十一烷的合成方法是什么？

十一烷是一种无色液体，具有独特的化学性质。它可以用于制造致冷剂、杀虫剂、润滑剂和油漆等产品。那么，我们该如何合成这种化合物呢？

合成方法一

首先，将1-氟辛烷（264 mg）和nPMgBr（0.93 M THF，2.8 mL，2.6 mmol）放入20 mL的pyrex玻璃容器中，并置于N2下。然后，将混合物冷却至-78°C，并通过注射器向容器中加入1，3-丁二烯（4.48 ml，20°C，1 atm，0.2 mmol）。接下来，加入催化剂CuCl2（8.0mg，0.06mmol），并将混合物加热至25°C，搅拌6小时。最后，加入饱和NH4Cl水溶液（10mL），用乙醚（10mL）萃取产物，蒸发有机层得到十一烷。

合成方法二

在室温下，将2.0M异PrMgCl（0.6mmol）溶液添加到O-TMEDA（0.6mmol）在3ml甲苯中的溶液中。将混合物搅拌20分钟，然后将所得混合物添加到含有辛基溴（87μL，0.5 mmol）和[（NN2）Ni-Cl]（5 mg，0.015 mmol）的二恶烷（1 mL）溶液中，搅拌1小时。用水和HCl溶液淬灭反应混合物，然后用乙醚萃取溶液混合物，干燥后过滤得到十一烷。

合成方法三

在110°C下加热甲苯磺酰腙（1 mmol）、ZrBDC（1 mmol）和对甲苯磺酸（0.3 g）在DMF和环丁砜的1:1混合物中。通过TLC监测反应过程，用H2O稀释混合物，并用正己烷萃取。通过柱色谱纯化产物，最后蒸发溶剂得到十一烷。

参考文献

[1] 张巍锋,鲜雷勇,雍康乐,何九宁,张昌华,李萍,李象远.正十一烷/空气在宽温度范围下着火延迟的激波管研究（英文）[J].物理化学学报,2016,32(09):2216-2222.

[2]Alinezhad, Heshmatollah; et al. Deoxygenation of aldehydes and ketones using dichloro bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane)(tetrahydroborato) zirconium(IV). Synlett (2005), (1), 170-172.