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在有机合成中常常需要判断化合物的极性,比如预测反应产物的极性大小,选择展开剂的极性等。那么,如何判断化合物的极性呢?
极性是指分子电荷分离的程度,分离程度越大,极性越大。一般来说,含有N、O、卤素等吸电子基团的分子极性较大。但需要注意的是,氯仿的极性比二氯甲烷大,尽管氯仿多了一个吸电子的氯原子。而四氯化碳的极性小于氯仿,因为四氯化碳具有对称结构,类似于拔河的情况。
化合物的极性取决于分子中的官能团和分子结构。对于基团对物质极性的影响,应该综合考虑物质的结构,不能简单地说某个基团会增大或减小极性。一般来说,吸电子基团会使电子云发生偏移,产生极性。但如果分子具有对称结构,可能是非极性的。
下面是各类化合物极性的增加顺序:
—CH3,—CH2—,—CH=,—CH三,—O—R,—S—R,—NO2,—N(R)2,—OCOR,—CHO,—COR,—NH2, —OH,—COOH,—SO3H
烷烃的极性最小,因为其中的C和H的电负性相近,电荷分离不明显。
烯烃具有双键,极性比烷烃大。有的书上说双键是吸电子的,所以电荷有分离,我认为这只是从最终效果解释,理论上分析,可能是由于双键与周围的C-H键形成的超共轭效应导致电子偏向双键。
官能团转换与极性关系的讨论

溶剂极性顺序表


