尿嘧啶（Uracil）？ 尿嘧啶（如图1）是常见且天然存在的嘧啶衍生物。最早发现于1900年，由酵母核素（nuclein，即为核酸）水解分离而得，可存在于牛的胸腺和脾脏、腓鱼的精液和小麦芽中。尿嘧啶为平面、不饱和的化合物，可吸收光线。 图1 尿嘧啶 性质 尿嘧啶存在于RNA中，与腺嘌呤形成硷基对，在DNA转录反应中，取代胸嘧啶。尿嘧啶甲基化后，产生胸嘧啶，以保护DNA，并提高DNA複製之效率。尿嘧啶以氢键与腺嘌呤配对，因为它含有氧和氮等电负度大的原子，是氢键接受者，而且可形成两个氢键。尿嘧啶也可以与核糖结合，形成核糖核苷──尿苷（如图2）。若有一个磷酸根连接在尿苷上，就形成尿苷5’-单磷酸。 图2 尿苷的化学结构 合成 在2009出版的某学术文件中，NASA的科学家报告了某种合成尿嘧啶的方法：在与太空相似的条件下，使嘧啶曝晒紫外光，可製造尿嘧啶。此研究显示最早自然发生的尿嘧啶之可能来源。 尿嘧啶有许多实用的实验室合成法。最简单的合成法就是把水与胞嘧啶混合，可以产生尿嘧啶与氨。 C 4 H 5 N 3 O + H 2 O → C 4 H 4 N 2 O 2 + NH 3 合成尿嘧啶最普遍的方法就是顺丁烯二酸与尿素，在发烟硫酸中进行缩合反应。 C 4 H 4 O 4 + CH 4 N 2 O → C 4 H 4 N 2 O 2 + 2 H 2 O + CO 硫尿嘧啶在氯乙酸水溶液中进行複分解，也是合成尿嘧啶的方法之一。此外，先用β-丙胺酸与尿素反应，可製造5,6-二氢尿嘧啶（5,6-diuracil，尿密啶的5,6两个碳原子各多接了一个氢原子）；再让5,6-二氢尿嘧啶进行光脱氢反应，可合成尿嘧啶（如图3）。 ? 图3 利用β-丙胺酸与尿素合成尿嘧啶 反应 尿嘧啶很容易进行一些普通的反应，包括氧化、硝化及烷基化。当有PhOH/NaOCl存在时，在UV光的蓝光区，可以看见尿嘧啶。因为有一个以上提供电子的原子团，尿嘧啶也有能力与元素态卤素反应。 尿嘧啶很容易与核糖、磷酸根进行加成反应，以便参与体内的合成及进一步反应。尿嘧啶变成尿苷、尿苷单磷酸（UMP）、尿苷二磷酸（UDP）、尿苷三磷酸（UTP）及尿苷二磷酸葡萄糖（UDP-葡萄糖）。上述每种分子都在体内合成，并各自具有专一的功能。 尿嘧啶与核糖、磷酸根键结可协助合成许多细胞运作必需的酶，这就是尿嘧啶在体内的用途。 尿嘧啶可作为异位（allosteric）调节剂，以及人体与植物中化学反应的辅酶。UMP控制植物的胺甲醯磷酸合成酶（carbamoyl phosphate synthetase）和天冬胺酸转胺甲醯酶，而UDP及UTP调节动物的CPSaseⅡ（胺甲醯磷酸合成酶Ⅱ）。UDP-葡萄糖利用醣代谢反应将肝脏及其他组织中的葡萄糖转化成半乳糖。尿嘧啶也参与多醣类的生物合成与醛糖的运输。 用途 尿嘧啶可以用于药物传递（drug delivery）及作为药剂。元素态的氟与尿嘧啶反应，生成5-氟尿嘧啶。5-氟尿嘧啶是抗癌药（抗代谢药），在複製胺基酸的过程中，5-氟尿嘧啶可冒充尿嘧啶。因为5-氟尿嘧啶的形状与尿嘧啶很相似，但化学性质不同，这种药可以抑制RNA複製酶，因而减缓RNA合成，并使癌细胞的成长停止。 参考资料 ： 1. http://en.wikipedia.org/wiki/Uracil 2. http://en.wikipedia.org/wiki/Drug_delivery 3. http://en.wikipedia.org/wiki/Carbamoyl_phosphate_synthetase 4. http://uracil.navajo.cz/ 查看更多
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