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二异丙基氨基锂有什么用途?

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,品质工程师 2020-11-03回答

二异丙基氨基锂在有机化学中通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。它是一种有位阻的非亲核性强碱试剂,常用于生成碳负离子和烯醇负离子。该试剂可溶于非极性有机溶剂,因此被广泛应用。

物理性质

二异丙基氨基锂溶于Et2O、THF、DME、HMPA,但温度升至0 oC以上就不稳定。然而,它的己烷或戊烷溶液在室温下能够稳定放置几周时间,而与THF的复合物在环己烷和庚烷中相当稳定。

制备

该试剂为白色固体,可以在国际大型化学试剂公司中以不同形式的溶液销售。实验室一般在使用前通过无水二异丙基胺和正丁基锂在低温下原位制备。

注意事项

由于该试剂对空气和湿气相对比较敏感,建议在无水条件下操作和使用。

用途

二异丙基氨基锂(LDA)是一种有机合成中应用非常广泛的有位阻的非亲核性强碱试剂,在四氢呋喃中pKa = 35.7。它广泛应用于醛、酮和酯的烯醇化反应,生成的烯醇离子经硅衍生物或者磺酰基捕获后形成相应的硅醚或者磺酸酯。

 
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