呋喃-3-硼酸频哪醇酯有哪些化学应用？

呋喃-3-硼酸频哪醇酯，又称为3-Furanboronic acid pinacol ester，是一种呋喃类有机化合物，常温常压下为白色至类白色固体粉末。它难溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。该化合物的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸酯单元，可参与氧化、偶联等反应，广泛应用于3号位取代的呋喃类功能有机分子的结构修饰与合成。

理化性质

呋喃-3-硼酸频哪醇酯具有较高的化学反应活性，对强氧化剂敏感。在过渡金属钯的催化作用下，可与芳基卤化物发生交叉偶联反应；在金属铑催化剂的作用下，可与不饱和羰基化合物发生迈克尔加成反应。此外，呋喃-3-硼酸频哪醇酯结构中的呋喃基团也可在铑催化剂加氢的作用下发生氢化反应，用于硼化的四氢呋喃类衍生物的制备。

氢化反应

图1 呋喃-3-硼酸频哪醇酯的氢化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将铑催化剂，呋喃-3-硼酸频哪醇酯和其他试剂加入，进行反应后得到目标产物分子。

化学应用

呋喃-3-硼酸频哪醇酯主要用作有机合成中间体和医药分子化学基础原料，借助硼酸酯单元的化学反应活性，可用于3号位取代的呋喃类功能有机分子的结构修饰与合成。

参考文献

[1] Pirovano, Valentina ; et al Journal of Organic Chemistry,2019,84,5150-5166.