3,5-二甲氧基苯胺的应用有哪些？

3,5-二甲氧基苯胺作为一种重要的化工医药中间体，具有广泛的应用价值。本文将探讨3,5-二甲氧基苯胺众多领域中的具体应用。

简述：3,5-二甲氧基苯胺，英文名称：3,5-Dimethoxyaniline，CAS：10272-07-8，分子式：C8H11NO2，外观与性状：白色晶体或无色液体。3,5-二甲氧基苯胺属于苯胺类衍生物，具有出色的荧光发光性能，适用于多种有机发光材料和药物分子的合成。

应用：

1. 合成3-羟基-4-喹诺酮类化合物

作为经典抗菌药使用的喹诺酮类化 合物近年来由于在抗肿瘤方面的表现而备受关注。喹诺酮类化合物通过抑制细菌DNA拓扑异构酶Ⅱ(TopⅡ)而达到抗菌的效果，而哺乳动物TopⅡ则是抗肿瘤药物的靶点，这种联系成为抗菌药向抗肿瘤药物转变的基础。

王峰华等人将二氢杨梅素和喹诺酮抗肿瘤化合物的结构特征拼合，设计了一系列3-羟基-4-喹诺酮类化合物;以3，5-二甲 氧基苯胺为原料，经还原氨化、弗克酰基化、微波促进闭环、BBr3催化脱甲基、Mannich反应等步骤制备得到16个目标化合物。

2. 合成2-喹诺酮类化合物

含氮杂环化合物是杂环化合物一个重要的分支。作为很多具有生物活性的天然产物分子及药物分子的核心结构，含氮杂环化合物是一类非常重要的有机合成中间体，在生物医药、农药、染料及其他行业都占有重要位置。因此含氮杂环化合物的合成具有很高的研究价值，一直以来备受关注。杜晓晨等人以3，5-二甲氧基苯胺、3-取代丙炔酸、醛类化合物和异氰类化合物为原料，通过Ugi反应制备不同种类的α-酰氨基酰胺，然后通过金催化的分子内炔烃氢芳基化反应合成了2-喹诺酮类化合物，这种方法为合成以多样性为导向的2-喹诺酮类化合物提供了一个简单、有效的途径。

3. 合成分子印迹材料

分子印迹材料在催化领域的应用前景好，是材料领域的研究热点，光刺激响应的分子印迹材料在催化领域的应用较少。郑安荀等人以3,5-二甲基苯胺、苯酚、甲基丙烯酸、羟脯氨酸等为原料，经重氮偶联、酯化反应合成了一种具有光响应性的偶氮苯功能单体DMAMA，合成催化单体衍生物ProMA。以产物为模板分子、DMAMA和ProMA为功能单体，EGDMA为交联剂合成分子印迹材料。

4. 合成作用于FGFR1的4-溴-N-(3,5-二甲氧基苯基)苯甲酰胺类衍生物

SSR128129E无法与FGFR1结合区域的疏水口袋2、近溶剂端形成分子间作用，使得其激酶活性较差。沈国梁课题组期望在2位氨基上进行修饰，筛选出一个细胞活性优异、FGFR1结合力更强的化合物。方法： 4-溴-2-硝基苯甲酸经EDC·HCl活化与3,5-二甲氧基苯胺反应，生成了4-溴-2-硝基-N-(3,5二甲氧基苯基)苯甲酰胺；使用铁与氯化铵的还原体系将其中的硝基还原成氨基，再使用不同方法对氨基进行取代，得到不同的目标产物。

5. 合成天然产物Cephalosol

谢元振等人从3，5-二甲氧基苯胺出发，通过6步得到溴代异香豆素片段，然后经过Suzuki偶联/分子内氧杂Michael加成反应得到ABC三环骨架结构，进一步官能团转化最终完成了天然产物Cephalosol的全合成，从已知物出发线性路线5步，总收率可达39％。关键步骤包括CuBr2促进的溴环化反应，Suzuki偶联/分子内氧杂Michael加成反应。

参考文献：

[1] 杜晓晨. 金催化post--Ugi反应合成2--喹诺酮和2--吡啶酮的研究[D]. 江苏:苏州大学,2019.

[2] 王峰华,王凯,沈建华,等. 3-羟基-4-喹诺酮类化合物的设计、合成及其抗增殖活性[J]. 中国药科大学学报,2014,45(3):286-292. DOI:10.11665/j.issn.1000-5048.20140306.

[3] 郑安荀. 光调控的分子印迹微反应器多相催化Aldol反应的研究[D]. 重庆:西南大学,2017.

[4] 沈国梁. 作用于FGFR1的4-溴-N-(3,5-二甲氧基苯基)苯甲酰胺类衍生物的设计、合成及生物活性评估[D]. 温州医科大学,2017.

[5] 谢元振. 天然产物Cephalosol和Aquatolide的全合成研究以及钯催化立体选择性合成1，3-氨基醇的研究[D]. 安徽:中国科学技术大学,2015.