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对羟基苯甲醛是一种化学物质,化学式为C7H6O2,分子量为122.12。它是一种浅黄色或类白色结晶体,微有芳香气味。对羟基苯甲醛在医药工业和香料工业中被广泛应用,是重要的中间体。工业生产中,常使用苯酚、对甲酚、对硝基甲苯等原料进行制造。虽然原料易得,制造工艺较简单,但收率偏低,成本较高。

对羟基苯甲醛可用于医药、染料和香料等领域。
苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中,于60–100℃下加热反应2–4h,可以生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛(俗称水杨醛)。总收率约为50%,对羟基苯甲醛的收率最高仅为17%。
另一种方法是使用苯酚和HCN,在AlCl3存在下,通入干HCl进行催化反应,并在冰水中分解,得到对羟基苯甲醛。这种方法的产品收率较高,如果使用氰化锌代替HCN,则收率几乎达到理论量。
(1)对硝基甲苯氧化还原:将对硝基甲苯与乙醇溶剂和表面活性剂按一定比例混合,在80–85℃下滴加多硫化钠水溶液,反应2–3 h。然后用水蒸气蒸馏除去对硝基甲苯和对氨基甲苯,再用乙醚萃取得到对氨基苯甲醛。这种方法的反应转化率和收率均在90%以上。
(2)重氮化和水解:将对氨基苯甲醛用40%硫酸处理,在0–3℃下加入30%亚硝酸钠溶液,反应30 min左右,用少量尿素分解过量亚硝酸钠,得到对氨基苯甲醛重氮盐溶液。此溶液在硫酸存在下水解,温度80–85℃,时间30 min左右。最后通过提取、纯化和干燥得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。
将对甲酚、氢氧化钠和甲醇加入不锈钢压力釜,搅拌至完全溶解后,加入醋酸钴将反应釜密闭,升温至55℃开始通入氧气,使釜内压力保持在1.5 MPa条件下反应8–10 h。反应过程中需要严格控制通氧速率,并配备盘管冷却系统,以保持反应温度在60℃左右。反应结束后,将物料放入初蒸釜,蒸去溶剂甲醇回收利用,然后加水溶解后加入盐酸进行盐析。最后通过离心过滤和真空烘干得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。