苯环的亲电子取代反应？ 苯是一种不溶于水的挥发性液体，且其沸点及熔点较同碳数的烃类来得高，在医药、染料及有机合成方面都有广泛的应用。 从苯主要的共振式中可以得知其具有部分双键的性质，但是苯却不像其他具有双键的有机化合物一般，容易进行各种的加成反应，原因在于苯是符合休克尔规则 ( Hückel's rule ) 的芳香族分子，一旦要进行加成反应，必须先破坏其原有的芳香性，所以反应的活化能相当大，通常需要在紫外线照射或是其他高能量的环境条件下才有可能进行。 然而，只要在适当的催化条件下，苯却很容易进行亲电子取代反应，主要的反应机构为： 所有的苯环亲电子取代反应都会遵守这样的规则，而在此基本的反应机构之下，苯环能够与许多亲电子试剂进行取代反应，最常见的反应类型为： (1) 与卤素分子进行卤化反应 (2) 与浓硫酸进行磺化反应 (3) 与硝酸在硫酸催化下的硝化反应 (4) 在路易士酸催化下与卤烷进行的烷化反应 (Fridel-Crafts alkylation) 。而在接下来的讨论中，我们会逐一介绍，并说明每种反应中的亲电子剂及硷。 苯环上的 除了三溴化铁以外，三溴化铝 。此中间体脱水后会形成 苯环上的 苯环的亲电子取代反应相当的多变，而且若使用含有不同取代基的苯环，进行亲电子取代反应后，新接上的取代基位置会受原本就在苯环上的取代基所影响。这些相关的机制在有机合成中佔有相当重要的地位，因为可以利用不同取代基的特性，更改先后接上苯环的顺序，可以合成出许多不同的有机化合物，而在此只做一些较基本的亲电子取代反应的介绍。 参考资料 David R. Klein (2012). Organic Chemistry (1st) . John Wiley & Sons, Inc Wade, L. G. (2013) Organic chemistry / L.G. Wade, Jr. Boston : Pearson Vollhardt, K. Peter C. (2009) Organic chemistry : structure and function / K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore. (6th ed.). New York: W. H. Freeman and Company 查看更多
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