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苯并噻二唑的应用领域及特性?
苯并噻二唑是一种含有苯环和噻唑环的杂环化合物,具有优异的电子亲和能力、共平面性和调节化合物能隙的能力。因此,它被广泛应用于构建有机共轭分子。此外,苯并噻二唑还具有独特的给体-受体结构,在光伏给体材料方面具有明显的优势。由于其良好的荧光性能和光电性能,苯并噻二唑已成为一种广泛应用的有机染料和光伏材料的中间体。它在发光二极管、太阳能电池、液晶和荧光探针等领域有着广泛的应用。 2,1,3-苯并噻二唑的CAS号为273-13-2,分子式为C6H4N2S,分子量为136.174。它呈白色至灰白色结晶粉末的外观,密度为1.368 g/cm3,沸点为206 °C,熔点为42-44 °C。 苯并噻二唑的制备方法 苯并噻二唑可以通过邻苯二胺与亚硫酰氯在吡啶或三乙胺的作用下,在苯中回流得到。具体的合成反应式请参见下图: 图1 2,1,3-苯并噻二唑的合成反应式 实验操作: 方法一: 取500 mL圆底烧瓶,称取邻苯二胺(10.0 g,82.0 mmol),无水二氯甲烷(250 mL)加入圆底烧瓶中,在冰水浴下搅拌30分钟,缓慢加入三乙胺(45.5 mL,327.9 mmol),再在0 ℃下缓慢滴加亚硫酰氯(11.9 mL,163.9 mmol)的无水二氯甲烷溶液(50 mL),将反应在50 ℃下加热搅拌5小时,待反应液冷却后,加入水(3×200 mL)分液3次,取有机层,用无水Na2SO4固体干燥,减压浓缩,柱色谱提纯(PE/EtOAc = 10:1),得到白色至灰白色结晶粉末2,1,3-苯并噻二唑。 方法二: 在500 mL的三颈瓶中加入新蒸馏的苯胺和250ml的甲苯,冰水冷却,搅拌下,慢慢滴加氯化亚砜和甲苯的混合物,加毕,回流1小时,反应液变为澄清的透明溶液。冷却至室温,加入邻苯二胺,搅拌下回流6小时,冷却至室温,依次用稀盐酸、碳酸氢钠饱和溶液和水洗涤,无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸除溶剂,得浅黄色油状液体,冰冷数小时,析出白色针状晶体,趁冷滤去黄色残液(为亚硫酰苯胺),真空干燥即得纯品2,1,3-苯并噻二唑。 参考文献 [1]Belen'kaya, I. A.; Shulla, T. A. Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1989 , vol. 25, # 11 p. 1303 - 1307
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#2,1,3-苯并噻二唑
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4-氯-4'-氟苯丁酮的应用领域是什么?
4-氯-4'-氟苯丁酮是一种常温常压下为浅黄色透明液体的化合物,属于苯丁酮类化合物。它在有机合成和医药化学中间体方面有广泛的应用。 理化性质 4-氯-4'-氟苯丁酮的结构中含有烷基氯单元和苯环上的氟原子,具有良好的化学稳定性。它参与的化学反应主要发生在羰基单元和烷基链上的氯原子上。 由于它含有羰基官能团,可以与胺类化合物发生缩合反应,生成亚胺类化合物。而烷基链上的氯原子容易发生亲核取代反应。 化学转化 4-氯-4'-氟苯丁酮可以作为合成其他氟代苯丁酮类化合物的起始原料。通过亲核取代、缩合等反应,可以引入不同的官能团,构建多样化的化合物结构。 图1 4-氯-4'-氟苯丁酮参与的亲核取代反应 在一个干燥的50毫升反应烧瓶中,将氟哌啶醇、4-氯苯基哌嗪、NaI和NaHCO3的乙腈溶液加热至回流状态下搅拌反应22小时。反应结束后进行蒸发、分离和纯化,即可得到目标产物。 参考文献 [1] Skultety, Marika; et al Journal of Medicinal Chemistry (2010), 53(19), 7219-7228.
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#4-氯-4'-氟苯丁酮
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2-氰基-4-硝基苯胺的合成工艺是什么?
2-氰基-4-硝基苯胺是一种重要的染料中间体,具有化学名邻腈对硝基苯胺,分子式C 7 H 5 O 2 N 3 ,分子量163.14,CAS号17420-30-3。它呈黄色均匀粉末状,不溶于水,微溶于乙醇和丙酮,溶于N,N-二甲基甲酰胺。主要用于合成分散染料。 背景技术 2-氰基-4-硝基苯胺作为重氮组分,可以合成多种高温或中温分散染料,如分散红玉SE-GFL、分散大红S-FL、分散蓝SE-2R、分散艳紫S-R等。它还可以作为合成其他重要染料中间体的原料,如2-氰基-4-硝基-6-溴苯胺、3-氨基-5-硝基-2,1-苯并异噻唑等。目前,工业生产2-氰基-4-硝基苯胺的方法是以2-氯苯甲腈(邻氯苯腈)为原料,通过硝化反应和氨解反应制得。 生产步骤 硝化反应是合成2-氰基-4-硝基苯胺的关键步骤。首先,在四口烧瓶中加入1,2-二氯乙烷和邻氯苯腈,然后滴加硝酸和硫酸配成的混酸,控制温度和时间,最后加水调节酸度。氨解反应是在高压釜中进行的,通过加入液氨和控制温度和压力,最终得到2-氰基-4-硝基苯胺。 参考文献: [1] 浙江闰土股份有限公司,浙江闰土研究院有限公司. 2-氰基-4-硝基苯胺的合成方法:CN202111665754.5[P]. 2022-03-22. [2] 孝感华越机电科技有限公司. 一种2-氰基-4-硝基苯胺的合成工艺:CN201510963399.8[P]. 2016-03-23.
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#2-氰基-4-硝基苯胺
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