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如何合成对溴乙基苯?
对溴乙基苯是一种重要的医药中间体,常用于合成咪唑衍生物等化合物。然而,国内对该化合物的合成方法鲜有报道,国外文献也相对较少。为了便于开发该化合物的下游产品,本文提出了一些合成对溴乙基苯的方法。经过实验验证,我们确定了一种由溴苯经过格氏化反应制得格氏试剂,再与溴乙烷反应得到对溴乙基苯的合成路线。这种方法的原料易得,价格便宜,非常适合工业化生产[1]。 图1 展示了对溴乙基苯的合成反应式。 合成方法 使用乙醚作为溶剂 在带有搅拌、回流和氮气保护的四颈烧瓶中,加入0.25 mol的镁屑和60 mL无水乙醚。在滴液漏斗中加入0.248 mol的溴苯和120 mL乙醚。在氮气保护下,升温至微沸,并在快速搅拌下迅速滴入1/6溴苯乙醚液。待反应开始后,移除热源,快速滴加溴苯乙醚液。滴加速度以乙醚快速回流为准,必要时可用冷水冷却。滴加完毕后,保持回流至镁完全反应。 使用四氢呋喃作为溶剂 在带有搅拌、回流和氮气保护的四颈烧瓶中,加入溴苯的3~5倍量的镁屑和足够量的四氢呋喃。在滴液漏斗中加入对氯氯苄和3.5倍量的乙醚。在氮气保护下,加热至35~40℃,并在快速搅拌下慢慢滴加对氯氯苄乙醚液。滴加完毕后,保持2小时。 格氏反应中,活泼的卤代物通常使用乙醚作为溶剂。在溴苯与乙醚反应时,镁的活性非常高。实验中,我们保持镁与溴苯的物质量比相等。滴加和搅拌速度要快,同时保持乙醚微沸。格氏试剂的收率均在90%以上。然而,由于乙醚的沸点较低(约35℃),在夏季无法进行生产。因此,我们尝试使用四氢呋喃作为溶剂。 对溴乙基苯的合成 将溴乙烷与混合溶剂(四氢呋喃:甲苯=1:2,量为溴乙烷的3倍)混合后放入四颈烧瓶中,在0℃左右滴入前述反应中得到的格氏试剂(溴乙烷的量应过量3~4倍)。滴加完毕后,保持2小时。然后将反应液倾入冰盐酸混合液中,回收溶剂中的有机层,再经减压精馏得到对溴乙基苯。 参考文献 [1] Zhurnal Obshchei Khimii, , vol. 29, p. 1072,1075; engl. Ausg. S. 1043, 1044
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#对溴乙基苯
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哌啶类衍生物的合成及应用有哪些?
哌啶类衍生物的合成及应用 简介 哌啶是一种具有特征骨架结构的化合物,具有独特的生物活性和药理活性,因此成为药物化学家研究不同分子骨架的基础。在医药、化工和功能材料等领域,1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯等哌啶类衍生物具有重要的应用。近年来,这类产品得到了迅速的发展,但工业化生产仍面临一定挑战,需要化学工作者们继续努力。 合成 图1 1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯的合成路线[2]。 通过将1,4-二碘苯或1-溴-4-碘苯(1.0当量)、CuI(20摩尔%)、BINOL(20摩尔)和K3PO4(2当量)装入微波瓶中,然后加入Dialklyamine(1.2当量)和DMF,将所得混合物在室温下搅拌2至4天。通过快速色谱法纯化粗产物,最终得到1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯(产率14%)。该合成路线为工业化生产提供了一种可行的方法。 用途 哌啶类衍生物在医药、化工和功能材料等领域具有重要的应用。特别是1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯作为中间体,在化工、医药和农药中应用广泛。此外,它还可以用作催化剂,但用量应适度,以免影响产品质量。因此,1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯类中间体产品的市场需求量巨大,市场前景广阔。 储存条件 为了保持1-(4-碘苯基)-4-哌啶甲酸甲酯的稳定性,它需要在密闭、阴凉、通风干燥的环境中储存。由于其具有刺激性,应避免直接接触,并远离氧化物。储存区域应配备防爆型照明和通风设施,禁止使用易产生火花的机械设备和工具。同时,应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 参考文献 [1] 张颖娟.含哌啶环与不对称结构的聚酰亚胺合成及其性能的研究[D].南昌大学,2022. [2] Pauls, Heinz W.; Laufer, Radoslaw; Liu, Yong; Li, Sze-Wan; Forrest, Bryan T.; et al. Indazole compounds as kinase inhibitors and their preparation and method of treating cancer. World Intellectual Property Organization.
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#甲酸甲酯
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氟环唑与氟硅唑有什么作用?
氟环唑和氟硅唑都属于三唑类杀菌剂。 氟环唑 氟环唑对多种禾谷类作物和其他作物的病害具有良好的防治效果。它不仅具有保护、治疗和铲除活性,还具有内吸和残留活性。 氟环唑能被植株迅速吸收并传导至感病部位,从而停止病害的侵染,彻底防治局部施药。 它的持效期非常长,例如在谷物上的抑菌作用可以持续40天以上,这种持留效果降低了用药次数和劳力成本。 氟环唑不仅能有效控制病害,还能通过调节酶的活性提高作物自身的生化抗病性,增强作物的抗病能力。 氟环唑的治疗病症 水稻立枯病、小麦白粉病、小麦锈病、葡萄炭疽病等。 氟硅唑 氟硅唑主要用于防治多种真菌病害,如苹果黑星菌、白粉病菌、麦类核腔菌、壳针孢属菌、钩丝壳菌、球座菌、甜莱上的病原菌以及花生叶斑病等。它对油菜菌核病也非常有效。 氟硅唑是一种内吸性杀菌剂,它破坏和阻止麦角甾醇的生物合成,导致病菌细胞膜无法形成,从而使病菌死亡。它对子囊菌、担子菌和半知菌所致的病害有效,但对卵菌无效,对梨黑星病有特效。 氟硅唑可以防治梨、苹果、脐橙、大枣等作物的黑星病。在病发初期喷药,每隔7~10天喷1次,连续4~6次,可以有效防治黑星病,并且对赤星病也有一定的作用。在病害高峰期,喷药间隔可以适当缩短。 氟硅唑的治疗病症 梨黑星病、花生叶斑病、苹果白粉病等。 氟环唑和氟硅唑的作用区别 氟环唑 氟环唑是一种新型的重要三唑类含氟杀菌剂,它通过抑制甾醇生物合成中的C-14脱甲基化酶来发挥作用,具有保护和治疗作用。 氟硅唑 氟硅唑是世界上第一个含氟又含硅的三唑类杀菌剂,它通过抑制甾醇生物合成,使病菌菌丝停止延长。它可以从喷雾的部位向其他部位移动和再分布,不会在叶尖部或边缘积累,因此对作物非常安全。
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#氟硅唑
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3-溴哌啶-2,6-二酮的合成方法及应用?
3-溴哌啶-2,6-二酮是一种哌啶类衍生物,可用作有机合成与医药化学中间体。它不溶于水,但可溶于强极性的有机溶剂,如N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。由于两个羰基的强吸电子性质,氮原子上的氢在碱性条件下容易被拔除生成氮负离子,该离子具有一定的亲核性,可进行一系列的亲核取代反应。 合成方法 图1 3-溴哌啶-2,6-二酮的合成路线 合成3-溴哌啶-2,6-二酮的方法如下:将哌啶-2,6-二酮(2.00克)和液溴(2.82克,0.90毫升,17.7毫摩尔)在氯仿(15毫升)中溶液缓慢地加入到一个48毫升的耐压玻璃反应容器中,装上特氟隆螺旋盖。将反应混合物加热至110度并将反应混合物保持在这个反应温度搅拌45分钟,通过气相色谱监测反应进度,反应结束后将反应混合物直接在真空下进行浓缩以去除溶反应剂。将粗制的戊二酰亚胺溶于丙酮(5毫升),然后向该混合物中加入叠氮钠(3.44克,53.1毫摩尔),反应混合物即变成蓝紫色,在室温下搅拌反应混合物24小时。反应结束后直接将反应混合物通过硅胶柱色谱进行分离纯化,用正己烷/乙酸乙酯(1/1)进行洗脱,即可得到目标产物分子。 应用 3-溴哌啶-2,6-二酮可用作有机合成与医药化学中间体,可用于药物分子和生物活性分子的制备。例如,它可用于药物分子来那度胺的合成,来那度胺是一种抗肿瘤药物,具有抗肿瘤、免疫调节和抗血管生成等多重作用。来那度胺与地塞米松合用,可治疗曾接受过至少一种疗法的多发性骨髓瘤的成年患者。 参考文献 [1] Ronnebaum, Jarrid M.; et al Tetrahedron (2016), 72(40), 6136-6141 [2] Deng, Zeping; China, CN103601717, 2014-02-26(中国发明专利)
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#3-溴哌啶-2,6-二酮
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有机脲类化合物的重要性及合成方法是什么?
有机脲类化合物的重要性是什么? 有机脲类化合物在有机工业中扮演着重要的角色,广泛应用于制备各类聚硅氧烷产品,如羟基硅油、硅橡胶、硅树脂和偶联剂等。1,1,3,3-四甲基脲作为一种有机脲化合物,因其较高的缩合速率和对酸碱的敏感性而备受关注。为了避免其自聚,必须在中性环境下制备1,1,3,3-四甲基脲。此外,1,1,3,3-四甲基脲分子能以缔合形式稳定存在,有助于其在实验室条件下的贮存。 如何合成1,1,3,3-四甲基脲? 图1 1,1,3,3-四甲基脲的合成路线 在25°C和1.0M离子强度(高氯酸钠)下进行所有实验。通过在过量亚氯酸盐条件下进行反应,并添加过量的酸化碘化物来评估过量的氧化能力,可以合成1,1,3,3-四甲基脲。合成路线如图1所示。 图2 1,1,3,3-四甲基脲的合成路线 通过在高压釜中加入甲醇醚化的三聚氰胺甲醛树脂,并在适当的条件下进行反应,可以得到1,1,3,3-四甲基脲。合成路线如图2所示。 参考文献 [1] 李雪梅,张建平,杨建会.1,1,3,3-四甲基脲—溶剂氢键复合物的理论研究[J].原子与分子物理学报,2010,27(04):658-662. [2] Chigwada, Tabitha; et al. S-Oxygenation of Thiocarbamides V: Oxidation of Tetramethylthiourea by Chlorite in Slightly Acidic Media. Journal of Physical Chemistry A (2014), 118(31), 5903-5914.
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#1,1,3,3-四甲基脲
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