3-氯-2-羟基丙硫酸钠盐作为一种重要的化合物,具有广泛的应用价值。本文将探讨3-氯-2-羟基丙硫酸钠盐的具体应用,以供相关研究人员参考。
简述:3-氯-2-羟基丙硫酸钠盐,英文名称:Sodium 3-Chloro-2-hydroxypropanesulfonate,CAS:126-83-0,分子式:C3H6ClNaO4S,外观与性状:白色结晶粉末。3-氯-2-羟丙基磺酸钠是一种重要的有机化工中间体,具有同时含有亲水性磺酸基团和活性较强的卤原子的特点。因此,在表面活性剂制备、淀粉改性、印染保护剂以及钻井液降失水材料制备等领域得到广泛应用。
应用:
1. 合成双子铵磺基甜菜碱
Tao Wang等人采用异佛尔酮二异氰酸酯与磺基甜菜碱铵(AS)连接,设计合成了双子铵磺基甜菜碱(GAS),获得了具有较好粘性和耐盐性的粘弹性表面活性剂。AS是使用芥酸,N-二甲基-1,3-丙二胺和3-氯-2-羟基丙磺酸钠的单体制备的。GAS的临界胶束浓度为2.1×10?7摩尔毫升?1.GAS具有良好的耐盐性,在酸性条件下粘度相当高。
采用芥酸、N,N-二甲基-1,3-丙二胺和3-氯-2-羟基丙磺酸铵制备磺基甜菜碱(AS)。此外,异佛尔酮二异氰酸酯用于连接两个AS分子以制造双子铵磺基甜菜碱(GAS)。具体步骤如下:
(1)磺胺甜菜碱铵(AS)的合成
首先,将67.714 g芥酸和0.44 g甲苯-对磺酸加入500 mL三口烧瓶中。然后在磁力搅拌下,滴加20.436 g N,N-二甲基-1,3-丙二胺(1.05 mol),温度逐渐升高至150℃。反应混合10 h得到第一产物(PKO),然后将105.5 g PKO和38 g 3氯-2-羟基丙磺酸钠加入到水-乙醇溶液中。在500ml三颈烧瓶中搅拌,温度逐渐升高至80℃。反应混合8小时后得到第二产物(AS)。随后用石油汽油和水和乙醇溶液洗涤三次,以去除未反应的PKO。用真空蒸馏除去未反应的水和乙醇。最终产品在真空烘箱中干燥,直到获得恒定重量。
(2)双子铵磺基甜菜碱(GAS)的合成
将18.46 g AS和20.96 g DMF加入250 mL三颈烧瓶中。然后在磁力搅拌下滴加2.5 g IPDI,温度逐渐升高至45℃。反应混合4 h后得到产物。
2. 合成钩状双子座粘弹性表面活性剂
Chen Wang等人采用亚麻酸与3-(二甲基氨基)-1-丙胺、3-氯-2-羟基丙磺酸钠盐和异佛尔酮二异氰酸酯反应合成了钩状双子座粘弹性表面活性剂(HGVES)。钩状双子座粘弹性表面活性剂与线性双子座粘弹性表面活性剂在CMC、透射率、流变学、DLS和SEM等方面形成对比。HGVES的压裂性能优于GVES。HGVES和GVES的临界胶束浓度(CMC)为7.69×10?5和 9.68×10?5 mol/mL。流变学实验表明,HGVES和GVES均为假塑性流体,HGVES具有较好的粘弹性。具体合成步骤如下:
(1)中间体的制备
中间体由LA和DMAPA合成。将LA (55.68g, 0.2mol)和PTSA (0.4g, 0.5wt%)加入250mL烧瓶中。DMAPA (24.52g, 0.24mol)在25℃时滴入LA。将烧瓶加热至140℃,搅拌反应8h。在反应过程中,氮气被清除以保护。
(2)HGVES的合成
将中间体(36.35g, 0.1 mol)溶解于250mL烧瓶中的乙醇中。CHPS-Na (23.59g, 0.12mol)溶于去离子水中,在60℃下滴入烧瓶中反应8h。在反应过程中,氮气被清除以保护。反应后,将产物真空干燥,然后用乙醇溶解,去除无机盐杂质。加入石油醚去除未反应中间体。经真空蒸馏后,得到HVES。然后将HVES (20.92g, 0.04mol)和DBTDL (0.13g, 0.5wt%)溶解在DMF (59.20g, 70wt%)中。将IPDI (4.45g, 0.02mol)在50C下缓慢滴入烧瓶中反应4h。得到产物HGVES。纯度为76.8%。
参考文献:
[1] Wang T, Xiao J, Wang L, et al. Synthesis of gemini ammonium sulfobetaine and its proppant suspension and gel-breaking mechanisms[J]. RSC advances, 2020, 10(13): 7879-7886.
[2] Wang C, Qiu G, Long X, et al. Hooked gemini viscoelastic surfactant based on linolenic oil for oil recovery and its various gel-breaking mechanisms[J]. Journal of Petroleum Science and Engineering, 2021, 204: 108717.