五氟苯甲醛，英文名为Pentafluorobenzaldehyde，常温常压下为透明黄色液体，具有较高的化学反应活性，它在水中溶解性差但是可溶于常见的有机溶剂包括二氯甲烷和氯仿等。五氟苯甲醛是一种苯甲醛类化合物，具有苯甲醛的通用理化性质，它接触到氧化剂容易发生氧化变质，可用于五氟苯基取代的药物分子和活性分子的结构改造。

理化性质

五氟苯甲醛的结构中含有一个醛基单元，它具有丰富的化学转化活性。和单纯的苯甲醛类似，该物质结构中的醛基单元具有一定的亲电性，并且受氟原子强吸电子性质影响它的亲核性比单纯的苯甲醛要强。五氟苯甲醛可与多种有机金属试剂例如格式试剂，有机锂试剂发生亲核加成反应得到相应的苄醇类衍生物，它也可以在Wittig试剂的作用下发生烯基化反应可用于相应的烯烃类衍生物的制备。

氧化反应

五氟苯甲醛容易受氧化剂的作用而发生氧化变质，这需要在处理和储存时特别注意。

图1 五氟苯甲醛的氧化反应

在一个干燥的反应烧瓶中加入五氟苯甲醛(0.5 mmol)和丙酮(0.5 mL)，然后将反应混合物置于阳光下并且将反应混合物在室温下露天搅拌9小时，通过用薄层色谱法监测反应。反应完成后，直接在真空下将反应混合物进行浓缩处理即可得到相应的苯甲酸衍生物。[1]

化学应用

由于五氟苯甲醛具有较高的反应活性和特殊的电子特性，它被广泛用于设计和合成具有特定功能的有机分子，这些功能性分子可能包括配位化合物、荧光标记物、生物传感器等，在化学、生物学和材料科学等领域具有较好的应用前景。例如有文献报道该物质可用于近红外吸收的染料分子的结构修饰与合成。

参考文献

[1] Shi, Hongwei; et al, Green Chemistry,2022,24(15),5835-5841.