如何用离子交换树脂合成4-羟基苯乙酸甲酯? 4-羟基苯乙酸甲酯是一种重要的有机合成中间体,用于合成新型医药、农药及部分精细化学品等。然而,传统的合成方法使用硫酸作为催化剂,导致副反应的发生,后处理工艺复杂,对环境有影响。近年来,离子交换树脂取代硫酸成为研究热点,具有反应活性高、后处理过程简单、环境友好等优势。 制备方法 本文采用强酸性阳离子交换树脂作为催化剂,以4-羟基苯乙酸和甲醇为原料合成4-羟基苯乙酸甲酯。通过调节反应温度、反应时间、酸醇摩尔比、催化剂用量等条件,得出了最佳工艺条件。 图1 4-羟基苯乙酸甲酯的合成反应式 实验操作 首先对阳离子交换树脂进行预处理,然后在装有温度计、分水器及回流冷凝管的烧瓶中,加入原料和催化剂,进行加热回流反应。最后通过中和、蒸馏、结晶等步骤获取最终产物。 参考文献 [1] Journal of the American Chemical Society, vol. 119, # 10 p. 2453 - 2463 查看更多
1-羟基苯并三唑(HOBT)的合成与应用? 1-羟基苯并三唑(HOBT)是一种常温常压下的白色或灰白色结晶固体,常用于有机合成与医药化学中间体的制备。它在多肽类药物和生物活性分子的合成与衍生化中起着重要作用,同时也可用于化妆品的生产。 合成方法 图1 展示了1-羟基苯并三唑(HOBT)的合成路线。在干燥的反应烧瓶中,将邻硝基氯苯(5毫摩尔)溶解在1-庚醇(10毫升)中,然后加入水合肼(1.2毫升,25毫摩尔)。在110-120℃的反应条件下搅拌5小时。反应结束后,用40%NaOH水溶液中和反应混合物,并在减压下除去多余的肼和1-庚醇。将残余物用1M盐酸调节至pH值为3.2-3.5,通过过滤收集沉淀产品。最后,用冷却的5%氯化钠水溶液清洗沉淀物,再通过在二氯甲烷和甲醇中进行重结晶提纯,得到目标产物分子。 应用 1-羟基苯并三唑(HOBT)可用作有机化学和农药分子的合成砌块,适用于药物分子乌苯美司的合成与生产。乌苯美司是一种疫调节药、抗肿瘤药,可增强免疫功能,用于抗癌化疗、放疗的辅助治疗,老年性免疫功能缺陷等。此外,1-羟基苯并三唑(HOBT)中的羟基具有一定的酸性,可在碱性条件下转变为相应的有机盐,因此可与烷基卤代烃发生亲核取代反应生成烷基化衍生物。该化合物还可与过渡金属盐结合生成相应的过渡金属络合物。 储存条件 1-羟基苯并三唑(HOBT)化学性质稳定,一般情况下不会分解。然而,由于其中的羟基具有一定的酸性,能与碱性物质结合成盐,因此需要远离碱性物质,并在室温环境中密封保存。 参考文献 [1] Fu, Jie et al Bioorganic & Medicinal Chemistry, 18(24), 8457-8462; 2010 [2] Sankar, Balakrishnan et al New Journal of Chemistry, 43(26), 10458-10467; 2019 查看更多