3-乙炔基苯甲醚是一种常用的医药合成中间体，下面介绍了两种制备方法：

方法一：

将3-溴茴香醚（5mL，39.5mmol，1当量），三乙胺（22mL，158mmol，4当量），CuI（0.75g，4.0mmol，10mol％）和Pd（PPh3）2Cl2（1.4g，2.0mmol，5mol％）（三甲基甲硅烷基）乙炔（6mL，43.5mmol，1.1当量）加入甲苯（50mL）中。在80℃下搅拌5小时，然后用EA稀释并用H2O（3×50mL）洗涤。将有机萃取物经过干燥和浓缩处理，最后通过硅胶快速色谱纯化得到3-乙炔基苯甲醚。

方法二：

将步骤一中得到的化合物（6g，29.6mmol，1当量）在MeOH（40mL）中的溶液中加入K2CO3（2g，14.8mmol，0.5当量）。在室温下搅拌4小时后，将混合物用Et2O稀释并用H2O（3×50mL）洗涤。将有机萃取物经过干燥和浓缩处理，最后得到浅黄色油状的3-乙炔基苯甲醚。

3-乙炔基苯甲醚的应用

3-乙炔基苯甲醚在医药合成中具有广泛的应用：

通过将含有3-乙炔基苯甲醚（1.63g，13.2mmol，1.5当量），CuSO4·5H2O（0.22g，0.88mmol，0.1当量）和水合肼（0.28mL，8.8mmol，1当量）的乙腈（50mL）中加入2-叠氮基-1，3-二甲基苯（1.30g，8.8mmol，1当量），在N2气氛下搅拌12小时，然后用二氯甲烷稀释并用H2O（3×50mL）洗涤。将有机萃取物经过干燥和浓缩处理，最后通过硅胶快速色谱纯化得到3-乙炔基苯甲醚。

主要参考资料

[1] WO2019144845