3-氰基苄基溴的化学性质及应用? 3-氰基苄基溴是一种常见的有机化合物,具有优异的化学转化性质。它可以作为有机合成中间体,用于有机配体的结构修饰与合成。3-氰基苄基溴的溴原子具有较强的离去性质,可以与多种亲核试剂发生亲核取代反应,得到相应的醚类或胺类衍生物。此外,它还可以与氨基醇类化合物发生缩合反应,生成噁唑啉单元。 图1 3-氰基苄基溴的亲核取代反应 3-氰基苄基溴可以作为起始材料,在有机合成中引入其他功能团,改变化合物的性质和用途。它在药物化学、材料科学和有机合成等领域具有重要的应用价值。 参考文献 [1] Plewe, Michael B.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2009), 52(22), 7211-7219. 查看更多
高碘酸钠在有机合成中的主要用途是什么? 高碘酸钠在有机合成中有两种主要用途:作为氧化剂和催化剂。由于溶解度的限制,高碘酸钠的氧化反应通常在水中进行。然而,由于许多有机物不溶于水,因此需要使用助溶剂。当存在相转移催化剂或将高碘酸钠负载在惰性载体上时,氧化反应也可以在两相体系中进行。 高碘酸钠作为一般的氧化剂,可以将醇氧化为相应的羰基化合物(式1和式2)[1,2]。 高碘酸钠可以用于断裂邻位二醇化合物,并将其氧化为二羰基化合物(式3和式4)[3,4]。 高碘酸钠甚至能够将C=C双键氧化断裂,生成二羰基化合物(式5)[5]。与0s04连用氧化稀烃的反应被称为Lemieux-Johnson试剂(式6)[6]。它的还原产物可以通过高碘酸氧化后重新使用。 将硫化物选择性地氧化为亚砜是一个非常重要的反应,因为亚砜是有机合成中非常重要的中间物。在0℃的甲醇溶液中,高碘酸钠可以方便地完成这类反应。使用高温或加入过量的高碘酸钠,会将硫化物氧化为砜。当有酸性氧化铝或硅胶存在时,高碘酸钠可以选择性地将硫化物氧化为亚砜(室温条件下可以得到很高的产率)(式7和式8)[7]。使用相转移催化剂也有助于将硫化物选择性地氧化生成亚砜(式9)[8]。 此外,高碘酸钠还可以作为一种廉价的催化剂用于芳基的磺酰化合成(式10)。该反应条件非常温和,具有产率高、反应时间短和选择性好的优点。 参考文献 1. Comely, J.; Leyda M.; David E.; Dragojlovic. V. Green Chem. 2003,5,34. 2. Badalassi, F.; Wahler, D.; Cortti, P.; Reymond, J-L. Angew. Chem.,Int. Ed.2000,39t 4067. 3. (a) Kovar, J; Baer, H. H. Can. J. Chem. 1971, 49, 3238. (b) Torii, S; Uneyama, K; Ueda, K. J. Org. Chem. 1984, 49, 1930. (c) Schmid, C. R; Bryant, J. D; Dowlatzedah, M; Phillips, J. L; Prather, D. E;Renee, D. S; Sear, N. L; Vianco, C. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4056. (d) Jackson, D. Y. Synth.Commun. 1988,18,337. 4. Painter, G. F.; Falshaw, A. Org. Biomol. Chem. 2004,2,1007. 5. Plietker, B.; Niggemann, M.; Pollrich, A. Org. Biomol Chem. 2004, 2,1116. 6. Sinha, A.K.; Joshi, B. P. Chem. Lett. 2003,32,780. 7. (a) Leonard, N. J; Johnson, C. R. J. Org. Chem. 1962, 27, 283. (b) Johnson, C. R; Keiser, J. E. Org. Synth. 1966, 46,78. (c) Lee, J. B; Yergatian, S. Y; Crowther, B. C; Downic, I. M. Org. Prep. Proced.Int.1990,22,544. 8. Hutton, A.; Jaber.R.; Otaegui, M.; Turner, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II2002,1066. 查看更多