

鹅去氧胆酸、熊去氧胆酸、牛磺熊去氧胆酸均是治疗胆石症的药物，三者有何区别？

一、胆固醇的排泄

肝细胞能持续分泌胆汁。

胆汁的主要成分有胆汁酸、磷脂、胆色素、胆固醇等。

体内99%的胆固醇，随胆汁从肠道排出体外。

胆汁酸和磷脂（主要是磷脂酰胆碱）可聚合成微胶粒，胆固醇可溶入微胶粒中，并随胆汁进入肠道，排出体外。

当胆汁酸、磷脂含量降低时，或胆固醇含量过高时，则会形成胆固醇结石。

二、胆汁酸的主要成分

胆固醇是合成胆汁酸的原料。

胆汁酸的主要成分有胆酸、去氧胆酸、鹅去氧胆酸和少量的熊去氧胆酸。

甘氨胆酸、牛磺胆酸、甘氨熊去氧胆酸、牛磺熊去氧胆酸等结合型胆汁酸是胆汁酸的生理活性形式。

三、胆汁酸的负反馈作用

胆固醇合成的关键酶是HMG-CoA，胆汁酸合成的关键酶是胆固醇7α-羟化酶。

HMG-CoA和胆固醇7α-羟化酶均属于诱导酶。

胆汁酸浓度升高时，可同时抑制HMG-CoA和胆固醇7α-羟化酶的合成，即抑制胆固醇和胆汁酸的合成。

四、药理作用

鹅去氧胆酸、熊去氧胆酸、牛磺熊去氧胆酸只能用于溶解胆固醇结石，对胆色素性结石没有疗效。

主要作用机制：

作为胆汁酸的天然成分，直接增加胆汁酸的浓度，有助于胆固醇结石的溶解。

减少肠道胆固醇的吸收。

通过负反馈机制抑制胆固醇的合成，降低胆汁中胆固醇的浓度。

促进胆汁的分泌。

五、鹅去氧胆酸、熊去氧胆酸之间的区别

鹅去氧胆酸可抑制肠道吸收水分，常引起腹泻。熊去氧胆酸的腹泻发生率低。

鹅去氧胆酸对肝脏有一定的毒性作用，可引起血清转氨酶升高，现已较少使用。

熊去氧胆酸在慢性肝病时具有抗氧化应激作用，可用于降低由胆汁酸潴留引起的肝损伤，改善肝功能，减慢疾病的发展。

对于原发性胆汁性肝硬化患者，熊去氧胆酸可提高患者生存率，诊断后应尽快给予。

六、熊去氧胆酸、牛磺熊去氧胆酸之间的区别

牛磺熊去氧胆酸较熊去氧胆酸多一个牛磺酸基团，极性大为增加，溶解胆固醇能力亦大大提高。

口服熊去氧胆酸胶囊后，仅有小于10%的比例与牛磺酸结合生成牛磺熊去氧胆酸，大于90%与甘氨酸结合生成活性较小的甘氨熊去氧胆酸。

温馨提示：

熊去氧胆酸属于甲类医保药品。

熊去氧胆酸（UDCA）是一种有效成分，广泛应用于治疗胆石疾病和肝病。然而，由于熊胆的来源有限且违反动物保护原则，人工合成UDCA具有重要意义。自上世纪五十年代以来，已经尝试了多种化学合成方法，并且酶学方法和微生物发酵方法也得到了发展。本文将介绍三种不同的化学合成方法。

以动物胆酸类物质为原料

第一种方法是以动物胆酸类物质（如牛、羊胆酸）为原料。这种方法经过多个步骤，包括胆酸甲酯化、二乙酰化、氧化和还原等，最终得到UDCA。

目前，工业上生产UDCA的方法基于这种化学合成方法。然而，最后一步的还原反应操作不便，容易失去控制，存在安全隐患。因此，研究人员也提出了其他改进的方法。

以非胆酸类甾体为原料

第二种方法是以非胆酸类甾体（如雄甾烯二酮）为原料。通过多步反应，包括脱氢、环氧化和还原等，最终合成UDCA的起始原料。这种方法相对于动物胆酸类原料而言，来源更为广泛。

鹅去氧胆酸的全合成

第三种方法是鹅去氧胆酸的全合成。这种方法的步骤较长，不适合工业化生产。

参考资料

[1] 熊去氧胆酸化学合成进展

[2] 熊去氧胆酸的新合成路线和方法的研究

作用

胆汁中主要以牛磺酸、甘氨酸结合形式存在，临床上具有促进胆汁分泌抗发炎作用。

用途

脱氧胆酸主要用于生化研究、细菌学和酶学研究；作为脂酶加速剂与阴离子去除剂，用于蛋白质的溶解，用于制备细菌培养基。

脱氧胆酸可制成各种脱氧胆酸盐，脱氧胆酸盐主要用于各种制剂，如片剂、注射剂。脱氧胆酸及其盐有表面活性，为化妆品和药剂中安全有效的乳化剂，有抗真菌和抗炎作用，可用于治疗牙根患疾。

在皮肤外科中可用于皮脂腺分泌过多症的治疗。在香粉等制品中应用可除去多余皮脂和汗渍，而不使皮肤有干燥感。除此之外还能诱导人正常肝细胞凋亡。

合成方法

一种脱氧胆酸的合成方法，其特征在于，以胆酸为起始原料，主要包括胆酸的氧化反应和3α,12α-7-氧代胆酸的还原反应；

所述3α,12α-7-氧代胆酸的还原反应采用三氟乙酸-硼氢化钠体系，将3α,12α-7-氧代胆酸中的羰基还原为亚甲基从而得到脱氧胆酸，具体包括以下步骤：将3α,12α-7-氧代胆酸加入干燥的反应容器中，加入三氟乙酸，搅拌溶解，在氮气保护下降温，加入硼氢化钠，加入过程中，控制好反应温度，硼氢化钠加完后继续反应1h后，再升温至室温继续反应直至3α,12α-7-氧代胆酸在溶液中的含量小于0.5％；反应完成后真空蒸馏至断流，馏出液收集到干燥的收集瓶中，蒸馏瓶中加入少量水，过滤、洗涤、干燥得到脱氧胆酸。

参考文献

CN112759623A