6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶的特性和用途? 6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶是一种有机合成中间体,具有浅米色至棕色的固体粉末外观。它的分子式为C 6 H 5 ClN 2 O 2 ,CAS号为22280-60-0,分子量为172.57。该化合物在高温下可以通过脱氧氯化反应合成,常用于医药化学和有机合成领域。 合成方法 6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶的合成常采用从2-羟基-6-甲基-5-硝基吡啶出发的方法。在三氯氧磷和五氯化膦的作用下,经过脱氧氯化反应即可得到目标产物。需要注意的是,该反应需要在高温下进行以保证较好的反应效率和产率。 用途 6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶可作为医药化学和有机合成中间体使用。其中的硝基可以在适当条件下还原成氨基,从而引入其他活性官能团。此外,吡啶环上的氯原子也可以被亲核试剂进攻,得到脱氯官能团化的产物。 环境危害 由于6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶是一种吡啶类有机碱,对水环境具有较大危害,因此应避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统。 保存方法 6-氯-2-甲基-3-硝基吡啶应密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。虽然该化合物化学性质稳定且不易变质,但仍需避免与氧化物接触,并尽量避开酸性物质。 参考文献 [1] Timperley, Christopher M. et al Journal of Fluorine Chemistry, 132(8), 541-547; 2011. 查看更多
如何合成N-苄基乙醇胺? N-苄基乙醇胺是一种常用于合成医药、染料、农药等化合物的中间体。它可以用于制备抗哮喘和抗过敏药物、血管扩张剂、抗高血压药物、尼卡地平、除草剂和季按类化合物[1]。 下面是一种合成N-苄基乙醇胺的方法: 图1展示了N-苄基乙醇胺的合成路线[2]。 合成步骤1:在0°C下,将乙醇胺(1.23 g,20.1 mmol)溶解在无水甲醇(50 mL)中。加入苯甲醛(2.13g,20.0mmol)和分子筛(10块)。将混合物逐渐加热至室温并搅拌120小时。过滤反应混合物,并用CH2Cl2冲洗。蒸发滤液,在真空下干燥过夜,得到灰白色油状化合物1(2.63g,87%)。该化合物可直接用于下一步反应,无需进一步纯化。产物为(E)-2-(亚苄基氨基)乙醇(1),产率为2.63g,纯度为87%。通过1H NMR和13C NMR对产物进行了表征[2]。 合成步骤2:将化合物1(2.62 g,17.3 mmol)的无水乙醇(55 mL)溶液中分批加入NaBH4(0.67 g,17.7 mmol)。将混合物逐渐加热至室温并搅拌20小时。过滤混合物以除去过量的NaBH4,并蒸发溶剂。将残余物溶解在CH2Cl2(50mL)中并过滤,滤液真空浓缩,得到N-苄基乙醇胺(1.86g,61.3%)。通过1H NMR和13C NMR对产物进行了表征[2]。 图2展示了另一种合成N-苄基乙醇胺的路线[3]。 该方法是将苄基溴(15 g,0.0872 mol)和乙醇胺(26.5 g,0.436 mol)混合,在120℃下搅拌3小时。然后用盐水稀释反应混合物,并用二氯甲烷进行萃取。用水和盐水洗涤有机层,并用硫酸钠干燥。最后通过减压蒸发溶剂和硅胶柱色谱纯化,得到N-苄基乙醇胺,产率为12g[3]。 N-苄基乙醇胺在制备杂环化合物和偶联反应中起着重要的作用。例如,它可以用于高度非对映选择性偶联反应,生成吡咯烷衍生物。这些加合物在经过催化剂处理后容易环化,形成4-氟苯基取代的恶嗪酮,这是合成有效的NK1受体拮抗剂的关键中间体[4]。 参考文献 [1] H.-S. Chong, Methods of preparing and using steroidal and other bioactive bimodal ligands with macrocyclic and acyclic binding moieties, Illinois Institute of Technology, USA; United States, National Institutes of Health NIH, U.S. Dept. of Health and Human Services DHHS. 2010, pp. 86 pp., Cont.-in-part of Appl. No. PCT/US2009/034902. [2] Y. Feng, P. Lograsso, T. Schroeter, Y. Yin, Preparation of pyrazolylphenyl urea and carbamate compounds and analogs as kinase inhibitors, USA. 2010, p. 292pp. [3] A.B. Shivarkar, S.P. Gupte, R.V. Chaudhari, Tandem Synthesis of β-Amino Alcohols from Aniline, Dialkyl Carbonate, and Ethylene Glycol, Ind. Eng. Chem. Res. 47(8) (2008) 2484-2494. [4] P.N. Devine, B.S. Foster, E.J.J. Grabowski, P.J. Reider, An asymmetric synthesis of 3-aryl-1,4-oxazin-2-ones: Synthesis of a key intermediate of an Nk(1) receptor antagonist, HETEROCYCLES 58 (2002) 119-123. 查看更多