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如何制备6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑?

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,暂无简介 2020-10-24回答

6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑是一种常用的医药中间体。它的制备方法如下:

化合物10的合成

首先,将化合物9溶解在5N氢氧化钾溶液中,并进行加热回流反应。反应完成后,将反应液冷却至室温,并用浓HCl调节pH值。然后,通过过滤和干燥,得到棕色固体的化合物10。

化合物12(6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑)的合成

将化合物10溶解在甲苯中,然后滴加乙酰氯11。反应体系加热至80°C并保持过夜。冷却至室温后,用二氯甲烷稀释反应液,并用饱和碳酸氢钠溶液调节pH值。通过分离有机层和洗涤,最后经过干燥和浓缩,得到黄色油状物的化合物12。

化合物12的HNMR(CDCl3)谱图如下:

δ7.82(1H,d,J=8.8Hz),7.28(1H,d,J=2.4Hz),7.04(1H,dd,J1=8.8Hz,J2=2.4Hz),3.86(3H,s),2.79(3H,s)

6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑的应用

6-甲氧基-2-甲基苯并噻唑可用于制备多种三杂环化合物19,这些化合物可作为激酶抑制剂。蛋白激酶在调节细胞过程中起着重要作用,包括维持细胞功能的控制、调节细胞增殖、分化、代谢、迁移和生存等。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201210337103.8三杂环衍生物、制备方法及应用

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