色胺是什么化合物? 介绍 色胺(Tryptamine)是一种天然存在于生物体中的化合物,属于生物胺类物质。它是一种单胺生物碱,其化学式为C10H12N2。这种化合物含有引吲哚环结构,并在结构上与色氨酸相似,色氨酸也是其名称的来源。 图一 色胺 应用 色胺在哺乳动物的大脑中存在,并作为神经调节剂或神经递质发挥作用。它与其他微量胺类似,能与人类微量胺相关受体1(TAAR1)作为激动剂结合。它是一组被称为集体取代色胺的化合物中常见的官能团,这套化合物包括许多生物活性化合物,既有神经递质,也有迷幻药。它是由色氨酸脱羧形成的胺,也能被胺氧化酶氧化形成。它是哈尔满(Harman)形成的前体,而5-羟基衍生物(5-羟色胺,5-HT)存在于哺乳类的血浆和两栖类的皮肤中,具有血管收缩作用。此外,色胺已被证明是蚊子体内5羟色胺N-乙酰基转移酶(SNAT)的非竞争性抑制剂。在植物和动物中,色胺也广泛存在,它是影响植物生长和微生物群落的代谢途径的原料。 合成 将3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚(1.42克,7.47毫摩尔)、乙醇(30毫升)和10%钯/碳(0.14克)的混合物相继加入100毫升单颈烧瓶中,在室温下充入氢气15小时,反应完成。将反应混合物骤冷并过滤,将滤液蒸发至干。残余物通过柱色谱纯化(二氯甲烷/甲醇(v/v)= 20/1)得到色胺(土壤黄色固体,1.04 g,86.94%)[1]. 图二 色胺的合成 (1)在氮气下,在0℃下将氢化锂(123毫克,3.24毫摩尔)溶解在乙醚(乙醚,2毫升)中。滴加吲哚-3-乙腈(126毫克,0.81毫摩尔)在乙醚(2毫升)中的溶液,并将混合物逐渐蒸发。反应12小时。(2)在0°C下,向反应混合物中加入饱和酒石酸钠钾盐溶液(5 mL),在室温下搅拌30分钟,然后用乙酸乙酯(5 mL×5)萃取。将30毫升石油醚倒入其中,将混合物在-50℃下冷冻30分钟,然后过滤,得到97毫克白色固体色胺,产率75%[2]. 图三 色胺的合成2 向1000毫升单颈烧瓶中加入500毫升四氢呋喃,并加入11.4克(300毫摩尔)氢化铝锂和9.4克(50毫摩尔)(E)-3-(硝基乙烯基)吲哚。加热并回流7 h .用水冷却未完全反应的氢化铝锂。进行抽滤,除去滤液中的溶剂,加入乙酸乙酯和水以分离液体。用饱和盐溶液洗涤有机相,用无水硫酸钠干燥,除去溶剂,得到红色粘性物质,自然干燥,得到8.9 g棕色固体色胺。产率为89%,熔点为115-117℃[3]. 图四 色胺的合成3 参考文献 [1]金传飞,杜长峰,张英俊等.吲哚衍生物及其用途[P].广东:CN106986859A,2017-07-28. [2]李开笑,包王镇,严超等.一种色胺及其衍生物的合成方法[P].浙江:CN108264474A,2018-07-10. [3]Qingmin W ,Hongjian S,Yongxian L, et al.?-CARBOLINE, DIHYDRO-?-CARBOLINE AND TETRAHYDRO-?-CARBOLINE ALKALOID DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS SAME AND USE IN ASPECTS OF PREVENTING AND TREATING PLANT VIRUSES, FUNGICIDES AND INSECTICIDES[P].US2016326166,2016-11-10.查看更多