7-溴靛红，又称为7-Bromoisatin，是一种红棕色固体。它在水和常见有机溶剂中的溶解性较差。7-溴靛红可用作染料和医药化学中间体，用于结构修饰和合成多种有机小分子染料和生物活性分子。

图1 7-溴靛红的性状图

结构性质

7-溴靛红的分子结构含有一个溴原子和两个羰基单元，具有丰富的化学转化活性。它的氮原子在碱性条件下可发生去质子反应，并参与后续的化学转化反应。酮羰基的亲电性使得7-溴靛红分子能够发生Aldol缩合反应，生成酰亚胺氧化吲哚类化合物。

制备方法

制备7-溴靛红的方法如下：将250 mL烧杯中的硫酸（100 mL）加热至60 °C，然后取出。在30分钟内向反应混合物中分批加入干燥的(2E)-N-(2-溴苯基)-2-(羟基亚氨基)乙酰胺（1.76 克，7.26 毫摩尔），使温度不超过65摄氏度。将反应混合物加热至80 °C搅拌反应15分钟。然后将反应混合物冷却至70 °C，并将反应溶液倒入冰中。用乙酸乙酯萃取反应混合物再用水洗涤萃取液，分离出有机层并干燥有机层（MgSO4）。所得的有机层在减压下进行浓缩，最后从水中重结晶粗残渣即可得到目标产物分子7-溴靛红。

应用

7-溴靛红是一个具有丰富化学转化活性的有机分子，它的氮原子和酮羰基提供了多种反应途径，可用于合成各种有机化合物。这种多功能性使得它在有机合成和化学研究中具有广泛的应用潜力。例如，该物质可用于合成人类转谷氨酰胺酶可逆抑制剂-酰亚胺氧化吲哚类化合物。

参考文献

[1] Kloeck, Cornelius; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2011), 21(9), 2692-2696.

[2] Beauchard, Anne; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2009), 17(17), 6257-6263.