简介

对硝基苯乙醇是一种有机合成中间体，可用于合成心血管药物和香料。然而，目前采用的硼氢化钾还原方法价格昂贵，不适合工业化生产。

图一：对硝基苯乙醇

合成方法

缪震元等人根据文献报道，通过酯化、硝化和醇解的步骤，以B-苯乙醇为原料成功合成了对硝基苯乙醇。在硝化过程中，他们改变了硝化条件，减少了发烟硝酸的用量，并使对位产物的比例达到了78.9%。合成步骤如下图所示。

图二：对硝基苯乙醇的合成

首先，制备乙酸苯乙酯3。将β-苯乙醇加热至60℃后，缓慢滴加乙酰氯，反应6小时，得到产率为81.2%的乙酸苯乙酯。

然后，制备对硝基苯乙醇1。将乙酸苯乙酯和分子筛加入三颈烧瓶中，降温至-15℃后，缓慢滴加发烟硝酸，反应3小时。最后，用乙醚萃取、碳酸钠水溶液洗涤和无水硫酸钠干燥，得到淡黄色液体。经回流和减压蒸馏后，得到产率为40.9%的对硝基苯乙醇。

通过优化反应条件，如在4A沸石行分子筛存在下，硝化温度为-10℃，硝化时间为3小时，醇解反应6小时，可以使对硝基苯乙醇的含量达到78.9%。

参考文献

[1] 缪震元, 吴岳林, 华万森, et al. 对硝基苯乙醇的合成研究[C]//全国精细化工有机中间体学术交流会. 2002.